3,3-d2-Flavanone | 146196-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,3-d2-Flavanone
• 英文别名: Flavanone (3,3-D2)；3,3-dideuterio-2-phenyl-2H-chromen-4-one
• CAS: 146196-89-6
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 226.243
• InChiKey: ZONYXWQDUYMKFB-KBMKNGFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-phenyl-1-(piperidin-1-yl)prop-2-yn-1-yl)phenol 在 重水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到3,3-d2-Flavanone
  参考文献：
  名称：

  经由炔丙基胺与水之间的级联1,4-共轭加成/氧杂-迈克尔加成组装黄酮的有机催化方法。

  摘要：

  已经开发了一种DBU催化的炔丙胺和水的一锅级联反应，用于合成黄烷酮。该过程是通过依次将水以1,4-共轭加成到炔基邻苯二甲酰甲基甲烷（o -AQM）上，然后进行炔烃-丙二烯异构化和随后的分子内氧杂-Michael加成反应。该策略提供了一种方便的方法，可以以良好的产率获得具有良好的官能团耐受性的宽泛的黄烷酮，特别是反应性卤素官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01357

文献信息

• Synthesis of Deuterium-Labeled Flavanones
  作者：Hitoshi Kagawa、Tetsuya Takahashi、Mariko Uno、Shigeru Ohta、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1248/cpb.52.953

  日期：——

  Deuterium incorporation at the C-3 position of flavanones was achieved by treatment of flavanones and 2'-hydroxychalcones with D3PO4 and AcOD. We propose that the deuteration reaction mechanism for 2'-hydroxychalcones substrates is as follows. In the first step, 2'-hydroxychalcones cyclize to the corresponding flavanones by an intramolecular Michael-type reaction. Then deuteriums are incorporated into

  通过用D3PO4和AcOD处理黄烷酮和2'-羟基查耳酮可实现黄烷酮C-3位置的氘掺入。我们提出2'-羟基查耳酮底物的氘代反应机理如下。在第一步中，2'-羟基查耳酮通过分子内迈克尔型反应环化为相应的黄烷酮。然后将氘通过烯醇化作用并入黄烷酮中。
• Organocatalytic Approach for Assembling Flavanones via a Cascade 1,4-Conjugate Addition/<i>oxa</i>-Michael Addition between Propargylamines with Water
  作者：Xinwei He、Mengqing Xie、Ruxue Li、Pui Ying Choy、Qiang Tang、Yongjia Shang、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01357

  日期：2020.6.5

  DBU-catalyzed one-pot cascade reaction of propargylamines and water for the synthesis of flavanones has been developed. This process proceeds via a sequence of 1,4-conjugate addition of water to alkynyl o-quinone methide (o-AQM), followed by the alkyne–allene isomerization and subsequent intramolecular oxa-Michael addition. This strategy provides a convenient method for accessing a broad range of flavanones

  已经开发了一种DBU催化的炔丙胺和水的一锅级联反应，用于合成黄烷酮。该过程是通过依次将水以1,4-共轭加成到炔基邻苯二甲酰甲基甲烷（o -AQM）上，然后进行炔烃-丙二烯异构化和随后的分子内氧杂-Michael加成反应。该策略提供了一种方便的方法，可以以良好的产率获得具有良好的官能团耐受性的宽泛的黄烷酮，特别是反应性卤素官能团。