2-phenyl-chroman-4-one thiosemicarbazone | 16281-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-phenyl-chroman-4-one thiosemicarbazone
• 英文别名: flavanone thiosemicarbazone；[(2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-ylidene)amino]thiourea
• CAS: 16281-60-0
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃OS
• 分子量: 297.381
• InChiKey: NFSYORCWJJDWTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-phenyl-chroman-4-one thiosemicarbazone 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以63%的产率得到spiro<5-acetamido-3-acetyl-2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazole-2,4'-flavan>
  参考文献：
  名称：

  Reactions of flavonoid thiosemicarbazones under acetylating conditions

  摘要：

  Upon acetylation, (2-phenyl)dihydrobenzopyrone- and 2'-hydroxychalcone thiosemicarbazones (1c, 2c, 3c, and 7c) form 2,2-disubstituted 5-acetamido-3-acetyl-2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazoles (1i, 2i, 4i, and 8i) instead of the diacetylthiosemicarbazones (2e, 8e) claimed in the literature. Similarly, the reactions of the aromatic ketone thiosemicarbazones 9c, 10c and 11d result in the formation of thiadiazolines (9i, 10i, and 11k, respectively), flavone thiosemicarbazone (6c), however, is degraded to flavone diacetylhydrazone (6g) under the same conditions. The synthesis of the flavanone spiro-1,3,4-oxadiazoline 2h is also described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96219-2
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 黄烷酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以69%的产率得到2-phenyl-chroman-4-one thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  组织蛋白酶L的小分子抑制剂结合功能化的环稠合的分子框架

  摘要：

  组织蛋白酶L是在多种恶性肿瘤中上调的半胱氨酸蛋白酶，在癌细胞的侵袭和迁移中起重要作用。它是开发小分子抑制剂的有吸引力的目标，小分子抑制剂可能被证明是限制或阻止癌症转移的治疗剂是有益的。我们之前已经确定了一系列结构上不同的基于硫半脲酮的抑制剂，这些抑制剂结合了二苯甲酮和硫代苯并二氢吡喃酮分子支架。本文中，我们报告了这项工作的重要扩展，旨在探索具有氮原子掺入（基于二氢喹啉）和碳原子排他性（基于四氢萘）的稠合芳基-烷基环分子系统。此外，类似物还包含氧气（基于苯并二氢吡喃酮），硫（基于硫代苯并二氢吡喃酮），亚砜，抗组织蛋白酶L时，其活性最强的化合物（7-溴二氢喹啉硫代半碳zone酮48）为50 <500 nM），IC 50  = 164 nM。所评估的所有化合物均不作为组织蛋白酶B抑制剂而处于非活性状态（IC 50 > 10,000 nM），因此，对于该组织中最活跃的组织蛋白酶L抑制剂，其选择性（

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.12.025

文献信息

• Small-molecule inhibitors of cathepsin L incorporating functionalized ring-fused molecular frameworks
  作者：Jiangli Song、Lindsay M. Jones、Gustavo E. Chavarria、Amanda K. Charlton-Sevcik、Adam Jantz、Audra Johansen、Liela Bayeh、Victoria Soeung、Lindsey K. Snyder、Shawn D. Lade、David J. Chaplin、Mary Lynn Trawick、Kevin G. Pinney

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.12.025

  日期：2013.5

  malignant tumors and plays a significant role in cancer cell invasion and migration. It is an attractive target for the development of small-molecule inhibitors, which may prove beneficial as treatment agents to limit or arrest cancer metastasis. We have previously identified a structurally diverse series of thiosemicarbazone-based inhibitors that incorporate the benzophenone and thiochromanone molecular

  组织蛋白酶L是在多种恶性肿瘤中上调的半胱氨酸蛋白酶，在癌细胞的侵袭和迁移中起重要作用。它是开发小分子抑制剂的有吸引力的目标，小分子抑制剂可能被证明是限制或阻止癌症转移的治疗剂是有益的。我们之前已经确定了一系列结构上不同的基于硫半脲酮的抑制剂，这些抑制剂结合了二苯甲酮和硫代苯并二氢吡喃酮分子支架。本文中，我们报告了这项工作的重要扩展，旨在探索具有氮原子掺入（基于二氢喹啉）和碳原子排他性（基于四氢萘）的稠合芳基-烷基环分子系统。此外，类似物还包含氧气（基于苯并二氢吡喃酮），硫（基于硫代苯并二氢吡喃酮），亚砜，抗组织蛋白酶L时，其活性最强的化合物（7-溴二氢喹啉硫代半碳zone酮48）为50 <500 nM），IC 50  = 164 nM。所评估的所有化合物均不作为组织蛋白酶B抑制剂而处于非活性状态（IC 50 > 10,000 nM），因此，对于该组织中最活跃的组织蛋白酶L抑制剂，其选择性（
• Reactions of flavonoid thiosemicarbazones under acetylating conditions
  作者：László Somogyi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96219-2

  日期：1991.11

  Upon acetylation, (2-phenyl)dihydrobenzopyrone- and 2'-hydroxychalcone thiosemicarbazones (1c, 2c, 3c, and 7c) form 2,2-disubstituted 5-acetamido-3-acetyl-2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazoles (1i, 2i, 4i, and 8i) instead of the diacetylthiosemicarbazones (2e, 8e) claimed in the literature. Similarly, the reactions of the aromatic ketone thiosemicarbazones 9c, 10c and 11d result in the formation of thiadiazolines (9i, 10i, and 11k, respectively), flavone thiosemicarbazone (6c), however, is degraded to flavone diacetylhydrazone (6g) under the same conditions. The synthesis of the flavanone spiro-1,3,4-oxadiazoline 2h is also described.
• Synthesis, spectroscopic evaluation, molecular modelling, thermal study and biological evaluation of manganese(II) complexes derived from bidentate N,O and N,S donor Schiff base ligands
  作者：Savita Bargujar、Sulekh Chandra、Reeta Chauhan、Hament K. Rajor、Jyoti Bhardwaj

  DOI：10.1002/aoc.4149

  日期：2018.3

  to five unpaired electrons. The possible geometries of the complexes were assigned on the basis of electron paramagnetic resonance, electronic and infrared spectral studies. Some of the synthesized ligands and their complexes were screened for their antifungal activities against fungi Macrophomina phaseolina, Botrytis cinerea and Phoma glomerata using the food poison technique and their antibacterial

  具有一般组成的Mn（L）的锰（II）络合物2 X 2（其中L = 3-溴苯乙酮缩氨基脲，3-溴苯乙酮缩氨基硫脲，1-四氢萘酮缩氨基脲，1-四氢萘酮缩氨基硫脲，黄烷酮缩氨基脲或黄烷酮缩氨基硫脲和X =氯-或合成1 / 2SO 4 2-。使用元素分析，摩尔电导和磁矩测量以及质量，1 H NMR，红外，电子顺磁共振和电子光谱研究对所有配合物进行表征。络合物在二甲亚砜中的摩尔电导范围为10–20Ω -1  cm 2  mol -1表明它们的非电解性质。所有的配合物都显示出对应于五个不成对电子的磁矩。根据电子顺磁共振，电子和红外光谱研究确定了配合物的可能几何形状。某些合成的配体和它们的复合物的筛选了抗真菌的抗真菌活性Macrophomina phaseolina，灰霉病和茎点茅使用食品毒技术和它们对抗菌活性黄单胞菌PV 。桔梗和青枯菌使用纸片扩散法。他们表现出可观的活动。