果糖 | 7660-25-5

• 物质功能分类: 原料药 - 水、电解质及酸碱平衡调节药 - 葡萄糖类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 果糖
• 中文别名: 左旋糖；D(-)-果糖
• 英文名称: D-fructose
• 英文别名: β-D-fructopyranose；fructose；β-D-fructose；β-p-D-fructose；D-fructopyranose；Fructosteril；beta-D-Fructopyranose；(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 7660-25-5
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 180.158
• InChiKey: LKDRXBCSQODPBY-ARQDHWQXSA-N

物化性质

• 熔点：
  103°C
• 沸点：
  232.96°C (rough estimate)
• 密度：
  1.6000
• 颜色/状态：
  CLEAR COLORLESS LIQUID IN WATER
• 气味：
  ODORLESS
• 味道：
  SWEET

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

ADMET

代谢

在缺乏葡萄糖的情况下，果糖通过己糖激酶在细胞质中被磷酸化成果糖-6-磷酸，并且由于对果糖的高米氏常数（KM值）和对葡萄糖的低米氏常数，后者在这种酶的作用下在周围组织中优先被磷酸化。

IN ABSENCE OF GLUCOSE, FRUCTOSE IS PHOSPHORYLATED PERIPHERALLY BY HEXOKINASE TO FRUCTOSE-6-PHOSPHATE, &, ON ACCOUNT OF HIGH KM VALUE FOR FRUCTOSE & LOW KM VALUE FOR GLUCOSE, LATTER IS PREFERENTIALLY PHOSPHORYLATED BY THIS ENZYME IN PERIPHERAL TISSUES.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

口腔果糖在许多物种的肠粘膜中通常被转化为葡萄糖，例如豚鼠、仓鼠和狗。新生小猪和一个月大的小牛无法利用它。缺乏葡萄糖-6-磷酸脱氢酶和相关酶的物种在代谢它时可能会遇到困难。

ORAL FRUCTOSE IS OFTEN CONVERTED TO GLUCOSE IN INTESTINAL MUCOSA OF A NUMBER OF SPECIES, SUCH AS GUINEA PIG, HAMSTER, & DOG. NEWBORN PIGS & YOUNG CALVES UP TO 1 MO OF AGE CANNOT UTILIZE IT. SPECIES...WITH LOW GLUCOSE-6-PHOSPHATE DEHYDROGENASE & RELATED ENZYME DEFICIENCIES MAY HAVE DIFFICULTY IN METABOLIZING IT.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

果糖比葡萄糖更快地被代谢，并且更快地转化为糖原，而这个反应发生不需要胰岛素的存在。当以相同速率给予相同量的果糖时，注射后血糖水平较低，溢出也较少，这比给予葡萄糖时的结果要好。

FRUCTOSE IS MORE RAPIDLY METABOLIZED & MORE QUICKLY CONVERTED TO GLYCOGEN THAN IS DEXTROSE, & PRESENCE OF INSULIN IS NOT NECESSARY FOR THIS REACTION TO TAKE PLACE. WHEN...INJECTED LOWER LEVELS OF BLOOD SUGAR & LESS SPILLAGE RESULT THAN WHEN SIMILAR AMT OF DEXTROSE ARE GIVEN @ SAME RATE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

在对照研究中，对急性酒精中毒患者进行大剂量静脉输液...导致血液乙醇水平下降速度的小幅但统计学上显著的增加。通常解释这种果糖作用的是...糖本身或其代谢物之一增强了酒精脱氢酶的作用。

IN CONTROLLED STUDY OF PATIENTS WITH ACUTE ALCOHOLIC INTOXICATION, IV INFUSION OF LARGE DOSE...CAUSED SMALL BUT STATISTICALLY SIGNIFICANT INCR IN RATE OF FALL OF BLOOD ETHANOL LEVELS. ... USUAL EXPLANATION FOR THIS EFFECT OF FRUCTOSE... IS ENHANCEMENT OF ACTION OF ALC DEHYDROGENASE BY SUGAR ITSELF OR BY ONE OF ITS METABOLITES.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

通过添加果糖与烟雾冷凝物的相互作用减少香烟烟雾的致突变性。

REDUCTION IN MUTAGENICITY OF CIGARETTE SMOKE BY INTERACTION OF SMOKE CONDENSATES WITH ADDED FRUCTOSE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

输注果糖与尿酸生成增加和痛风有关。在患有遗传性果糖不耐受（醛缩酶缺乏）的患者中，果糖可能引起严重反应（低血糖、恶心、呕吐、颤抖、昏迷、抽搐）。

INFUSION OF FRUCTOSE HAS BEEN ASSOCIATED WITH INCREASED URIC ACID PRODUCTION & HYPERURICEMIA. IN PATIENTS WITH HEREDITARY FRUCTOSE INTOLERANCE (ALDOLASE DEFICIENCY), FRUCTOSE CAN CAUSE SEVERE REACTIONS (HYPOGLYCEMIA, NAUSEA, VOMITING, TREMORS, COMA, CONVULSIONS).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

静脉输注果糖减少人类肝脏的ATP和总腺苷磷酸，从而干扰各种能量依赖反应。

IV INFUSION OF FRUCTOSE DEPLETED HEPATIC ATP & TOTAL ADENOSINE PHOSPHATES IN HUMANS, THEREBY INTERFERING WITH VARIOUS ENERGY-DEPENDENT REACTIONS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

静脉输注D-果糖减少大鼠肝脏ATP和总腺苷酸,从而干扰各种能量依赖反应。

IV INFUSION OF D-FRUCTOSE DEPLETED HEPATIC ATP & TOTAL ADENOSINE PHOSPHATES IN RATS, THEREBY INTERFERING WITH VARIOUS ENERGY-DEPENDENT REACTIONS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

果糖的浓度可以加倍输注，输注速率与葡萄糖相同，具有更好的保留效果，且对体液平衡的干扰较小。

TWICE THE CONCN OF FRUCTOSE CAN BE INFUSED AT THE SAME RATE AS DEXTROSE WITH BETTER RETENTION AND LESS DISTURBANCE OF FLUID BALANCE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

果糖的优点是它能够迅速从细胞外空间移除，因此，尿液排出量最小化。

...ADVANTAGES OF FRUCTOSE IS ITS RAPID REMOVAL FROM EXTRACELLULAR SPACE, & THEREFORE, URINARY EXCRETION IS MINIMIZED.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  White Cyrstalline Solid
• 海关编码：
  1702600000
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

根据提供的信息,我可以总结果糖的主要性质和用途如下:

1. 自然界最甜的单糖: 果糖是自然界中最甜的一种单糖。

2. 理化性质:

   • 水中溶解度较高(375g/100ml, 20℃)
   • 在体内主要在肝脏代谢
   • 可绕过糖酵解中的限速酶

3. 用途:

   • 补充水分和能量
   • 注射剂的稀释剂
   • 胰岛素抵抗状态下的补液治疗

4. 不良反应/禁忌症:

   • 滴注过快可引起乳酸性酸中毒等
   • 遗传性果糖不耐受、痛风患者禁用

5. 代谢特点:

   • 在肝脏中分解速度快于葡萄糖
   • 可合成脂肪,易导致高甘油三酯血症

6. 注意事项:

   • 肾功能不全者慎用
   • 不推荐作为肠外营养替代品
   • 使用时需监测电解质平衡等指标

总结来说,果糖是一种甜度较高的单糖,主要用于补充能量和水分,但在使用时需要注意其代谢特点及可能的不良反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  果糖 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ethyl β-D-fructopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一些ω-卤代烷基β- D-果糖吡喃糖苷的制备及催化氢解；简单烷基β- D-果糖吡喃糖苷的简便方法

  摘要：

  D-果糖，蔗糖和菊粉与ω-卤代烷基醇的酸催化反应产生相应的β-D-果糖吡喃糖苷。这些糖苷的催化氢解提供了一些可能具有生物学意义的结晶烷基β-D-果糖吡喃果糖苷的简单途径。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120906
• 作为产物：
  描述：

  D-果糖 生成 果糖
  参考文献：
  名称：

  Complex isomerization of ketoses: a carbon-13 NMR study of the base-catalyzed ring-opening and ring-closing rates of D-fructose isomers in aqueous solution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00300a041
• 作为试剂：
  描述：

  十四胺 、 水杨醛 在 果糖 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-tetradecyl-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  筛选简单碳水化合物作为可再生有机催化剂用于高效构建 1,3-苯并恶嗪支架

  摘要：

  已经开发了一种通过使用几种受保护和未受保护的碳水化合物分子作为有机催化剂制备 1,3-苯并恶嗪的简便方案，该方案广泛适用于各种曼尼希碱和多聚甲醛之间的缩合反应。该研究表明，果糖比其他碳水化合物具有更高的催化活性，可以作为含金属催化剂的替代品，作为一种绿色可再生有机催化剂，用于高效、快速地构建 1,3-苯并恶嗪骨架。在此背景下，成功合成了 21 种苯并恶嗪化合物，并通过光谱方法和元素分析对这些化合物进行了光谱表征。此外，已经进行了密度泛函理论 (DFT) 计算，以研究有机催化剂辅助合成苯并恶嗪单体的详细机理。从这些计算中获得的结果表明，更现实的反应途径涉及形成基于酚盐的中间体，该中间体失去水分子以形成苯甲胺离子。随后，该离子通过分子内闭环步骤以良好的产率形成相应的苯并恶嗪。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2021.108458

文献信息

• Catalytic asymmetric epoxidation
  申请人：——

  公开号：US06348608B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  A compound and method for producing an enantiomerically enriched epoxide from an olefin using a chiral ketone and an oxidizing agent is disclosed.

  一种化合物及其生产方法被披露，该方法使用手性酮和氧化剂从烯烃生产具有对映体富集的环氧乙烷。
• 果糖和RGD肽共修饰的双重靶向三阴性乳腺癌的脂质材料
  申请人：四川大学

  公开号：CN110522923A

  公开（公告）日：2019-12-03

  本发明公开了一种新型脂质材料，用于实现三阴性乳腺癌靶向药物的传递。所述的新型脂质材料以赖氨酸为连接基团，分别与胆甾部分、果糖部分和RGD部分连接。可利用该新型脂质材料中的果糖和RGD分别与三阴性乳腺癌细胞表面高表达的果糖转运体GLUT5和整合素受体αvβ3之间的亲和力，实现对三阴性乳腺癌的双重靶向功能，发挥更强的三阴性乳腺癌靶向治疗作用。该新型脂质材料可用于脂质体、纳米粒、胶束等在内的不同剂型，所制成的载紫杉醇脂质体具有明显的三阴性乳腺癌靶向性，拥有广阔的应用前景。
• Gold(III) Complexes Catalyze Deoximations/Transoximations at Neutral pH
  作者：Carles Isart、David Bastida、Jordi Burés、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1002/anie.201007269

  日期：2011.3.28

  Golden solution: A neutral solution of AuBr3, containing [AuBr2(OH)2]− in equilibrium with [AuBr3(OH)]− and [AuBr4]−, promotes the chemoselective hydrolysis of robust oximes into carbonyl compounds without racemization (see scheme). The food additive diacetyl acts as a NH2OH‐trapping agent, thus avoiding the formation of gold nanoparticles and allows the reaction to run catalytically.

  金色溶液：AuBr的中性溶液3，将含有[AuBr 2（OH）2 ] -处于平衡[AuBr 3（OH）] -和[AuBr 4 ] - ，促进健壮肟的化学选择性水解成无外消旋作用的羰基化合物（请参阅方案）。食品添加剂二乙酰可作为NH 2 OH捕集剂，从而避免了金纳米颗粒的形成，并使反应催化进行。
• The synthesis of pure Amadori rearrangement products
  作者：S. N. Noomen、G. J. Breel、C. Winkel

  DOI：10.1002/recl.19951140705

  日期：——

  The term “Maillard reaction” is used to describe a complex set of reactions in foods leading to flavour generation and non-enzymatic browning. The first step in this process is the so-called Amadori rearrangement: a reducing saccharide and a peptide fragment react to form an Amadori Rearrangement Product (ARP). To be able to do model studies on flavour generation, gram amounts of pure ARP are required

  “美拉德反应”一词用于描述食品中一系列复杂的反应，这些反应会导致风味的产生和非酶促褐变。此过程的第一步是所谓的Amadori重排：还原糖和肽片段反应形成Amadori重排产物（ARP）。为了能够进行风味生成的模型研究，需要克量的纯ARP。在本研究中，葡萄糖衍生的ARPs是由经过特殊保护和活化的起始化合物合成的。脱保护和纯化后，获得纯ARP。这是首次分离出二肽的ARP。
• An Efficient Catalytic Asymmetric Epoxidation Method
  作者：Zhi-Xian Wang、Yong Tu、Michael Frohn、Jian-Rong Zhang、Yian Shi

  DOI：10.1021/ja972272g

  日期：1997.11.1

  This article describes a highly effective catalytic asymmetric epoxidation method for olefins using potassium peroxomonosulfate (Oxone, Dupont) as oxidant and a fructose-derived ketone (1) as catalyst. High enantioselectivies have been obtained for trans-disubstituted and trisubstituted olefins which can bear functional groups such as tributylsilyl ether, acetal, chloride, and ester. The enantiomeric

  本文描述了一种使用过一硫酸钾（Oxone，Dupont）作为氧化剂和果糖衍生的酮 (1) 作为催化剂的烯烃高效催化不对称环氧化方法。对于可以带有三丁基甲硅烷基醚、缩醛、氯化物和酯等官能团的反式二取代和三取代烯烃，已经获得了高对映选择性。顺式烯烃和末端烯烃的对映体过量还不高。目前的环氧化反应表明，提高 pH 值后催化剂效率显着提高。机理研究表明，环氧化主要通过螺过渡态进行，这为预测反应的立体化学结果提供了模型。平面过渡态可能是主要的竞争途径。

表征谱图