4-methoxy-3-benzylideneflavanone | 24467-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4-methoxy-3-benzylideneflavanone
• 英文别名: (E)-3-(4-methoxybenzylidene)-2-phenylchroman-4-one；(3E)-3-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 24467-42-3
• 化学式: C₂₃H₁₈O₃
• 分子量: 342.394
• InChiKey: LBUIGFCPSGJSAD-HKWRFOASSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-3-benzylideneflavanone 在 碘仿 、 氧气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 3-[(4-methoxyphenyl)carbonyl]-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Flavanoid part 71: A novel photosynthesis of 3α-hydroxybenzylflavones from 3-arylideneflavanones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(88)90041-5
• 作为产物：
  描述：

  3-[1-(4-Methoxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-2-phenyl-chroman-4-one 以 氘代吡啶 为溶剂， 以100%的产率得到4-methoxy-3-benzylideneflavanone
  参考文献：
  名称：

  类黄酮。第6部分。3-芳基黄烷酮的碱催化异构化反应的动力学和机理

  摘要：

  3-芳基黄烷酮的碱催化Z → E转化提供了一个适用于1 H nmr光谱动力学研究的独特系统。在[ 2 H 5 ]吡啶中对10个烯酮进行异构化研究表明，正在发生一阶单分子反应。哈米特σ-ρ关系不足以适应的情况下，上速率的取代基影响p -和米硝基-3-亚苄基衍生物。讨论了硝基取代基的异常情况。

  DOI：

  10.1039/p29870000449

文献信息

• Biological Evaluation of 3-Benzylidenechromanones and Their Spiropyrazolines-Based Analogues
  作者：Angelika A. Adamus-Grabicka、Magdalena Markowicz-Piasecka、Marcin Cieślak、Karolina Królewska-Golińska、Paweł Hikisz、Joachim Kusz、Magdalena Małecka、Elzbieta Budzisz

  DOI：10.3390/molecules25071613

  日期：——

  3-benzylidenechromanones and their spiropyrazoline analogues towards four cancer cell lines. Our results indicate that parent compounds 1 and 9 with a phenyl ring at C2 have lower cytotoxic activity against cancer cell lines than their spiropyrazolines analogues. Analysis of IC50 values showed that the compounds 3 and 7 exhibited higher cytotoxic activity against cancer cells, being more active than

  合成了一系列 3-苄叉基茂酮 1、3、5、7、9 及其螺吡唑啉类似物 2、4、6、8、10。X 射线分析证实，化合物 2 和 8 在 P21/n 空间群的单斜晶系中结晶，每个不对称单元中有一个和三个分子。被分析化合物的晶格通过氢键增强。该研究的主要目的是评估 3-亚苄基色满酮及其螺吡唑啉类似物对四种癌细胞系的抗增殖潜力。我们的结果表明，在 C2 处具有苯环的母体化合物 1 和 9 对癌细胞系的细胞毒活性低于它们的螺吡唑啉类似物。IC50值分析表明化合物3和7对癌细胞具有较高的细胞毒活性，比参考化合物（4-色满酮或槲皮素）活性更高。该研究的结果表明，将吡唑啉环并入 3-亚芳基黄烷酮可提高化合物的活性，因此可用于寻找新的抗癌剂。进一步的分析使我们能够证明这些化合物对细胞周期具有很强的抑制作用。例如，化合物 2、10 诱导 60% 的 HL-60 细胞在 G2/M 期停滞。使用 DNA 切割保护试验，我们还证明了测试化合物与
• A facile entry into a new class of spiroheterocycles: synthesis of dispiro[oxindolechromanone/flavanone/tetralone]pyrroloisoquinoline ring systems
  作者：G Subramaniyan、R Raghunathan、M Nethaji

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01130-4

  日期：2002.10

  A series of novel dispiroheterocyclic systems have been synthesized by the cycloaddition of a new azomethine ylide generated by the decarboxylative route from tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid and isatin with various dipolarophiles containing exocyclic double bond such as 3-arylidene-4-chromanone, 3-arylidene-4-flavanone and 2-arylidenetetrahydro-1-naphthalenone in moderate to good yield. The

  通过将由四氢异喹啉-3-羧酸和异丁烯的脱羧途径生成的新的甲亚胺基内酯与各种含环外双键的亲二氟体（如3-芳基-4-苯并二氢吡喃酮）进行环加成反应，合成了一系列新颖的双螺杂环系统。亚芳基-4-黄酮和2-芳基四氢-1-萘酮，产率中等至良好。通过单晶X射线结构和光谱技术确定标题化合物的区域和立体化学。
• 3-Arylidene-4-flavanones Acting as 2π Components in an Intermolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Azomethine Ylides
  作者：R. Raghunathan、G. Subramaniyan、Ana M. Martin Castro

  DOI：10.1055/s-2002-35226

  日期：——

  The 1,3-dipolar cycloaddition reaction of 3-arylidene-4-flavanone derivatives with azomethine ylides generated by various routes have been investigated. The structure and stereochemistry of the cycloadduct have been established by single crystal X-ray structure and spectroscopic techniques.

  研究了 3-芳基-4-黄烷酮衍生物与通过不同途径生成的偶氮甲基酰化物的 1,3-二极环加成反应。通过单晶 X 射线结构和光谱技术确定了环加成物的结构和立体化学性质。
• An Easy Access to Spiroisoxazoline [5,3¹] Flavan-4¹-one Through 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Nitrile Oxide to Unusual Dipolarophiles
  作者：Santhanaraman Manikandan、Jayadevan Jayashankaran、Raghavachary Raghunathan

  DOI：10.1081/scc-120026347

  日期：2003.12.1

  Abstract Synthesis of a series of novel spiro[3,4-diaryl-4,5-dihydroisoxazole-5,31-flavan-41-one] has been accomplished in good yields by the regioselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction of nitrile oxide to 3-arylmethylidene flavan-4-ones.

  摘要 通过氧化腈的区域选择性 1,3-偶极环加成反应，合成了一系列新型螺[3,4-二芳基-4,5-二氢异恶唑-5,31-flavan-41-one]。到 3-芳基亚甲基黄烷-4-酮。
• Synthesis and stereochemistry of spiropyrazolines
  作者：Gábor Tóth、Áron Szöllősy、Albert Lévai、George Kotovych

  DOI：10.1039/p29860001895

  日期：——

  Spiropyrazolines have been synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition of an 2-arylidene-1-tetralone, 3-arylidene-chromanones, -1-thiochromanones, and -flavanones with diazomethane. The relative configuration and stereochemistry of the products have been determined by means of one-dimensional difference N.O.E. measurements. It is shown that ring-closure reaction is regioselective, yielding stereohomogeneous

  螺吡唑啉是通过将2-芳基-1-四氢萘酮，3-芳基-苯并二氢呋喃酮，-1-硫代并苯并二氢呋喃酮和-黄烷酮与重氮甲烷进行1，3-偶极环加成而合成的。产品的相对构型和立体化学已经通过一维差异NOE测量来确定。结果表明，闭环反应是区域选择性的，一步产生立体均一的螺并吡唑啉。