3-(4-methylbenzylidene)flavanone | 77015-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(4-methylbenzylidene)flavanone
• 英文别名: 4"-methyl-3-benzylideneflavanone；(E)-3-(4-methylbenzylidene)-2-phenylchroman-4-one；(3E)-3-[(4-methylphenyl)methylidene]-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 77015-45-3
• 化学式: C₂₃H₁₈O₂
• 分子量: 326.395
• InChiKey: DEBBLGGDMHHGMC-HKWRFOASSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methylbenzylidene)flavanone 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3Z)-3-[(4-methylphenyl)methylidene]-2-phenylchromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  类黄酮。第6部分。3-芳基黄烷酮的碱催化异构化反应的动力学和机理

  摘要：

  3-芳基黄烷酮的碱催化Z → E转化提供了一个适用于1 H nmr光谱动力学研究的独特系统。在[ 2 H 5 ]吡啶中对10个烯酮进行异构化研究表明，正在发生一阶单分子反应。哈米特σ-ρ关系不足以适应的情况下，上速率的取代基影响p -和米硝基-3-亚苄基衍生物。讨论了硝基取代基的异常情况。

  DOI：

  10.1039/p29870000449
• 作为产物：
  描述：

  (3Z)-3-[(4-methylphenyl)methylidene]-2-phenylchromen-4-one 以 氘代吡啶 为溶剂， 以100%的产率得到3-(4-methylbenzylidene)flavanone
  参考文献：
  名称：

  类黄酮。第6部分。3-芳基黄烷酮的碱催化异构化反应的动力学和机理

  摘要：

  3-芳基黄烷酮的碱催化Z → E转化提供了一个适用于1 H nmr光谱动力学研究的独特系统。在[ 2 H 5 ]吡啶中对10个烯酮进行异构化研究表明，正在发生一阶单分子反应。哈米特σ-ρ关系不足以适应的情况下，上速率的取代基影响p -和米硝基-3-亚苄基衍生物。讨论了硝基取代基的异常情况。

  DOI：

  10.1039/p29870000449

文献信息

• An Easy Access to Spiroisoxazoline [5,3¹] Flavan-4¹-one Through 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Nitrile Oxide to Unusual Dipolarophiles
  作者：Santhanaraman Manikandan、Jayadevan Jayashankaran、Raghavachary Raghunathan

  DOI：10.1081/scc-120026347

  日期：2003.12.1

  Abstract Synthesis of a series of novel spiro[3,4-diaryl-4,5-dihydroisoxazole-5,31-flavan-41-one] has been accomplished in good yields by the regioselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction of nitrile oxide to 3-arylmethylidene flavan-4-ones.

  摘要 通过氧化腈的区域选择性 1,3-偶极环加成反应，合成了一系列新型螺[3,4-二芳基-4,5-二氢异恶唑-5,31-flavan-41-one]。到 3-芳基亚甲基黄烷-4-酮。
• FLAVINDOGENIDES AS 2π COMPONENT IN 1,3-DIPOLAR CYCLOADDITION REACTION—AN EFFICIENT SYNTHESIS OF NEW CLASS OF DISPIROHETEROCYCLES
  作者：S. Manikandan、R. Raghunathan

  DOI：10.1081/scc-120014969

  日期：2002.1

  ABSTRACT The cycloaddition reaction of non-stabilised azomethine ylides towards (E) 3-arylidene flavan-4-ones or flavindogenides as new dipolarophile have been investigated. High degree of regio and stereoselectivity has been observed in the synthesis of unique class of densely functionalised dispiroheterocyclic compounds bearing flavan-4-one frameworks.

  摘要 研究了不稳定的偶氮甲碱叶立德对（E）3-亚芳基黄烷-4-酮或黄酮内酯的环加成反应作为新的亲偶极体。在具有 flavan-4-one 骨架的一类独特的高密度官能化二螺杂环化合物的合成中观察到了高度的区域选择性和立体选择性。
• The relationship between Hirshfeld potential and cytotoxic activity: a study along a series of flavonoid and chromanone derivatives
  作者：Magdalena Małecka、Joachim Kusz、Lars Eriksson、Angelika Adamus-Grabicka、Elżbieta Budzisz

  DOI：10.1107/s205322962000813x

  日期：2020.8.1

  The present study examines a series of six biologically‐active flavonoid and chromanone derivatives by X‐ray crystal structure analysis: (E)‐3‐benzylidene‐2‐phenylchroman‐4‐one, C22H16O2, I, (E)‐3‐(4‐methylbenzylidene)‐2‐phenylchroman‐4‐one, C23H18O2, II, (E)‐3‐(3‐methylbenzylidene)‐2‐phenylchroman‐4‐one, C23H18O2, III, (E)‐3‐(4‐methoxybenzylidene)‐2‐phenylchroman‐4‐one, C23H18O3, IV, (E)‐3‐benzylidenechroman‐4‐one

  本研究通过X射线晶体结构分析检查了一系列六种具有生物活性的类黄酮和苯并二氢吡喃酮：（E）-3-亚苄基-2-苯基苯并四氢吡喃-4-酮，C 22 H 16 O 2，I，（E）-3-（4-甲基亚苄基）-2-苯基苯并呋喃-4-酮，C 23 H 18 O 2，II，（E）-3-（3-甲基亚苄基）-2-苯基苯并吡喃-4-酮，C 23 H 18 O 2，III，（E）-3-（4-甲氧基亚苄基）-2-苯基苯并吡喃-4-酮，C 23 H 18O 3，IV，（E）-3-亚苄基亚铬喃-4-一，C 16 H 12 O 2，V和（E）-3-（4-甲氧基亚苄基）苯并吡喃-4-一，C 17 H 14 O 3，VI。已经确定了所提出的晶体结构的细胞毒性活性，以及​​它们的分子间相互作用偏好和Hirshfeld表面特征。发现C…C紧密接触对Hirshfeld表面的贡献与针对WM-115癌症细胞系的细胞毒活性之间存在反比关系。日志P之间也存在依赖性
• Asymmetric Hydrogenation by Relay Catalysis with FLPs and CPAs: Stereodivergent Synthesis of 3-Substituted Flavanones
  作者：Jingjing Chen、Wei Meng、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01278

  日期：2022.8.5

  To access flavanones bearing two contiguous stereogenic centers, a metal-free asymmetric hydrogenation of racemic 3-alkylidene flavanones has been developed by relay catalysis with achiral FLPs and chiral phosphoric acids, which represents a successful detour for the challenging hydrogenation of 3-substituted flavones. A wide range of trans- and cis-flavanones were obtained in high yields and ≤97%

  为了获得具有两个连续立体中心的黄烷酮，已经通过非手性 FLP 和手性磷酸的中继催化开发了外消旋 3-亚烷基黄烷酮的无金属不对称氢化，这代表了具有挑战性的 3-取代黄酮氢化的成功绕道。以高产率和≤97% ee 获得了范围广泛的反式和顺式黄烷酮。
• Pijewska; Kamecki; Perka-Karolczak, Pharmazie, 1993, vol. 48, # 4, p. 254 - 257
  作者：Pijewska、Kamecki、Perka-Karolczak

  DOI：——

  日期：——