山梨酸丁酯 | 7367-78-4

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 防腐剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 山梨酸丁酯
• 英文名称: n-butyl 2(E),4(E)-hexadienoate
• 英文别名: butyl 2(E),4(E)-hexadienoate；Butyl 2,4-hexadienoate；2E,4E-butyl sorbate；hexa-2t,4t-dienoic acid butyl ester；Hexa-2t,4t-diensaeure-butylester；Butylsorbat；Butyl sorbate；butyl (2E,4E)-hexa-2,4-dienoate
• CAS: 7367-78-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: SCVZKPKDMFXESQ-VSAQMIDASA-N

物化性质

• 熔点：
  120-140℃
• 沸点：
  226.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.9216 g/cm3 (20 ºC)
• LogP：
  3.435 (est)
• 保留指数：
  1258
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,N
• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  ZH4810000
• 海关编码：
  28170000
• 安全说明：
  S60,S61,S7/9
• 危险类别码：
  R50/53,R20
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• 储存条件：
  密封于阴凉干燥处。

制备方法与用途

主要性质

山梨酸酯对6种常见霉菌均有较强的抑制作用，其中以山梨酸正丁酯的抑菌能力最强。经过121℃、30分钟热处理后，山梨酸酯仍具有良好的抗菌效果，并且在pH值5-8范围内表现出较强的抑菌能力，显示出很好的稳定性。

合成方法

采用山梨酸与正丁醇为原料，对甲苯磺酸作为催化剂，通过乙酸丁酯作带水剂、4A分子筛作除水剂的方法，成功合成了山梨酸正丁酯，酯化收率可达97.5%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  山梨酸丁酯 在 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(2E,4E)-2,4-己二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Vinczer, Peter; Novak, Lajos; Szantay, Csaba, Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 3, p. 349 - 351

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 potassium sorbate 在 甲基三辛基氯化铵 作用下， 反应 6.0h， 以95%的产率得到山梨酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  Vinczer, Peter; Novak, Lajos; Szantay, Csaba, Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 3, p. 349 - 351

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed allylic alkenylation of allylic alcohols with n-butyl acrylateElectronic supplementary information (ESI) available: spectral data for compounds 1, 2, 4, and 5. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b307705e/
  作者：Naofumi Tsukada、Tetsuo Sato、Yoshio Inoue

  DOI：10.1039/b307705e

  日期：——

  Various allylic alcohols reacted with n-butyl acrylate in the presence of p-toluenesulfonic anhydride and palladium catalysts to yield the corresponding n-butyl 2,5-dienoates with high regioselectivity.

  在对甲苯磺酸酐和钯催化剂的存在下，各种烯丙醇与丙烯酸正丁酯反应，得到具有高区域选择性的相应的2,5-二烯基正丁基酯。
• Quantitative structure–activity relationship studies for prediction of antimicrobial activity of synthesized 2,4-hexadienoic acid derivatives
  作者：Balasubramanian Narasimhan、Vikramjeet Judge、Rakesh Narang、Ruchita Ohlan、Sucheta Ohlan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.08.037

  日期：2007.11

  series of 2,4-hexadienoic acid derivatives (S(1)-S(42)) has been synthesized and evaluated as antimicrobial agents against Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Escherichia coli, Candida albicans, and Aspergillus niger. Quantitative structure-activity relationship (QSAR) investigation using Hansch analysis was applied to find out correlation between antimicrobial activities with physicochemical properties

  合成了一系列新的2,4-己二酸衍生物（S（1）-S（42）），并将其作为抗金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，大肠杆菌，白色念珠菌和黑曲霉的抗菌剂进行评估。应用Hansch分析法进行定量构效关系（QSAR）研究，以发现抗菌活性与合成化合物的理化性质之间的相关性。各种理化指标和实验确定的不同微生物的最低抑菌浓度值分别用作自变量和因变量。QSAR结果表明，拓扑参数，尤其是分子连接性指数（chi（2），（0）chi（v），（2）chi（v））与抗菌活性2具有总体显着相关性，4-己二酸衍生物。训练集，交叉验证的r（2）和常规r值的统计结果为使用QSAR模型预测具有活性的分子提供了可靠性。
• 1,4-cis-Hydrogenation of butyl sorbate in supercritical carbon dioxide
  作者：A. A. Vasil’ev、I. V. Kuchurov、S. G. Zlotin

  DOI：10.1007/s11172-018-2158-8

  日期：2018.5

  Hydrogenation of butyl sorbate into butyl Z-hex-3-enoate in supercritical carbon dioxide proceeds at high conversion and selectivity of 93–96% under catalysis with chromium hexacarbonyl at 180 °C and on using (methyl benzoate)chromium tricarbonyl as a catalyst at 160 °C.

  山梨酸丁酯在超临界二氧化碳中在六羰基铬的催化下以 93-96% 的高转化率和 96% 的选择性在 180 °C 和使用（苯甲酸甲酯）三羰基铬作为催化剂的条件下加氢为 Z-hex-3-enoate 丁酯160°C。
• Liquid crystalline compound, liquid crystal composition and their polymers
  申请人：Sasada Yasuyuki

  公开号：US20050007541A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The present invention provides a compound represented by formula (1) defined in the specification and a liquid crystal composition comprising the compound. The invention further provides a polymer obtained by polymerization of compound or composition above, and further the present invention provides a film, an optical anisotropic material, A ¼ or ½ wavelength functional plate, an optical compensation element, an optical element and a liquid crystal display element employing the polymer.

  本发明提供了一种由规范中定义的式（1）所代表的化合物以及包括该化合物的液晶组合物。本发明还提供了通过聚合上述化合物或组合物获得的聚合物，此外，本发明还提供了一种薄膜，一种光学各向异性材料，1/4或1/2波长功能板，光学补偿元件，光学元件和采用该聚合物的液晶显示元件。
• Lattice-entrapped composition
  申请人：DOW CORNING CORPORATION

  公开号：EP0252463A2

  公开（公告）日：1988-01-13

  This invention relates to solid compositions wherein a non-cosmetic functional material is entrapped in the lattice of the cross-linked polymer during in situ polymerization of the monomers forming the polymer lattice. The invention provides for conversion of solid and/or liquid products into solid, free-flowing forms by entrapment of the functional materials in a hydrophobic polymer lattice.

  本发明涉及固体组合物，在形成聚合物晶格的单体原位聚合过程中，非化妆品功能材料被夹持在交联聚合物的晶格中。本发明通过在疏水性聚合物晶格中夹带功能材料，将固态和/或液态产品转化为固态的自由流动形式。

表征谱图