4-羟基黄烷 | 487-25-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 4-羟基黄烷
• 英文名称: flavan-4-ol
• 英文别名: 2-phenylchroman-4-ol；flavanol；4-hydroxyflavan；2-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromen-4-ol
• CAS: 487-25-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• mdl: MFCD00220212
• 分子量: 226.275
• InChiKey: YTMFRMLVZQOBDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

概述

皂角提取物来源于皂角树，又名皂荚树。这是我国特有的苏木科皂荚属树种之一，生长旺盛且雌雄异株。雌树结荚能力强，能产生成熟的皂角。皂荚果是医药、食品、保健品、化妆品及洗涤用品的天然原料；皂荚种子具有消积化食、开胃的功效，并含有植物胶（瓜尔豆胶），是一种重要的战略原料；皂荚刺（皂针）内含黄酮甙、酚类和氨基酸。

植物来源

皂角提取物为豆科决明属植物豆茶决明（学名：Cassia nomame Sieb. Kitag.）的全草提取物。

产品外观

皂角提取物呈现棕黄色粉末状。

用途

皂角提取物可用作食品和保健品原料。

储存条件

皂角提取物应密封遮光，避高温，贮存在干燥、阴凉、通风良好的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基黄烷 在 氧气 、 硝酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以25%的产率得到黄烷酮
  参考文献：
  名称：

  使用催化DDQ / HNO 3可扩展的酒精好氧氧化

  摘要：

  描述了一种选择性，实用且可扩展的酒精好氧氧化方法，该方法使用催化量的2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）和HNO 3，分子氧作为末端氧化剂。该方法已成功应用于多种苄醇，炔丙基醇和烯丙基醇的氧化，包括两种天然产物，即香芹酚和鬼臼毒素。该条件也适用于对甲氧基苄基醚的选择性氧化脱保护。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00513
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-(2-羟基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-羟基黄烷
  参考文献：
  名称：

  经由炔丙基胺与水之间的级联1,4-共轭加成/氧杂-迈克尔加成组装黄酮的有机催化方法。

  摘要：

  已经开发了一种DBU催化的炔丙胺和水的一锅级联反应，用于合成黄烷酮。该过程是通过依次将水以1,4-共轭加成到炔基邻苯二甲酰甲基甲烷（o -AQM）上，然后进行炔烃-丙二烯异构化和随后的分子内氧杂-Michael加成反应。该策略提供了一种方便的方法，可以以良好的产率获得具有良好的官能团耐受性的宽泛的黄烷酮，特别是反应性卤素官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01357

文献信息

• Metal-Dependent Reaction Tuning with Cyclopentylmetal Reagents: Application to the Asymmetric Synthesis of (+)-α-Conhydrine and (<i>S</i>)-2-Cyclopentyl-2-phenylglycolic Acid
  作者：Siddharth Roy、Anubha Sharma、Soumyaditya Mula、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1002/chem.200801603

  日期：2009.2.2

  The reaction of halocyclopentane organometallic reagents can be tuned by the choice of metal (see scheme). Cyclopentylmagnesium bromide reduces aldehydes and ketones to the corresponding alcohols. However, in the presence of ZnCl2, normal Grignard addition to the ketones gives tertiary alcohols with complete diastereoselectivity. These protocols were used in the asymmetric synthesis of two medicinally

  调整：卤环戊烷有机金属试剂的反应可通过选择金属来调整（参见方案）。环戊基溴化镁将醛和酮还原为相应的醇。然而，在存在ZnCl 2的情况下，向酮中常规的格利雅（Grignard）加成会产生具有完全非对映选择性的叔醇。这些规程用于两种医学上重要的化合物的不对称合成。
• Cyclopentadienyl-ruthenium(II) complexes as efficient catalysts for the reduction of carbonyl compounds
  作者：Ivânia R. Cabrita、Pedro R. Florindo、Ana C. Fernandes

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.067

  日期：2017.3

  This work reports the reduction of a large variety of aldehydes and ketones with the system PhSiH3/[CpRu(PPh3)2Cl] in good to excellent yields and high chemoselectivity. The catalyst [CpRu(PPh3)2Cl] can be used in at least 12 catalytic cycles with excellent catalytic activity and several substrates were reduced under solvent free conditions.

  这项工作报告说，使用PhSiH 3 / [CpRu（PPh 3）2 Cl]系统可以很好地还原产率很高的化合物，并且具有很高的化学选择性，可以还原多种醛和酮。催化剂[CpRu（PPh 3）2 Cl]可用于至少12个催化循环，具有出色的催化活性，并且在无溶剂条件下还原了几种底物。
• Evaluation of Ligands for Ketone Reduction by Asymmetric Hydride Transfer in Water by Multi‐Substrate Screening
  作者：Saoussen Zeror、Jacqueline Collin、Jean‐Claude Fiaud、Louisa Aribi Zouioueche

  DOI：10.1002/adsc.200700272

  日期：2008.1.4

  Various ligands for the ruthenium-catalyzed enantioselective reduction of ketones in water have been investigated. Multi-substrate reactions have been carried out for the comparison of various proline amides and aminoalcohol ligands. Two sets of six aromatic ketones have been selected in order to evaluate the enantiomeric excesses of all the resulting alcohols by a single chromatographic analysis.

  已经研究了用于钌催化的水中酮对映选择性还原的各种配体。为了比较各种脯氨酸酰胺和氨基醇配体，已经进行了多底物反应。为了通过单次色谱分析评估所有所得醇的对映体过量，已选择了两组六种芳族酮。由（1 R，2 S）-顺式制备的脯氨酸酰胺衍生物-氨基茚满醇显示为多底物还原反应中使用的大多数酮的最佳配体。该配体已用于多种其他芳香族酮的对映选择性还原，并且在所有情况下，与我们以前的工作中使用的苯脯氨酰胺相比，对映体过量都得到了改善。
• A general and practicable synthesis of polycyclic heteroaromatic compounds. Part 2. Reaction of quinone-methides of pyridones, pyrimidines, coumarin, and benzene with aromatic amines in a novel synthesis of polycyclic heteroaromatic compounds
  作者：Janet L. Asherson、Orhan Bilgic、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/p19800000522

  日期：——

  The synthesis of polycyclic heteroaromatic compounds using the reaction of a quinone-methide, generated in situ, with an aromatic amine has been successfully extended using quinone-methides of coumarin and of pyridones. Preliminary studies with the benzenoid quinone-methide (33) have so far proved to give only low yields of the expected acridines. Generation of ‘quinone-methides’ in which the carbonyl

  使用香豆素和吡啶酮的醌-甲基化合物已经成功地扩展了使用原位产生的醌-甲基与芳族胺的反应合成多环杂芳族化合物的方法。到目前为止，已证明使用苯甲酮醌-甲基化物（33）的初步研究仅给出了较低的预期a啶收率。羰基为酰胺基一部分的“醌-甲基化物”的产生并未导致多环杂芳族化合物。
• Synthesis and evaluation of hemisalen type ligands based on chiral diamine and their use with ruthenium (II) as water-soluble catalysts for the ATH of aromatic ketones
  作者：Mourad Boukachabia、Louisa Aribi-Zouioueche、Olivier Riant

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.05.005

  日期：2018.8

  We have developed a robust ruthenium (II) complex catalyst coordinated by chiral Schiff bases for the reduction of acetophenone by ATH in water. The results show a significant effect of the nature of the chiral entity on the reactivity and the selectivity of the catalytic system. The Schiff base synthesized from the chiral diamine is more reactive and selective than the Schiff base synthesized from

  我们已经开发了一种稳定的钌（II）络合物催化剂，该催化剂由手性席夫碱配合使用，可以在水中通过ATH还原苯乙酮。结果显示手性实体的性质对催化体系的反应性和选择性具有显着影响。由手性二胺合成的席夫碱比由手性氨基醇合成的席夫碱更具反应性和选择性。与手性环己基二胺合成的半缩醛配体配合使用的催化剂对苯乙酮的还原作用（1-4）产生高不对称感应，ee高达84％，总转化率高。最佳配体的有效性已在一组芳香族/杂环酮上进行了评估，并得到了具有高对映选择性和良好收率的相应醇。将几克规模的还原过程应用于苯并二氢吡喃-4-酮，并获得具有87％ee和79％收率的（R）-（+）-苯并三醇-4-醇。