(E)-3-benzylideneflavanone | 24467-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (E)-3-benzylideneflavanone
• 英文别名: (E)-3-benzylidene-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one；(E)-3-benzylidene-2-phenylchroman-4-one；E-3-benzylideneflavanone；(+/-)-3-((E)-benzylidene)-2-phenyl-chroman-4-one；(+/-)-3-((E)-Benzyliden)-2-phenyl-chroman-4-on；2-Phenyl-(e)-3-benzylidene-chroman-4-one；(3E)-3-benzylidene-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 24467-41-2
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂
• 分子量: 312.368
• InChiKey: HLGKTNUAJOFUMY-CYVLTUHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-benzylideneflavanone 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 240.0h， 以79%的产率得到trans,trans-(+/-)-2,3'-Diphenylspiro-4-one
  参考文献：
  名称：

  Dioxirane Oxidation of 3-Arylideneflavanones: Diastereoselective Formation of trans,trans Spiroepoxides from the E Isomers

  摘要：

  Oxidation of the E isomers of the 3-arylideneflavanones 1 by dimethyldioxirane in acetone solution at ambient temperature led to spiroepoxides trans,trans-2 in high yields (greater than or equal to 170%) and complete diastereoselectivity. Steric interaction with the axial aryl group in the 3-arylideneflavanone E-1. directs the attack of the dioxirane to the opposite side during the oxygen transfer to afford exclusively the trans,trans-2 epoxides, which clearly demonstrates the advantage of dimethyldioxirane as oxidant. In comparison, these substrates give under Weitz-Scheffer conditions (alkaline hydrogen peroxide) both diastereomeric epoxides (dr ca. 3:1) in poor yields (less than or equal to 130%), while m-CPBA produces trans,trans-2 spiroepoxides preferentially, but also in low yields (less than or equal to 140%).(1,2) Attempted epoxidation of the Z isomers afforded instead the 3-benzoylflavones 3 and/or 3-benzoylflavanones 4 in low yields. With the much more reactive methyl(trifluoromethyl)dioxirane, the E-1 isomers also gave the trans,-trans-2 spiroepoxides diastereoselectively in high yields, but the Z isomers suffered complete decomposition. Presumably the sterically hindered Z isomers encumber the oxygen atom transfer by the dioxirane and radical-type oxidation dominates for these reluctant substrates.

  DOI：

  10.1021/jo00083a035
• 作为产物：
  描述：

  3-benzylidene-2-phenyl-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one 以 氘代吡啶 为溶剂， 以100%的产率得到(E)-3-benzylideneflavanone
  参考文献：
  名称：

  类黄酮。第6部分。3-芳基黄烷酮的碱催化异构化反应的动力学和机理

  摘要：

  3-芳基黄烷酮的碱催化Z → E转化提供了一个适用于1 H nmr光谱动力学研究的独特系统。在[ 2 H 5 ]吡啶中对10个烯酮进行异构化研究表明，正在发生一阶单分子反应。哈米特σ-ρ关系不足以适应的情况下，上速率的取代基影响p -和米硝基-3-亚苄基衍生物。讨论了硝基取代基的异常情况。

  DOI：

  10.1039/p29870000449

文献信息

• Biological Evaluation of 3-Benzylidenechromanones and Their Spiropyrazolines-Based Analogues
  作者：Angelika A. Adamus-Grabicka、Magdalena Markowicz-Piasecka、Marcin Cieślak、Karolina Królewska-Golińska、Paweł Hikisz、Joachim Kusz、Magdalena Małecka、Elzbieta Budzisz

  DOI：10.3390/molecules25071613

  日期：——

  3-benzylidenechromanones and their spiropyrazoline analogues towards four cancer cell lines. Our results indicate that parent compounds 1 and 9 with a phenyl ring at C2 have lower cytotoxic activity against cancer cell lines than their spiropyrazolines analogues. Analysis of IC50 values showed that the compounds 3 and 7 exhibited higher cytotoxic activity against cancer cells, being more active than

  合成了一系列 3-苄叉基茂酮 1、3、5、7、9 及其螺吡唑啉类似物 2、4、6、8、10。X 射线分析证实，化合物 2 和 8 在 P21/n 空间群的单斜晶系中结晶，每个不对称单元中有一个和三个分子。被分析化合物的晶格通过氢键增强。该研究的主要目的是评估 3-亚苄基色满酮及其螺吡唑啉类似物对四种癌细胞系的抗增殖潜力。我们的结果表明，在 C2 处具有苯环的母体化合物 1 和 9 对癌细胞系的细胞毒活性低于它们的螺吡唑啉类似物。IC50值分析表明化合物3和7对癌细胞具有较高的细胞毒活性，比参考化合物（4-色满酮或槲皮素）活性更高。该研究的结果表明，将吡唑啉环并入 3-亚芳基黄烷酮可提高化合物的活性，因此可用于寻找新的抗癌剂。进一步的分析使我们能够证明这些化合物对细胞周期具有很强的抑制作用。例如，化合物 2、10 诱导 60% 的 HL-60 细胞在 G2/M 期停滞。使用 DNA 切割保护试验，我们还证明了测试化合物与
• One-pot synthesis of (E)-3-benzylideneflavanones from 2-hydroxyacetophenones and aromatic aldehydes
  作者：Lishou Yang、Enhua Wang、Yanhua Fan、Juan Yang、Zhongsheng Luo、Yu Wang、Mei Peng、Tingfei Deng、Xiaosheng Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151180

  日期：2020.4

  An efficient and practical PPA/H2SO4 promoted synthesis of (E)-3-benzylideneflavanones from 2-hydroxyacetophenones and aromatic aldehydes was developed. Various (E)-3-benzylideneflavanones were produced in good to excellent yields.

  开发了一种有效和实用的PPA / H 2 SO 4促进了由2-羟基苯乙酮和芳香醛合成（E）-3-亚苄基黄酮的方法。各种（E）-3-亚苄基黄烷酮以良好至优异的产率生产。
• A facile entry into a new class of spiroheterocycles: synthesis of dispiro[oxindolechromanone/flavanone/tetralone]pyrroloisoquinoline ring systems
  作者：G Subramaniyan、R Raghunathan、M Nethaji

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01130-4

  日期：2002.10

  A series of novel dispiroheterocyclic systems have been synthesized by the cycloaddition of a new azomethine ylide generated by the decarboxylative route from tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid and isatin with various dipolarophiles containing exocyclic double bond such as 3-arylidene-4-chromanone, 3-arylidene-4-flavanone and 2-arylidenetetrahydro-1-naphthalenone in moderate to good yield. The

  通过将由四氢异喹啉-3-羧酸和异丁烯的脱羧途径生成的新的甲亚胺基内酯与各种含环外双键的亲二氟体（如3-芳基-4-苯并二氢吡喃酮）进行环加成反应，合成了一系列新颖的双螺杂环系统。亚芳基-4-黄酮和2-芳基四氢-1-萘酮，产率中等至良好。通过单晶X射线结构和光谱技术确定标题化合物的区域和立体化学。
• 3-Arylidene-4-flavanones Acting as 2π Components in an Intermolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Azomethine Ylides
  作者：R. Raghunathan、G. Subramaniyan、Ana M. Martin Castro

  DOI：10.1055/s-2002-35226

  日期：——

  The 1,3-dipolar cycloaddition reaction of 3-arylidene-4-flavanone derivatives with azomethine ylides generated by various routes have been investigated. The structure and stereochemistry of the cycloadduct have been established by single crystal X-ray structure and spectroscopic techniques.

  研究了 3-芳基-4-黄烷酮衍生物与通过不同途径生成的偶氮甲基酰化物的 1,3-二极环加成反应。通过单晶 X 射线结构和光谱技术确定了环加成物的结构和立体化学性质。
• Synthesis and conformational analysis of some spiropyrazoline isomers
  作者：Gábor Tóth、Albert Lévai、Áron Szöllősy、Helmut Duddeck

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80329-x

  日期：1993.1

  that this cycloaddition is regio- and stereoselective affording trans- and cis- spiro-1-pyrazolines. Spiro-1-pyrazolines were converted into spiro-2-pyrazolines on acid-catalysed isomerization. Conformation and relative configuration of compounds prepared has been elucidated by various one- and two-dimensional n.m.r. methods.

  通过E-和Z -3-芳基苯并二氢苯并二氢吡喃酮，-1-硫代苯并二氢吡喃酮，-黄烷酮，-1-硫代黄烷酮以及2-苄叉基-1-茚满酮，- 1-苯并亚砜与重氮甲烷。已经发现，这是环区域选择性和立体选择性得到反式-与顺式-螺1吡唑啉。在酸催化的异构化作用下，将螺-1-吡唑啉转化为螺-2-吡唑啉。通过各种一维和二维核磁共振方法已经阐明了所制备化合物的构象和相对构型。