3-(4-硝基苯亚甲基)黄烷酮 | 77015-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 3-(4-硝基苯亚甲基)黄烷酮
• 英文名称: 4"-nitro-3-benzylideneflavanone
• 英文别名: 3-(4-nitrobenzylidene)flavanone；(3E)-3-[(4-nitrophenyl)methylidene]-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 77015-50-0
• 化学式: C₂₂H₁₅NO₄
• 分子量: 357.365
• InChiKey: ZGDBRJOUPHDUFJ-RGEXLXHISA-N

物化性质

• 沸点：
  548.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-硝基苯亚甲基)黄烷酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以66%的产率得到4''-nitro-3-α-hydroxybenzylflavone
  参考文献：
  名称：

  -3-苄叉基黄酮类化合物轻松转化为3-（α-羟基苄基）黄酮

  摘要：

  在-3-亚苄基黄酮与NBS /过氧化二苯甲酰在CCl 4中反应的过程中，可能通过水分的参与形成了3-（α-羟基苄基）黄酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01809-6
• 作为产物：
  描述：

  (3Z)-3-[(4-nitrophenyl)methylidene]-2-phenylchromen-4-one 以 氘代吡啶 为溶剂， 以100%的产率得到3-(4-硝基苯亚甲基)黄烷酮
  参考文献：
  名称：

  类黄酮。第6部分。3-芳基黄烷酮的碱催化异构化反应的动力学和机理

  摘要：

  3-芳基黄烷酮的碱催化Z → E转化提供了一个适用于1 H nmr光谱动力学研究的独特系统。在[ 2 H 5 ]吡啶中对10个烯酮进行异构化研究表明，正在发生一阶单分子反应。哈米特σ-ρ关系不足以适应的情况下，上速率的取代基影响p -和米硝基-3-亚苄基衍生物。讨论了硝基取代基的异常情况。

  DOI：

  10.1039/p29870000449

文献信息

• An Easy Access to Spiroisoxazoline [5,3¹] Flavan-4¹-one Through 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Nitrile Oxide to Unusual Dipolarophiles
  作者：Santhanaraman Manikandan、Jayadevan Jayashankaran、Raghavachary Raghunathan

  DOI：10.1081/scc-120026347

  日期：2003.12.1

  Abstract Synthesis of a series of novel spiro[3,4-diaryl-4,5-dihydroisoxazole-5,31-flavan-41-one] has been accomplished in good yields by the regioselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction of nitrile oxide to 3-arylmethylidene flavan-4-ones.

  摘要 通过氧化腈的区域选择性 1,3-偶极环加成反应，合成了一系列新型螺[3,4-二芳基-4,5-二氢异恶唑-5,31-flavan-41-one]。到 3-芳基亚甲基黄烷-4-酮。
• Synthesis and stereochemistry of spiropyrazolines
  作者：Gábor Tóth、Áron Szöllősy、Albert Lévai、George Kotovych

  DOI：10.1039/p29860001895

  日期：——

  Spiropyrazolines have been synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition of an 2-arylidene-1-tetralone, 3-arylidene-chromanones, -1-thiochromanones, and -flavanones with diazomethane. The relative configuration and stereochemistry of the products have been determined by means of one-dimensional difference N.O.E. measurements. It is shown that ring-closure reaction is regioselective, yielding stereohomogeneous

  螺吡唑啉是通过将2-芳基-1-四氢萘酮，3-芳基-苯并二氢呋喃酮，-1-硫代并苯并二氢呋喃酮和-黄烷酮与重氮甲烷进行1，3-偶极环加成而合成的。产品的相对构型和立体化学已经通过一维差异NOE测量来确定。结果表明，闭环反应是区域选择性的，一步产生立体均一的螺并吡唑啉。
• FLAVINDOGENIDES AS 2π COMPONENT IN 1,3-DIPOLAR CYCLOADDITION REACTION—AN EFFICIENT SYNTHESIS OF NEW CLASS OF DISPIROHETEROCYCLES
  作者：S. Manikandan、R. Raghunathan

  DOI：10.1081/scc-120014969

  日期：2002.1

  ABSTRACT The cycloaddition reaction of non-stabilised azomethine ylides towards (E) 3-arylidene flavan-4-ones or flavindogenides as new dipolarophile have been investigated. High degree of regio and stereoselectivity has been observed in the synthesis of unique class of densely functionalised dispiroheterocyclic compounds bearing flavan-4-one frameworks.

  摘要 研究了不稳定的偶氮甲碱叶立德对（E）3-亚芳基黄烷-4-酮或黄酮内酯的环加成反应作为新的亲偶极体。在具有 flavan-4-one 骨架的一类独特的高密度官能化二螺杂环化合物的合成中观察到了高度的区域选择性和立体选择性。
• Mallik, Uttam K; Saha, Murari M; Mallik, Asok K, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 11, p. 753 - 758
  作者：Mallik, Uttam K、Saha, Murari M、Mallik, Asok K

  DOI：——

  日期：——
• Pijewska; Kamecki; Perka-Karolczak, Pharmazie, 1993, vol. 48, # 4, p. 254 - 257
  作者：Pijewska、Kamecki、Perka-Karolczak

  DOI：——

  日期：——