2-phenylchromone-4-semicarbazone | 2860-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-phenylchromone-4-semicarbazone
• 英文别名: flavanone semicarbazone；Flavanon-semicarbazon；2-phenyl-chroman-4-one semicarbazone；[(2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-ylidene)amino]urea
• CAS: 2860-04-0
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: ZNTCXJVNFYVFRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylchromone-4-semicarbazone 在 氯化亚砜 、 三氯氧磷 、 乙醇 作用下， 反应 1.5h， 以19%的产率得到4-phenyl-4H-chromeno[4,3-d][1,2,3]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Aryl-3,4-dihydro- and 2,4-Diaryl-2,3,3a,4-tetrahydrochromeno[3,4-d][1,2,3]diazaphospholes

  摘要：

  在 SOCl2 存在下，2-芳基色酮-4-氨基羰基与 POCl3 反应，然后用 EtOH 或 MeOH 处理，得到 4-芳基-3,4-二氢苯并吡喃并[3,4-d][1,2,3]二氮杂磷。同样，从 2-苯基色酮-4-芳基肼中也得到了 2,4-二芳基-2,3,3a,4-四氢铬并[3,4-d][1,2,3]二氮磷酸盐。

  DOI：

  10.1055/s-2007-986666
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基查耳酮 在 potassium acetate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-phenylchromone-4-semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Activity of 4-Aryl-4H-chromeno[4,3-d] [1,2,3] selenadiazoles

  摘要：

  合成了十四种4-芳基-4H-色烯[4,3-d][1,2,3]硒二氮杂烯衍生物，这些衍生物是通过黄酮-4-半胱氨酸酮与SeO2反应得到的。目标化合物1a-n的结构通过1H NMR、IR光谱、ESI-MS和元素分析得到了阐明。使用MTT法评估了1a-n对K562、KB、A549、SMC-7721和SGC-7901细胞系的初步细胞毒性活性，结果表明大多数化合物对K562和KB细胞系表现出中等至良好的抗增殖活性。化合物1m和1n是最有效的，具有作为开发新型强效抗肿瘤药物的潜力。

  DOI：

  10.2174/1570180811007010721

文献信息

• Synthesis, spectroscopic evaluation, molecular modelling, thermal study and biological evaluation of manganese(II) complexes derived from bidentate N,O and N,S donor Schiff base ligands
  作者：Savita Bargujar、Sulekh Chandra、Reeta Chauhan、Hament K. Rajor、Jyoti Bhardwaj

  DOI：10.1002/aoc.4149

  日期：2018.3

  to five unpaired electrons. The possible geometries of the complexes were assigned on the basis of electron paramagnetic resonance, electronic and infrared spectral studies. Some of the synthesized ligands and their complexes were screened for their antifungal activities against fungi Macrophomina phaseolina, Botrytis cinerea and Phoma glomerata using the food poison technique and their antibacterial

  具有一般组成的Mn（L）的锰（II）络合物2 X 2（其中L = 3-溴苯乙酮缩氨基脲，3-溴苯乙酮缩氨基硫脲，1-四氢萘酮缩氨基脲，1-四氢萘酮缩氨基硫脲，黄烷酮缩氨基脲或黄烷酮缩氨基硫脲和X =氯-或合成1 / 2SO 4 2-。使用元素分析，摩尔电导和磁矩测量以及质量，1 H NMR，红外，电子顺磁共振和电子光谱研究对所有配合物进行表征。络合物在二甲亚砜中的摩尔电导范围为10–20Ω -1  cm 2  mol -1表明它们的非电解性质。所有的配合物都显示出对应于五个不成对电子的磁矩。根据电子顺磁共振，电子和红外光谱研究确定了配合物的可能几何形状。某些合成的配体和它们的复合物的筛选了抗真菌的抗真菌活性Macrophomina phaseolina，灰霉病和茎点茅使用食品毒技术和它们对抗菌活性黄单胞菌PV 。桔梗和青枯菌使用纸片扩散法。他们表现出可观的活动。
• Gaikwad; Mane; Hangarge, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 1, p. 189 - 191
  作者：Gaikwad、Mane、Hangarge、Chavan、Shingare

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Cytotoxic Activity of 4-Aryl-4H-chromeno[4,3-d] [1,2,3] selenadiazoles
  作者：Hong Yin、Yueyan Huang、Guojie Song

  DOI：10.2174/1570180811007010721

  日期：2010.12.1

  Fourteen 4-Aryl-4H-chromeno[4,3-d][1,2,3] selenadiazole derivatives were synthesized by the reaction of flavonone- 4-semicarbazones with SeO2. The structures of the target compounds 1a-n were elucidated by 1H NMR, IR spectra, ESI-MS and elemental analyses. The preliminary cytotoxic activities of 1a-n against K562, KB, A549, SMC-7721 and SGC-7901 cell lines were evaluated by MTT method, indicating that most compounds displayed moderate to good antiproliferative activities against K562 and KB cell lines. Compounds 1m and 1n, the most potent ones, were promising template for development of novel potent antitumor agents.

  合成了十四种4-芳基-4H-色烯[4,3-d][1,2,3]硒二氮杂烯衍生物，这些衍生物是通过黄酮-4-半胱氨酸酮与SeO2反应得到的。目标化合物1a-n的结构通过1H NMR、IR光谱、ESI-MS和元素分析得到了阐明。使用MTT法评估了1a-n对K562、KB、A549、SMC-7721和SGC-7901细胞系的初步细胞毒性活性，结果表明大多数化合物对K562和KB细胞系表现出中等至良好的抗增殖活性。化合物1m和1n是最有效的，具有作为开发新型强效抗肿瘤药物的潜力。
• Synthesis of 4-Aryl-3,4-dihydro- and 2,4-Diaryl-2,3,3a,4-tetrahydrochromeno[3,4-<i>d</i>][1,2,3]diazaphospholes
  作者：Yongzhou Hu、Huazhou Ying、Yongjian Fan、Tao Liu

  DOI：10.1055/s-2007-986666

  日期：2007.10

  Reaction of 2-arylchromone-4-semicarbazones with POCl3 in the presence of SOCl2, followed by treatment with EtOH or MeOH gave 4-aryl-3,4-dihydrochromeno[3,4-d][1,2,3]diazaphospholes. Likewise, 2,4-diaryl-2,3,3a,4-tetrahydro-chromeno[3,4-d][1,2,3]diazaphospholes were obtained from 2-­phenylchromone-4-arylhydrazones.

  在 SOCl2 存在下，2-芳基色酮-4-氨基羰基与 POCl3 反应，然后用 EtOH 或 MeOH 处理，得到 4-芳基-3,4-二氢苯并吡喃并[3,4-d][1,2,3]二氮杂磷。同样，从 2-苯基色酮-4-芳基肼中也得到了 2,4-二芳基-2,3,3a,4-四氢铬并[3,4-d][1,2,3]二氮磷酸盐。