反式-2,4-已二烯-1-醇 | 111-28-4

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醇类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 反式-2,4-已二烯-1-醇
• 中文别名: 2,4-已二烯-1-醇；反-2,4-已二烯-1-醇
• 英文名称: 2,4-hexadiene-1-ol
• 英文别名: 2,4-hexadien-1-ol；hexa-2,4-dien-1-ol；2,4-hexadienol
• CAS: 111-28-4
• 化学式: C₆H₁₀O
• mdl: MFCD00002925
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: MEIRRNXMZYDVDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  28-33 °C(lit.)
• 沸点：
  80 °C12 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.871 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  >1 (vs air)
• 闪点：
  162 °F
• LogP：
  1.36
• 物理描述：
  colourless solid; green, vegetable aroma
• 溶解度：
  Insoluble in water; Soluble in fat

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36,S39
• 危险类别码：
  R21/22
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• RTECS号：
  MM3325000
• 海关编码：
  2905290000
• 包装等级：
  I
• 危险类别：
  6.1(a)
• 危险性防范说明：
  P501,P264,P280,P332+P313,P362,P302+P352+P312,P305+P351+P338+P310
• 危险性描述：
  H312,H315,H318
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

2,4-已二烯-1-醇 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,4-Hexadien-1-ol
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第5级
急性毒性（经皮） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吞咽可能有害。
皮肤接触有害
造成皮肤刺激
造成严重眼损伤
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
2,4-已二烯-1-醇 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,4-已二烯-1-醇
百分比： >96.0%(GC)
CAS编码： 111-28-4
俗名： Sorbic Alcohol
分子式： C6H10O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
2,4-已二烯-1-醇 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 香草味
pH: 无数据资料
熔点： 28°C (凝固点)
沸点/沸程 77 °C/1.6kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
蒸气密度： >1
密度： 无资料
溶解度：
[水] 不溶于
[其他溶剂]
溶于： 醚, 酒精

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:2140 mg/kg
scu-rat LD50:1010 mg/kg
skn-hmn TDLo:14 mg/kg
skn-rbt LD50:1010 uL/kg
对皮肤腐蚀或刺激： skn-rbt 20 mg/24H MOD
对眼睛严重损害或刺激： eye-rbt 750 ug/24H SEV
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: MM3325000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
2,4-已二烯-1-醇 修改号码：5

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模块 12. 生态学信息
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/MOl):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-2,4-已二烯-1-醇 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到sorbyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Furuhata, Akimichi; Onishi, Ken; Fujita, Akira, Agricultural and Biological Chemistry, 1982, vol. 46, # 7, p. 1757 - 1760

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  hexa-2,4-dienoyl chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 反式-2,4-已二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Nystrom; Brown, Journal of the American Chemical Society, 1947, vol. 69, p. 1198

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-二氮杂萘 在 反式-2,4-已二烯-1-醇 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 1,1',2,2'-tetrahydro-1,1'-biphthalazine 、 1,2-二氢酞嗪
  参考文献：
  名称：

  来自最低激发态的单线态和三线态的邻苯二酚的双重光反应

  摘要：

  在紫外光照射下，酞嗪同时发生光还原和光还原二聚反应，分别得到 1,2-二氢酞嗪及其二聚体（1H,1'H,2H,2'H-1,1'-biphthalazine）。 -丙醇。有人提出光还原通过最低激发单线态进行，光二聚化通过最低三线态进行。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1901

文献信息

• Direct Catalytic Enantioselective Benzylation from Aryl Acetic Acids
  作者：Patrick J. Moon、Zhongyu Wei、Rylan J. Lundgren

  DOI：10.1021/jacs.8b11390

  日期：2018.12.19

  We demonstrate that metal-catalyzed enantioselective benzylation reactions of allylic electrophiles can occur directly from aryl acetic acids. The reaction proceeds via a pathway in which decarboxylation is the terminal event, occurring after stereoselective carbon-carbon bond formation. This mechanistic feature enables enantioselective benzylation without the generation of a highly basic nucleophile

  我们证明了金属催化的烯丙基亲电试剂的对映选择性苄基化反应可以直接从芳基乙酸中发生。该反应通过其中脱羧是最终事件的途径进行，发生在立体选择性碳-碳键形成之后。这种机制特征可以实现对映选择性苄基化，而不会产生强碱性亲核试剂。因此，该过程具有广泛的官能团兼容性，这在采用已建立的协议时是不可能的。
• Thermal electrocyclic ring-opening of cyclobutenes: stereoselective routes to functionalised conjugated (Z,E)- and (E,E)-2,4-dienals
  作者：Falmai Binns、Roy Hayes、Stephen Ingham、Suthiweth T. Saengchantara、Ralph W. Turner、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89013-x

  日期：——

  The cyclobutenecarbaldehyde 12 undergoes thermal electrocyclic ring-opening at low temperature, producing the (2Z,4E)-hexadienal 13 exclusively. By contrast, unsymmetrical derivatives of cis-3-cyclobutene-1,2-dicarboxylic acid undergo ring-opening at 80–110°C with low levels of stereoselectivity, which vary according to the balance of the electronic and, to a lesser extent, the steric nature of the

  所述cyclobutenecarbaldehyde 12所经历热电环开环在低温下，制造（2 Ž，4 ë）-hexadienal 13只。相比之下，顺式-3-环丁烯-1，2-二羧酸的不对称衍生物在80–110°C时会以低的立体选择性开环，这取决于电子的平衡，并且程度较小。位于再杂化碳原子上的取代基的空间性质。
• Hierarchically assembled helicates as reaction platform – from stoichiometric Diels–Alder reactions to enamine catalysis
  作者：David Van Craen、Jenny Begall、Johannes Großkurth、Leonard Himmel、Oliver Linnenberg、Elisabeth Isaak、Markus Albrecht

  DOI：10.3762/bjoc.16.195

  日期：——

  The stereoselectivity of a Diels–Alder reaction within the periphery of hierarchically assembled titanium(IV) helicates formed from mixtures of achiral, reactive and chiral, unreactive ligands was investigated in detail. Following the pathway of the chiral induction, the chiral ligands, solvents as well as substituents at the dienophile were carefully varied. Based on the results of the stoichiometric

  详细研究了由非手性、反应性和手性、非反应性配体的混合物形成的分层组装的钛（IV）螺旋外围的狄尔斯-阿尔德反应的立体选择性。遵循手性诱导途径，仔细改变手性配体、溶剂以及亲双烯体上的取代基。基于化学计量反应的结果，还进行了仲胺催化的硝基迈克尔反应，该反应提供了合理的非对映选择性。
• Biomimetic Oxygen Activation by MoS₂/Ta₃N₅Nanocomposites for Selective Aerobic Oxidation
  作者：Qingsheng Gao、Cristina Giordano、Markus Antonietti

  DOI：10.1002/anie.201206542

  日期：2012.11.19

  Learning from nature: The development of an MoS2/Ta3N5 nanocomposite as a catalyst for selective aerobic oxidation by O2 activation was inspired by the nitrogenase enzymes in nature. The superior performance of this biomimetic catalyst, which shows potential for the selective oxidation of multifunctional substrates (see picture), results from the integration of Ta3N5 and MoS2 at the nanoscale and the

  向自然学习：自然界中的固氮酶激发了MoS 2 / Ta 3 N 5纳米复合材料作为通过O 2活化进行选择性好氧氧化的催化剂的开发。这种仿生催化剂的优越性能表现出多功能底物的选择性氧化潜力（参见图片），这是由于Ta 3 N 5和MoS 2在纳米级上的整合以及它们活性的协同增强所致。
• Selective Oxidation of Unsaturated Alcohols Catalyzed by Sodium Nitrite and 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone with Molecular Oxygen under Mild Conditions
  作者：Lianyue Wang、Jun Li、Hua Yang、Ying Lv、Shuang Gao

  DOI：10.1021/jo202301s

  日期：2012.1.6

  practical process for the oxidation of alcohols to the corresponding carbonyl compounds by using a low catalytic amount of DDQ, NaNO2 as a cocatalyst, and molecular oxygen as terminal oxidant. Nitric oxide generated in situ by NaNO2 in the presence of AcOH is essential for the realization of the catalytic cycle at room temperature. The practical utility of this catalytic process has been demonstrated

  通过使用低催化量的DDQ，NaNO 2作为助催化剂和分子氧作为末端氧化剂，我们已经开发了一种简单而实用的方法，用于将醇氧化为相应的羰基化合物。在AcOH存在下，由NaNO 2原位产生的一氧化氮对于在室温下实现催化循环至关重要。该催化方法的实际用途已在肉桂醇的克级氧化中得到证明。

表征谱图