rac-trans-3-acetoxyflavanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: rac-trans-3-acetoxyflavanone
• 英文别名: cis-3-acetoxyflavanone；[(2R,3S)-4-oxo-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-3-yl] acetate
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: STKVKMWPEKULAN-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-(2-羟基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 rac-trans-3-acetoxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent iodine oxidation of flavanone. Synthesis of cis- and trans-3-hydroxyflavanones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00202a001

文献信息

• Synthesis of Racemic and Enantiomerically Enriched a-Oxyfunctionalized Benzocyclanones and Chromanones by Dimethyldioxirane and Dimethyldioxirane/Mn(III) salen System
  作者：Tam�s Patonay、J�zsef Jek�、Attila Kiss-Szikszai、Albert L�vai

  DOI：10.1007/s00706-004-0159-9

  日期：2004.6.1

  Enolacetates of benzocyclanones and chromanones were synthesized and treated with dimethyldioxirane and the asymmetric oxidizing system dimethyldioxirane/chiral, non-racemic Mn(III) salen complex/axial ligand. The latter reagent resulted in the corresponding enantiomerically enriched cyclic alpha-hydroxy ketones and their acetates in moderate-to-good yields and modest enantioselectivity under mild and neutral conditions from tetralone and chromanone. On the contrary, flavanone provided poor yields due to the competitive C-H insertion at position 2. The use of R,R-Mn(III)salen catalyst induced an S absolute configuration at the position alpha in the whole series.
• Hypervalent iodine oxidation of flavanone. Synthesis of cis- and trans-3-hydroxyflavanones
  作者：Robert M. Moriarty、Om Prakash

  DOI：10.1021/jo00202a001

  日期：1985.1