二甲基苯基硅烷 | 766-77-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 二甲基苯基硅烷
• 中文别名: 苯基二甲基一氢硅烷；二甲基苯烷；苯基二甲基硅烷
• 英文名称: Dimethylphenylsilane
• 英文别名: phenyldimethylsilane；PhMe₂SiH；Dimethyl-phenyl-silane；dimethyl(phenyl)silane
• CAS: 766-77-8
• 化学式: C₈H₁₂Si
• mdl: MFCD00008257
• 分子量: 136.269
• InChiKey: ZISUALSZTAEPJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  323-329 °C(lit.)
• 沸点：
  157 °C744 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.889 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  95 °F
• 溶解度：
  sol common organic solvent such as chloroform, 1,2- dichloroethane, benzene, ether, acetone, dioxane, THF; insol H2O.
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，请避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/39
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29319090
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• RTECS号：
  AJ4375000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P233,P240,P241,P242,P243,P280,P303+P361+P353,P370+P378,P403+P235,P501
• 危险性描述：
  H225
• 储存条件：
  将温度和存储条件以清晰的方式呈现如下： 2-8°C条件下，请密封储存。

SDS

二甲基苯基硅烷 修改号码：2

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模块 1. 化学品
产品名称： Dimethylphenylsilane
修改号码： 2

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第3级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 易燃液体和蒸气
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
二甲基苯基硅烷 修改号码：2

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 二甲基苯基硅烷
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 766-77-8
分子式： C8H12Si

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
二甲基苯基硅烷 修改号码：2

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模块 8. 接触控制和个体防护
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 158 °C
闪点： 35°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.88
溶解度： 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
反应性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 潮敏
须避免接触的物质 氧化剂, 酸, 碱, 水, 金属
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氧化硅

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 1993
正式运输名称： 易燃液体, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

合成方法：

将5克二氯二甲基硅烷（38.5 mmol）溶解于20 mL干燥四氢呋喃中，在0℃和氩气保护条件下，逐滴滴加到搅拌的由溴苯制备的苯基溴化镁溶液（6.55 g，42 mmol）及1.0 g镁（42 mmol）在30 mL干燥乙醚中的混合物中。反应液回流24小时后，冷却至室温，加入40 mL戊烷并过滤溶液。随后，在低于40℃的条件下减压下除去溶剂，并通过减压蒸馏纯化产物，得到二甲基苯烷。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  甲基苯基硅烷	methylphenylsilane	766-08-5	C7H10Si	122.242
  二甲基苯基氟硅烷	fluorodimethylphenylsilane	454-57-9	C8H11FSi	154.259
  苯基二甲基氯硅烷	Chlorodimethylphenylsilane	768-33-2	C8H11ClSi	170.714
  ——	deuterio(dimethyl)phenylsilane	22034-19-1	C8H12Si	137.261
  (二甲基苯基甲硅烷基)乙酰亚基	(dimethylphenylsilyl)acetylene	17156-64-8	C10H12Si	160.291

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  三甲基苯基硅烷	trimethylphenylsilane	768-32-1	C9H14Si	150.296
  ——	(Chlormethyl)methylphenylsilan	18246-09-8	C8H11ClSi	170.714
  二甲基苯基硅醇	dimethylphenylsilanol	5272-18-4	C8H12OSi	152.268
  碘(二甲基)(苯基)硅烷	dimethylphenylsilyl iodide	33668-60-9	C8H11ISi	262.165
  ——	deuterio(dimethyl)phenylsilane	22034-19-1	C8H12Si	137.261
  苯基二甲基氯硅烷	Chlorodimethylphenylsilane	768-33-2	C8H11ClSi	170.714
  二甲基苯基氟硅烷	fluorodimethylphenylsilane	454-57-9	C8H11FSi	154.259
  二甲基苯基乙烯基硅烷	dimethylphenylvinylsilane	1125-26-4	C10H14Si	162.307
  ——	bromo-dimethyl-phenyl-silane	13247-99-9	C8H11BrSi	215.165
  ——	dimethylethylphenylsilane	17873-23-3	C10H16Si	164.323

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基苯基硅烷 在 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-苯基-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Co-catalyzed autoxidation of alkene in the presence of silane. The effect of the structure of silanes on the efficiency of the reaction and on the product distribution

  摘要：

  A systematic investigation of the structural effect of silanes on the Co-catalyzed reductive oxygenation of alkene in the presence of silane (Mukaiyama-Isayama reaction) showed that the efficiency of the reaction decreases with the increase of the steric bulk of the silanes. A similar trend was observed for the metal-exchange reaction between Co(III)-alkylperoxo complex and silane, too. The peroxidation of (S)-limonene, followed by deprotection of the derived silyl peroxides, provides a mixture of the corresponding monocyclic hydroperoxide 24 and the bicyclic one 25, the ratio being a marked function of the steric bulk of silanes. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.025
• 作为产物：
  描述：

  苯基二甲基乙氧基硅 在 六甲基磷酰三胺 、 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到二甲基苯基硅烷
  参考文献：
  名称：

  氢硅烷的合成通过路易斯碱催化还原的烷氧基硅烷的用NaBH 4 †

  摘要：

  通过在六甲基磷酸三酰胺（HMPA）作为路易斯碱催化剂的存在下，用BH 3还原烷氧基硅烷来合成氢硅烷。该反应也可通过使用廉价且易于处理的氢化物源NaBH 4来实现，该氢化物源与EtBr作为牺牲试剂反应，就地形成BH 3。

  DOI：

  10.1039/c9cc01961h
• 作为试剂：
  描述：

  1-苯基-2-吡咯烷酮 在 二甲基苯基硅烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到1-苯基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  使用未负载的纳米孔金催化剂用氢硅烷对叔酰胺进行多相催化还原

  摘要：

  我们已经证明，无载体的纳米孔金（AuNPore）是一种绿色高效的非均相催化剂，用于使用氢化硅烷作为还原剂将酰胺还原为胺。在温和的条件下，在2 mol％的AuNPore和PheMe 2 SiH或（Me 2 SiH）2 O的存在下，各种具有广泛官能团的叔酰胺被还原为相应的叔胺。通过简单的过滤回收AuNPore催化剂，并使用十二次而没有任何催化活性的损失。AuNPore /氢硅烷体系也成功地用于亚砜和N-氧化物的硅氢化还原。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900838

文献信息

• Synthesis of Cyclic Amidines from Quinolines by a Borane-Catalyzed Dearomatization Strategy
  作者：Vinh Do Cao、So Hwa Mun、Seo Ha Kim、Gyeong Un Kim、Hyung Guk Kim、Seewon Joung

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04275

  日期：2020.1.17

  herein is the development of a new synthetic route to cyclic amidines from quinolines. The borane-catalyzed 1,4-hydrosilylation of quinoline was utilized for the dearomatization of the quinolines. The dearomatized enamine intermediate was subsequently reacted with a broad range of organic azides to produce the corresponding cyclic amidines (3,4-dihydroquinolinimines) via a [3 + 2] cycloaddition pathway

  本文描述了从喹啉向环am的新合成路线的开发。硼烷催化的喹啉的1，4-氢化硅烷化被用于喹啉的脱芳香化。随后将脱芳香化的烯胺中间体与各种有机叠氮化物反应，以通过[3 + 2]环加成途径生成相应的环状am（3,4-二氢喹啉亚胺）。初步的机理研究表明，在环加成反应中涉及到氢化物的转变。
• Semi-catalytic reduction of secondary amides to imines and aldehydes
  作者：Sun-Hwa Lee、Georgii I. Nikonov

  DOI：10.1039/c4dt00372a

  日期：——

  Ruthenium catalyzed reduction of iminoyl chlorides by HSiMe₂Ph allows for a two-step conversion of secondary amides into imines and aldehydes.

  钌催化的HSiMe2Ph还原亚胺酰氯，实现了将二级酰胺转化为亚胺和醛的两步反应。
• METHOD FOR THE CATALYTIC REDUCTION OF ACID CHLORIDES AND IMIDOYL CHLORIDES
  申请人：Nikonov Georgii

  公开号：US20140228579A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present application relates to methods for the catalytic reduction of acid chlorides and/or imidoyl chlorides. The methods comprise reacting the acid chloride or imidoyl chloride with a silane reducing agent in the presence of a catalyst such as [Cp(Pr i 3 P)Ru(NCMe) 2 ] + [PF 6 ] − .

  本申请涉及用于催化还原酸氯化物和/或亚胺酰氯化物的方法。该方法包括在催化剂的存在下，将酸氯化物或亚胺酰氯化物与硅烷还原剂反应，所述催化剂例如为[Cp(Pr i 3 P)Ru(NCMe) 2 ] + [PF 6 ] − 。
• Selective C−O Bond Cleavage of Sugars with Hydrosilanes Catalyzed by Piers’ Borane Generated In Situ
  作者：Jianbo Zhang、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201708109

  日期：2017.10.23

  [(C6F5)2BH], generated in situ, is demonstrated to promote the hydrosilylative reduction of sugars, providing a series of linear or cyclic polyols with high chemo- and regioselectivities under mild conditions. Studies of catalytic reactivity and regioselectivity with regard to the C−O bond cleavage with hydrosilanes suggest an importance of the steric environment around the anomeric carbon center of the

  Piers的硼烷[（C 6 F 5）2 BH]原位生成，可促进糖的氢化硅烷化还原，在温和条件下提供一系列具有高化学选择性和区域选择性的线性或环状多元醇。关于用氢硅烷裂解C-O键的催化反应性和区域选择性的研究表明，糖异头碳中心周围的空间环境很重要。
• Hydrosilylation-Promoted Furan Diels–Alder Cycloadditions with Stereoselectivity Controlled by the Silyl Group
  作者：Zhi-Yun Liu、Ming Zhang、Xiao-Chen Wang

  DOI：10.1021/jacs.9b11909

  日期：2020.1.8

  unprecedented B(C6F5)3-catalyzed cascade reaction of N-allyl-N-furfurylamides involving an initial intramolecular furan Diels-Alder reaction and subsequent ether cleavage. The reaction has a broad substrate scope, even tolerating a trialkyl-substituted olefin as the dienophile, which has not previously been observed with conventional furan Diels-Alder reactions. In addition, the relative configuration

  在此，我们描述了一种前所未有的 B(C6F5)3 催化的 N-烯丙基-N-糠基酰胺级联反应，包括初始分子内呋喃 Diels-Alder 反应和随后的醚裂解。该反应具有广泛的底物范围，甚至可以容忍三烷基取代的烯烃作为亲二烯体，这在以前的常规呋喃 Diels-Alder 反应中是没有观察到的。此外，产物的相对构型可以通过选择甲硅烷基来控制：涉及 Et3SiH 和 iPr3SiH 的反应产生不同的非对映异构体。对照实验和计算研究表明，甲硅烷基的空间体积在决定反应途径和产物的相对构型方面起着关键作用。

表征谱图