2-(4-oxo-2-phenylchroman-5-yl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-oxo-2-phenylchroman-5-yl)acetic acid
• 英文别名: (±)-cryptogione A；2-(4-Oxo-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-5-yl)acetic acid
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: JNINMJMWUSGTPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-oxo-2-phenylchroman-5-yl)acetic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.17h， 以82%的产率得到2-phenyl-2,3,3a,6-tetrahydro-5H-pyrano[2,3,4-de]chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  在 Ir(III) 催化条件下水介导的芳基酮邻羧甲基化：细胞孢子 A–C 的步骤经济全合成

  摘要：

  已经在水性介质中开发了一种快速 Ir(III) 催化的芳基酮与重氮化 Meldrum 酸的羧甲基化反应。还发现黄烷酮和色满酮是具有开发催化体系的容易的底物。机理研究揭示了活性催化物质和水在反应过程中作为羟基和质子源的作用。采用所开发的方法，细胞孢子素 A 的全合成分两步完成，细胞孢子素 B-C 的全合成从间苯二酚开始分三步完成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00197
• 作为产物：
  描述：

  5-重氮米氏酸(=5-重氮-2,2-二甲基-1,3-二氧杂环己烷-4,6-二酮) 、 黄烷酮 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 、 苯硼酸 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以78%的产率得到2-(4-oxo-2-phenylchroman-5-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  在 Ir(III) 催化条件下水介导的芳基酮邻羧甲基化：细胞孢子 A–C 的步骤经济全合成

  摘要：

  已经在水性介质中开发了一种快速 Ir(III) 催化的芳基酮与重氮化 Meldrum 酸的羧甲基化反应。还发现黄烷酮和色满酮是具有开发催化体系的容易的底物。机理研究揭示了活性催化物质和水在反应过程中作为羟基和质子源的作用。采用所开发的方法，细胞孢子素 A 的全合成分两步完成，细胞孢子素 B-C 的全合成从间苯二酚开始分三步完成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00197

文献信息

• New cytotoxic flavonoids from Cryptocarya infectoria
  作者：Vincent Dumontet、Christiane Gaspard、Nguyen Van Hung、Jacques Fahy、Luba Tchertanov、Thierry Sévenet、Françoise Guéritte

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00596-8

  日期：2001.7

  A new dihydrochalcone, two new dihydroflavanones and eight new biflavonoids have been isolated together with cryptocaryone from the cytotoxic methanol extract of Cryptocarya infectoria. The absolute structure of cryptocaryone was established by X-ray analysis of its 8-bromo derivative. The structure of the new compounds were elucidated by spectroscopic means and their absolute stereochemistry was deduced from chemical correlation, circular dichroism data and NOESY experiments. Several compounds displayed significant cytotoxicity and cryptocaryone was shown to possess cytotoxicity towards multi-drug resistant K562-DOX cells. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Water-Mediated <i>ortho</i>-Carboxymethylation of Aryl Ketones under Ir(III)-Catalytic Conditions: Step Economy Total Synthesis of Cytosporones A–C
  作者：Pitambar Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00197

  日期：2022.4.1

  Flavanone and chromanone were also found to be facile substrates with the developed catalytic system. Mechanistic studies revealed the active catalytic species and the role of water in the reaction process as hydroxy and proton sources. Employing the developed method, total synthesis of cytosporone A was achieved in two steps and that of cytosporones B–C was achieved in three steps starting from resorcinol

  已经在水性介质中开发了一种快速 Ir(III) 催化的芳基酮与重氮化 Meldrum 酸的羧甲基化反应。还发现黄烷酮和色满酮是具有开发催化体系的容易的底物。机理研究揭示了活性催化物质和水在反应过程中作为羟基和质子源的作用。采用所开发的方法，细胞孢子素 A 的全合成分两步完成，细胞孢子素 B-C 的全合成从间苯二酚开始分三步完成。