乙基 alpha-D-呋喃果糖苷 | 81024-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙基 alpha-D-呋喃果糖苷
• 中文别名: 乙基alpha-D-呋喃果糖苷；乙基α-D-果呋喃糖苷
• 英文名称: ethyl α-D-fructofuranoside
• 英文别名: Ethyl alpha-D-fructofuranoside；(2S,3S,4S,5R)-2-ethoxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 81024-99-9
• 化学式: C₈H₁₆O₆
• 分子量: 208.211
• InChiKey: KQQFKZUGBOQKLW-NGJRWZKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基 alpha-D-呋喃果糖苷 在 吡啶 作用下， 反应 168.0h， 生成 1,6-Di-O-trityl-aethyl-β-D-fructofuranosid-diacetat
  参考文献：
  名称：

  Verhart, Cor G.J.; Fransen, Carel T.M.; Zwanenburg, Binne, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1996, vol. 115, # 2, p. 133 - 139

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  蔗糖 在 乙醇 、 copper oxide-chromium oxide 作用下， 180.0 ℃ 、7.55 MPa 条件下， 生成 乙基 beta-D-呋喃果糖苷 、 乙基 alpha-D-呋喃果糖苷
  参考文献：
  名称：

  HYDROGENOLYSIS OF CARBOHYDRATES: IX. FORMATION OF 2,6-ANHYDRO-β-D-FRUCTOFURANOSE AND ETHYL α- AND β-D-FRUCTOFURANOSIDE FROM SUCROSE

  摘要：

  在乙醇或二噁烷中，以180°C的温度，在铬铜氧化物催化剂的存在下，蔗糖氢解生成的一种化合物已被表征为2,6-脱水-β-D-果糖呋喃糖（2,5-脱水-α-D-果糖吡喃糖），这是一种新型的脱水酮糖。当氢解反应在乙醇中进行时，还会产生乙基α-和β-D-果糖呋喃苷，这些缩酮的各种衍生物也已经制备出来。

  DOI：

  10.1139/v60-295
• 作为试剂：
  描述：

  乙酸酐 、 ethyl β-D-fructopyranoside 在 吡啶 、 乙基 beta-D-呋喃果糖苷 、 乙基 alpha-D-呋喃果糖苷 作用下， 以28%的产率得到ethyl-(tetra-O-acetyl-β-D-fructopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  Verhart, Cor G.J.; Fransen, Carel T.M.; Zwanenburg, Binne, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1996, vol. 115, # 2, p. 133 - 139

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] CONVERSION OF CARBOHYDRATES TO LEVULINIC ACID ESTERS<br/>[FR] CONVERSION DE GLUCIDES EN ESTERS D'ACIDE LÉVULINIQUE
  申请人：UNIV DANMARKS TEKNISKE

  公开号：WO2014020153A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The present invention relates to the field of converting carbohydrates into levulinic acid, a platform chemical for many chemical end products. More specifically the invention relates to a method for converting carbohydrates such as mono-, di- or polysaccharides, obtained from for example biomass production into a suitable levulinic acid ester in the presence of a zeolite or zeotype catalyst and a suitable alcohol, and the ester may be further converted into levulinic acid if desired.

  本发明涉及将碳水化合物转化为戊酸，戊酸是许多化学终产品的平台化学品。更具体地说，本发明涉及一种方法，用于将来自例如生物质生产的单糖、双糖或多糖等碳水化合物在存在沸石或沸石型催化剂和适当醇的情况下转化为适当的戊酸酯，如果需要，该酯可以进一步转化为戊酸。
• Formation and equilibration of d-fructosides and 2-thio-d-fructosides in acidified dimethyl sulfoxide: synthetic and mechanistic aspects
  作者：Wayne Moody、Geoffrey N. Richards

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88456-0

  日期：1983.12

  -fructosides is discussed, and some tentative conclusions have been reached on the mechanisms of their furanoside-pyranoside equilibration. The change in ring size in such systems probably proceeds via an anhydro- d -fructose intermediate, rather than an acyclic intermediate. The synthetic applications of the system have been explored, and it has been shown that both d -fructosides and 2-thio- d -fructosides

  摘要报道了在稀酸催化下，酮糖和酮苷反应生成酮基碳鎓离子的动力学研究，并研究了该离子与醇和硫醇亲核试剂的后续反应。讨论了d-果糖苷和2-硫代-d-果糖苷的相对反应性，并就呋喃糖苷-吡喃糖苷平衡的机理得出了一些初步结论。在这样的系统中，环大小的改变可能是通过脱水果糖中间体而不是无环中间体进行的。已经探索了该系统的合成应用，并且已经表明，可以高收率合成d-果糖苷和2-硫代-d-果糖苷。d-果糖呋喃糖苷最好以蔗糖为原料获得，而吡喃糖苷是通过使用所需的醇或硫醇从任何容易获得的d-果糖吡喃糖苷（例如，甲基β）中获得的，仅获得β端基异构体。报道了三种新的2-硫代-d-果糖苷。
• Mcm-41 Materials as Catalysts for the Synthesis of Alkyl Fructosides
  作者：A.M. van der Heijden、F. van Rantwijk、H. van Bekkum

  DOI：10.1080/07328309908543987

  日期：1999.1.1

  derivatives of fructose has lagged because no efficient synthesis was available. We have found that mesoporous materials of the MCM-41 type are active and selective catalysts for the alkylation of fructose. Quantitative yields were obtained in the reaction of fructose with lower alcohols, up to C4. For long chain alcohols yields were moderate but the alkyl fructopyranosides could be easily purified. The other

  糖的烷基化结合了两个主要可再生类别的基本特征，即。甘油三酸酯和碳水化合物，同时导致生物友好型表面活性剂和乳化剂。果糖的烷基化衍生物的开发滞后，因为没有有效的合成方法。我们发现MCM-41型中孔材料是果糖烷基化的活性和选择性催化剂。在果糖与低至C4的低级醇反应中获得定量收率。对于长链醇，产率中等，但是烷基果糖吡喃糖苷可以容易地纯化。其他异构体可以通过色谱法分离。
• CONVERSION OF CARBOHYDRATES TO LEVULINIC ACID ESTERS
  申请人：DANMARKS TEKNISKE UNIVERSITET

  公开号：US20150210622A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention relates to the field of converting carbohydrates into levulinic acid, a platform chemical for many chemical end products. More specifically the invention relates to a method for converting carbohydrates such as mono-, di- or polysaccharides, obtained from for example biomass production into a suitable levulinic acid ester in the presence of a zeolite or zeotype catalyst and a suitable alcohol, and the ester may be further converted into levulinic acid if desired.

  本发明涉及将碳水化合物转化为丙酮酸的领域，丙酮酸是许多化学终端产品的平台化学品。更具体地说，本发明涉及一种方法，该方法在存在沸石或沸石型催化剂和适当的醇的情况下，将来自生物质生产的单糖、双糖或多糖等碳水化合物转化为适当的丙酮酸酯，如果需要，可以进一步将酯转化为丙酮酸。
• A specific inhibitor of IgE-antibody formation: n-pentyl .beta.-D-fructopyranoside
  作者：Yasushi Haraguchi、Akira Yagi、Akihide Koda、Naoki Inagaki、Kanji Noda、Itsuo Nishioka

  DOI：10.1021/jm00354a021

  日期：1982.12