果糖基甘氨酸α/β混合物（非对映异构体混合物） | 60644-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 果糖基甘氨酸α/β混合物（非对映异构体混合物）
• 英文名称: N-(1-deoxy-β-D-fructopyranos-1-yl)-glycine
• 英文别名: 1-(N-aminoacid)-1-deoxy-D-fructose；N-(1-deoxy-D-fructos-1-yl)-glycine；N-(1-deoxy-D-fructos-1-yl)glycine；N-(1-deoxy-fructos-1-yl)glycine；1-(glycine)-1-deoxy-D-fructose；N-fructose-glycine；N-(1-deoxy-beta-D-fructopyranos-1-yl)glycine；2-[[(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxyoxan-2-yl]methylamino]acetic acid
• CAS: 60644-20-4
• 化学式: C₈H₁₅NO₇
• 分子量: 237.21
• InChiKey: BVWXBDYZZFSXIL-CCXZUQQUSA-N

物化性质

• 熔点：
  >69°C (dec.)
• 溶解度：
  可微溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C，充氩

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium tetrachloroplatinate(II) 、 果糖基甘氨酸α/β混合物（非对映异构体混合物） 以 水 为溶剂， 生成 [PtCl2(N-(1-deoxy-DFructos-1-yl)glycine)2]
  参考文献：
  名称：

  NMR study on Pt(II) interaction with Amadori compounds

  摘要：

  Here we report the first evidence of Pt(II) interaction with Amadori compound [N-(1-deoxy-D-Fructos-1-yl)glycine (Fru-Hgly)]. The H-1 and Pt-195 NMR results show that complexation of Pt(II) by Fru-Hgly is strongly dependent on pH and reaction molar ratio. In 1/1 Pt/Fru-Hgly molar ratio, at acidic pH, the first coordination site is the carboxylic oxygen, while at physiological pH the anchoring group is the aminic one, in both cases the system slowly evolves towards an N,O chelating mode. In 1/2 Pt/Fru-Hgly molar ratio the only coordination site is nitrogen atom while the carboxylic oxygen is not involved in metal coordination. (c) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2007.02.026
• 作为产物：
  描述：

  [((3aS,5aR,8aR,8bS)-2,2,7,7-Tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-3a-ylmethyl)-amino]-acetic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 果糖基甘氨酸α/β混合物（非对映异构体混合物）
  参考文献：
  名称：

  纯Amadori重排产物的合成

  摘要：

  “美拉德反应”一词用于描述食品中一系列复杂的反应，这些反应会导致风味的产生和非酶促褐变。此过程的第一步是所谓的Amadori重排：还原糖和肽片段反应形成Amadori重排产物（ARP）。为了能够进行风味生成的模型研究，需要克量的纯ARP。在本研究中，葡萄糖衍生的ARPs是由经过特殊保护和活化的起始化合物合成的。脱保护和纯化后，获得纯ARP。这是首次分离出二肽的ARP。

  DOI：

  10.1002/recl.19951140705

文献信息

• [EN] ORAL CARE COMPOSITION COMPRISING AN AMADORI COMPOUND<br/>[FR] COMPOSITION D'HYGIÈNE BUCCALE COMPRENANT UN COMPOSÉ AMADORI
  申请人：COLGATE PALMOLIVE CO

  公开号：WO2014098793A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to oral care compositions and methods of inhibiting microbial biofilm formation and/or degrading a microbial biofilm. Disclosed herein are oral care compositions comprising an Amadori compound having a glucose moiety and an amino acid moiety. The Amadori compound has use for inhibiting oral microbial biofilm formation and/or degrading an oral microbial biofilm in the oral cavity of a mammalian subject.

  本发明涉及口腔护理组合物和抑制微生物生物膜形成和/或降解微生物生物膜的方法。本文公开了口腔护理组合物，其中包括具有葡萄糖基团和氨基酸基团的阿马多利化合物。该阿马多利化合物可用于抑制哺乳动物主体口腔中的口腔微生物生物膜形成和/或降解口腔微生物生物膜。
• The preparation and characterization of some Amadori compounds (1-amino-1-deoxy-d-fructose derivatives) derived from a series of aliphatic ω-amino acids
  作者：Valeri V. Mossine、Gennadi V. Glinsky、Milton S. Feather

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84183-7

  日期：1994.9

  Amadori compounds (1-amino-1-deoxy-D-fructose derivatives) were prepared by reacting D-glucose with a series of aliphatic amino acids. These include Amadori compounds derived from glycine (1), beta-alanine (2), gamma-amino butyric acid (3), delta-aminovaleric acid (4), epsilon-amino-caproic acid (5) and N alpha-formyl-L-lysine (6). In the FAB mass spectra, molecular-ion clusters as well as fragment

  通过使D-葡萄糖与一系列脂族氨基酸反应来制备Amadori化合物（1-氨基-1-脱氧-D-果糖衍生物）。这些化合物包括衍生自甘氨酸（1），β-丙氨酸（2），γ-氨基丁酸（3），δ-氨基戊酸（4），ε-氨基-己酸（5）和Nα-甲酰基- L-赖氨酸（6）。在FAB质谱图中，观察到与水或CO2分子损失相对应的分子离子簇以及碎片离子。13 C NMR光谱表明所有化合物在构象上都是不稳定的，但溶液（D2O）中存在的主要形式为β-吡喃糖形式。1和2的1H NMR光谱表明，围绕C-1-C-2键的旋转较慢，这可能是由于涉及羧基的分子内氢键所致。pK alpha'
• Electrospray positive ionization tandem mass spectrometry of Amadori compounds
  作者：Jun Wang、Yi-Min Lu、Bai-Zhan Liu、He-Yong He

  DOI：10.1002/jms.1290

  日期：2008.2
• Chen, Jingtang; Pill, Thomas; Beck, Wolfgang, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1989, vol. 44, # 4, p. 459 - 464
  作者：Chen, Jingtang、Pill, Thomas、Beck, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of pure Amadori rearrangement products
  作者：S. N. Noomen、G. J. Breel、C. Winkel

  DOI：10.1002/recl.19951140705

  日期：——

  The term “Maillard reaction” is used to describe a complex set of reactions in foods leading to flavour generation and non-enzymatic browning. The first step in this process is the so-called Amadori rearrangement: a reducing saccharide and a peptide fragment react to form an Amadori Rearrangement Product (ARP). To be able to do model studies on flavour generation, gram amounts of pure ARP are required

  “美拉德反应”一词用于描述食品中一系列复杂的反应，这些反应会导致风味的产生和非酶促褐变。此过程的第一步是所谓的Amadori重排：还原糖和肽片段反应形成Amadori重排产物（ARP）。为了能够进行风味生成的模型研究，需要克量的纯ARP。在本研究中，葡萄糖衍生的ARPs是由经过特殊保护和活化的起始化合物合成的。脱保护和纯化后，获得纯ARP。这是首次分离出二肽的ARP。