1,2:4,5-di-O-cyclohexylidene-β-D-fructopyranose | 18608-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,2:4,5-di-O-cyclohexylidene-β-D-fructopyranose
• 英文别名: 1,2:4,5-di-O-cyclohexylidene-D-fructopyranose；O¹,O²;O⁴,O⁵-dicyclohexyLiDene-β-D-fructopyranose；O¹,O²;O⁴,O⁵-Dicyclohexyliden-β-D-fructopyranose
• CAS: 18608-92-9
• 化学式: C₁₈H₂₈O₆
• 分子量: 340.417
• InChiKey: IOOMYLSBGSZVJK-BSXFFOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:4,5-di-O-cyclohexylidene-β-D-fructopyranose 在 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 盐酸羟胺 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 E-oxime of 1,2:4,5-di-O-cyclohexylidene-β-D-erythro-hexo-2,3-diulopyranose
  参考文献：
  名称：

  Z-,E-Isomer of 1,2:4,5-di-O-cyclohexylidene-β-d-erythro-hexo-2,3-diulopyranose oxime

  摘要：

  The syntheses of 1,2:4,5-di-O-cyclohexylidene-beta-D-fructopyranose and 1,2:4,5-di-O-cyclohexylidene-beta-D-erythro-hexo-2,3-diulopyranose were improved. A method for the separation of isomeric oximes of diulose was developed, and their structures were established by C-13 NMR spectroscopy. 3-Amino-3-deoxy-1,2:4,5-di-O-cyclohexylidene-beta-D-psycopyranose was obtained.

  DOI：

  10.1007/bf01431332
• 作为产物：
  描述：

  果糖 、 环己酮 在 硫酸 作用下， 生成 1,2:4,5-di-O-cyclohexylidene-β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  多元醇与单糖与缩合环戊酮和环己酮

  摘要：

  环戊酮和环己酮已被证明与多元醇和单糖缩合，得到二-和三-环戊基和环亚己基衍生物。已经制备并表征了一系列新化合物，包括甘油，季戊四醇，中观赤藓糖醇，阿拉伯糖醇，甘露醇，山梨糖醇，木糖，阿拉伯糖，葡萄糖，甘露糖和果糖。在某些情况下，已经尝试证明所得产物的结构或为已经提出的结构提供一些实验证据。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)88017-5

文献信息

• Catalytic asymmetric epoxidation
  申请人：——

  公开号：US06348608B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  A compound and method for producing an enantiomerically enriched epoxide from an olefin using a chiral ketone and an oxidizing agent is disclosed.

  一种化合物及其生产方法被披露，该方法使用手性酮和氧化剂从烯烃生产具有对映体富集的环氧乙烷。
• A multipolymer system for organocatalytic alcohol oxidation
  作者：Tracy Yuen Sze But、Yousuke Tashino、Hideo Togo、Patrick H. Toy

  DOI：10.1039/b500965k

  日期：——

  A system involving two polymer-supported reagents for the selective and organocatalytic oxidation of alcohols to aldehydes or ketones has been developed in which both polymeric reagents can be recovered and reused.

  开发了一个涉及两种高分子支持的试剂的系统，用于选择性和有机催化氧化醇类为醛或酮，其中两种高分子试剂均可回收和重复使用。
• Soluble polystyrene-based sulfoxide reagents for Swern oxidation reactions
  作者：Matthew Kwok Wai Choi、Patrick H Toy

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01105-0

  日期：2003.9

  are introduced. These polymeric reagents are used in Swern oxidation reactions where the resulting sulfide polymers are easily separated from the product by simple precipitation and filtration. The recovered reduced polymer reagents can be recycled by oxidation with tert-butyl hydroperoxide in the presence of acid. Attempts to use these reagents in a multi-polymer Swern oxidation reaction system were

  介绍了两种新型的可溶聚苯乙烯基亚砜试剂。这些聚合试剂用于Swern氧化反应中，通过简单的沉淀和过滤，很容易将生成的硫化物聚合物与产物分离。回收的还原的聚合物试剂可以通过在酸的存在下用叔丁基氢过氧化物氧化来再循环。尝试在多元Swern氧化反应系统中使用这些试剂均未成功。
• Structure−Activity Studies on Anticonvulsant Sugar Sulfamates Related to Topiramate. Enhanced Potency with Cyclic Sulfate Derivatives
  作者：Bruce E. Maryanoff、Michael J. Costanzo、Samuel O. Nortey、Michael N. Greco、Richard P. Shank、James J. Schupsky、Marta P. Ortegon、Jeffry L. Vaught

  DOI：10.1021/jm970790w

  日期：1998.4.1

  22-25, 27, 84), (2) the linker between the sulfamate group and the pyran ring (9, 10, 21a,b), (3) the substituents on the 2,3- (58-60, 85, 86) and 4, 5-fused (30-38, 43, 45-47, 52, 53) 1,3-dioxolane rings, (4) the constitution of the 4,5-fused 1,3-dioxolane ring (2, 54, 55, 63-68, 76, 77, 80, 83a-r, 84-87, 90a, 91a, 93a), (5) the ring oxygen atoms (95, 96, 100-102, 104, 105), and (6) the absolute stereochemistry

  我们已经探索了围绕临床有效的抗癫痫药托吡酯（1）的结构-活性关系（SAR），这是在我们的实验室中发现的一种独特的糖氨基磺酸盐类抗惊厥药。母体化合物的系统结构修饰旨在鉴定具有长效作用时间和良好神经毒性指数的有效抗惊厥药。在此背景下，我们探讨了几种分子特征的药理重要性：（1）氨基磺酸酯基团（6-8、22-25、27、84），（2）氨基磺酸酯基团与吡喃环之间的连接子（9） ，10、21a，b），（3）2,3-（58-60、85、86）和4,5-稠合（30-38、43、45-47、52、53）1上的取代基，3-二氧戊环，（4）4,5-稠合的1,3-二氧戊环的结构（2，54，55，63-68，76，77，80，83a-r，84-87，90a ，91a，93a），（5）环氧原子（95、96、100-102、104、105），和（6）绝对立体化学（106和107）。通过对氨基磺酸氨基甲酸酯21a的主要非
• Chiral Monophosphites Derived from Carbohydrate:  Conformational Effect in Catalytic Asymmetric Hydrogenation
  作者：Hanmin Huang、Zhuo Zheng、Huili Luo、Changmin Bai、Xinquan Hu、Huilin Chen

  DOI：10.1021/ol035551j

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text]. The carbohydrate-derived chiral monophosphites with additional groups have been synthesized and used for asymmetric hydrogenation of dimethyl itaconate and enamides. Up to 99.6% ee and 98.5% ee have been obtained, respectively.

  [反应：请参见文字]。已经合成了具有附加基团的衍生自碳水化合物的手性单亚磷酸酯，并将其用于衣康酸二甲酯和烯酰胺的不对称氢化。分别获得高达99.6％ee和98.5％ee。