flavanone-E-4-thiosemicarbazone | 16281-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: flavanone-E-4-thiosemicarbazone
• 英文别名: (E)-1-(2-phenylchroman-4-ylidene)thiosemicarbazide；E-(flavanone thiosemicarbazone)；Flavanone, thiosemicarbazone；[(E)-(2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-ylidene)amino]thiourea
• CAS: 16281-60-0
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃OS
• 分子量: 297.381
• InChiKey: NFSYORCWJJDWTH-QGOAFFKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  flavanone-E-4-thiosemicarbazone 、 氯乙酸 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 10.0h， 以48%的产率得到E-2-{2-(phenyl)chroman-E-4-hydrazono}thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Stereochemistry and Antimicrobial Activity of Some Novel Flavanone-hydrazono-thiazolidin-4-ones from Flavanones

  摘要：

  四种新化合物的合成：(i) E-2-{[2-(4-甲氧基苯基)色满-E-4-亚基]肼基}噻唑烷-4-酮(4a)；(ii) E-2-{[2-(4-甲氧基苯基)色满-Z-4-亚基]肼基}噻唑烷-4-酮(5a)、(iii) E-2-{[2-(苯基)色满-E-4-亚基]肼基}-噻唑烷-4-酮（4b）和 (iv) E-2-{[2-(苯基)色满-Z-4-亚基]肼基}-噻唑烷-4-酮（5b）。(5b)由(i)和(ii)中的 4-甲氧基黄酮（1a）和(iii)和(iv)中的黄酮（1b）通过各自的硫代氨基甲酸盐（2a）和（2b）反应制得、与氯乙酸和乙酸钠在乙酸中的反应。对结构分配、立体化学和生物检测进行了讨论。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.19908
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯乙酮 在 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 176.0h， 生成 flavanone-E-4-thiosemicarbazone 、 flavanone-Z-4-thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Stereochemistry and Antimicrobial Activity of Some Novel Flavanone-hydrazono-thiazolidin-4-ones from Flavanones

  摘要：

  四种新化合物的合成：(i) E-2-{[2-(4-甲氧基苯基)色满-E-4-亚基]肼基}噻唑烷-4-酮(4a)；(ii) E-2-{[2-(4-甲氧基苯基)色满-Z-4-亚基]肼基}噻唑烷-4-酮(5a)、(iii) E-2-{[2-(苯基)色满-E-4-亚基]肼基}-噻唑烷-4-酮（4b）和 (iv) E-2-{[2-(苯基)色满-Z-4-亚基]肼基}-噻唑烷-4-酮（5b）。(5b)由(i)和(ii)中的 4-甲氧基黄酮（1a）和(iii)和(iv)中的黄酮（1b）通过各自的硫代氨基甲酸盐（2a）和（2b）反应制得、与氯乙酸和乙酸钠在乙酸中的反应。对结构分配、立体化学和生物检测进行了讨论。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.19908

文献信息

• BARGALE, SHASHANK;SHASTRY, V. R., ORIENT. J. CHEM., 4,(1988) N 1, 53
  作者：BARGALE, SHASHANK、SHASTRY, V. R.

  DOI：——

  日期：——
• BENZOPYRAN AND BENZOTHIOPYRAN DERIVATIVES AND COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：ALKALOIDA VEGYéSZETI GYáR

  公开号：EP0271550A1

  公开（公告）日：1988-06-22
• [EN] BENZOPYRAN AND BENZOTHIOPYRAN DERIVATIVES AND COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：ALKALOIDA VEGYE^´SZETI GYA^´R

  公开号：WO1988000197A1

  公开（公告）日：1988-01-14

  (EN) The compounds of general formula (I), wherein R1, R2, R3, n, Q1 and Q2 are as defined in claim 1 as well as their biologically active salts. The invention also relates to fungicide, nematocide, acaricide, bactericide and insecticide compositions containing the compounds of general formula (I) as active ingredients as well as to the process for the preparation of these compounds and compositions.(FR) Sont décrits des composés de formule générale (I) dans laquelle R1, R2, R3, n, Q1 et Q2 ont la même notation que dans la revendication 1, ainsi que leurs sels biologiquement actifs. Sont également décrits des compositions fongicides, nématocides, acaricides, bactéricides et insecticides contenant comme principes actifs les composés de formule générale (I), ainsi que le procédé pour la préparation de ces composés et compositions.