(E)-2,3-Dihydro-3-<(4-chlorophenyl)methylene>-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one | 77015-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (E)-2,3-Dihydro-3-<(4-chlorophenyl)methylene>-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 4"-chlro-3-benzylideneflavanone；E-3-(4-chlorobenzylidene)flavanone；(3E)-3-[(4-chlorophenyl)methylidene]-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 77015-47-5
• 化学式: C₂₂H₁₅ClO₂
• 分子量: 346.813
• InChiKey: GKLOKWXEPRNITG-RGEXLXHISA-N

物化性质

• 沸点：
  533.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,3-Dihydro-3-<(4-chlorophenyl)methylene>-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以71%的产率得到4''-chloro-3-α-hydroxybenzylflavone
  参考文献：
  名称：

  -3-苄叉基黄酮类化合物轻松转化为3-（α-羟基苄基）黄酮

  摘要：

  在-3-亚苄基黄酮与NBS /过氧化二苯甲酰在CCl 4中反应的过程中，可能通过水分的参与形成了3-（α-羟基苄基）黄酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01809-6
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2,3-Dihydro-3-<(4-chlorophenyl)methylene>-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one 以 氘代吡啶 为溶剂， 以100%的产率得到(E)-2,3-Dihydro-3-<(4-chlorophenyl)methylene>-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  类黄酮。第6部分。3-芳基黄烷酮的碱催化异构化反应的动力学和机理

  摘要：

  3-芳基黄烷酮的碱催化Z → E转化提供了一个适用于1 H nmr光谱动力学研究的独特系统。在[ 2 H 5 ]吡啶中对10个烯酮进行异构化研究表明，正在发生一阶单分子反应。哈米特σ-ρ关系不足以适应的情况下，上速率的取代基影响p -和米硝基-3-亚苄基衍生物。讨论了硝基取代基的异常情况。

  DOI：

  10.1039/p29870000449

文献信息

• A facile entry into a new class of spiroheterocycles: synthesis of dispiro[oxindolechromanone/flavanone/tetralone]pyrroloisoquinoline ring systems
  作者：G Subramaniyan、R Raghunathan、M Nethaji

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01130-4

  日期：2002.10

  A series of novel dispiroheterocyclic systems have been synthesized by the cycloaddition of a new azomethine ylide generated by the decarboxylative route from tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid and isatin with various dipolarophiles containing exocyclic double bond such as 3-arylidene-4-chromanone, 3-arylidene-4-flavanone and 2-arylidenetetrahydro-1-naphthalenone in moderate to good yield. The

  通过将由四氢异喹啉-3-羧酸和异丁烯的脱羧途径生成的新的甲亚胺基内酯与各种含环外双键的亲二氟体（如3-芳基-4-苯并二氢吡喃酮）进行环加成反应，合成了一系列新颖的双螺杂环系统。亚芳基-4-黄酮和2-芳基四氢-1-萘酮，产率中等至良好。通过单晶X射线结构和光谱技术确定标题化合物的区域和立体化学。
• 3-Arylidene-4-flavanones Acting as 2π Components in an Intermolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Azomethine Ylides
  作者：R. Raghunathan、G. Subramaniyan、Ana M. Martin Castro

  DOI：10.1055/s-2002-35226

  日期：——

  The 1,3-dipolar cycloaddition reaction of 3-arylidene-4-flavanone derivatives with azomethine ylides generated by various routes have been investigated. The structure and stereochemistry of the cycloadduct have been established by single crystal X-ray structure and spectroscopic techniques.

  研究了 3-芳基-4-黄烷酮衍生物与通过不同途径生成的偶氮甲基酰化物的 1,3-二极环加成反应。通过单晶 X 射线结构和光谱技术确定了环加成物的结构和立体化学性质。
• An Easy Access to Spiroisoxazoline [5,3¹] Flavan-4¹-one Through 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Nitrile Oxide to Unusual Dipolarophiles
  作者：Santhanaraman Manikandan、Jayadevan Jayashankaran、Raghavachary Raghunathan

  DOI：10.1081/scc-120026347

  日期：2003.12.1

  Abstract Synthesis of a series of novel spiro[3,4-diaryl-4,5-dihydroisoxazole-5,31-flavan-41-one] has been accomplished in good yields by the regioselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction of nitrile oxide to 3-arylmethylidene flavan-4-ones.

  摘要 通过氧化腈的区域选择性 1,3-偶极环加成反应，合成了一系列新型螺[3,4-二芳基-4,5-二氢异恶唑-5,31-flavan-41-one]。到 3-芳基亚甲基黄烷-4-酮。
• FLAVINDOGENIDES AS 2π COMPONENT IN 1,3-DIPOLAR CYCLOADDITION REACTION—AN EFFICIENT SYNTHESIS OF NEW CLASS OF DISPIROHETEROCYCLES
  作者：S. Manikandan、R. Raghunathan

  DOI：10.1081/scc-120014969

  日期：2002.1

  ABSTRACT The cycloaddition reaction of non-stabilised azomethine ylides towards (E) 3-arylidene flavan-4-ones or flavindogenides as new dipolarophile have been investigated. High degree of regio and stereoselectivity has been observed in the synthesis of unique class of densely functionalised dispiroheterocyclic compounds bearing flavan-4-one frameworks.

  摘要 研究了不稳定的偶氮甲碱叶立德对（E）3-亚芳基黄烷-4-酮或黄酮内酯的环加成反应作为新的亲偶极体。在具有 flavan-4-one 骨架的一类独特的高密度官能化二螺杂环化合物的合成中观察到了高度的区域选择性和立体选择性。
• Reactivity of α-arylidene benzoheteracyclanone dibromides toward azide ion: an effective approach to 3-(α-substituted-benzyl)chromones and -1-thiochromones
  作者：Tamás Patonay、Zoltán Dinya、Albert Lévai、Dénes Molnár

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00142-9

  日期：2001.4

  dibromides of 3-arylidenechromanones and -1-thiochromanones with sodium azide resulted in the formation of 3-(α-azidobenzyl)chromones and -1-thiochromones whereas dibromides having no antiperiplanar vicinal hydrogen in the ring such as flavanone, 1-thioflavanone and benzosuberone derivatives afforded only the parent enones by bromine elimination. Evidence supported the intermediacy of 3-(α-bromobenzyl)chromones

  用叠氮化钠处理3-亚芳基苯并二氢吡喃酮和-1-硫代苯并二氢吡喃酮导致3-（α-叠氮基苄基）苯并二氢吡喃酮和-1-硫代苯并二氢吡喃酮的形成，而环中没有反平面邻位氢的二溴苯并酮例如黄烷酮，1-硫代黄烷酮。苯并亚砜酮衍生物通过溴消除仅提供母体烯酮。证据支持该反应中3-（α-溴苄基）色酮和-1-硫代色酮的中间性。这些假定的中间体以独立的方式制备，并以高收率转化为叠氮化物。