methyl-1,3-di-O-isopropylidene-α-D-fructofuranoside | 80817-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-1,3-di-O-isopropylidene-α-D-fructofuranoside
• 英文别名: methyl 1,3-O-isopropylidene-α-D-fructofuranoside；(4aS,6R,7R,7aS)-6-(hydroxymethyl)-4a-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 80817-67-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆
• 分子量: 234.249
• InChiKey: UEDOYXLLUSQKOZ-ODXREFDESA-N

物化性质

• 沸点：
  362.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-1,3-di-O-isopropylidene-α-D-fructofuranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 methyl α-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  通过缩醛交换与糖苷键的裂变对蔗糖进行酯化。D-葡萄糖和甲基α-D-果糖呋喃糖苷的一些新缩醛

  摘要：

  乙酰化后，在甲苯-对-磺酸（0.3％w / v）存在下，蔗糖与2,2-二甲氧基丙烷在NN-二甲基甲酰胺中的长时间反应，得到甲基4,6-二-O-乙酰基-1,3 - ö异亚丙基α- d -fructofuranoside与四个缩醛一起d葡萄糖，即，（1个小号）-1-甲氧基-1,2-：3,4：5,6-三ö异亚丙基d -葡萄糖醇，3 - O-乙酰基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α - D-葡萄糖呋喃糖，3 - O-乙酰基-1,2：4,6-二-O-异亚丙基-α- d-吡喃葡萄糖和1,2,3-三-O-乙酰基-4,6 - O-异亚丙基-αβ- D-吡喃葡萄糖。讨论了这些化合物的形成机理。甲基α-和β- D-果糖呋喃糖苷的几种衍生物已经由甲基1，3 - O-异亚丙基-α- D-果糖呋喃糖苷制备。

  DOI：

  10.1039/p19810003176
• 作为产物：
  描述：

  果糖 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl-1,3-di-O-isopropylidene-α-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  从天然/富含 13C 的 D-果糖合成天然/富含 13C 的 D-塔格糖

  摘要：

  开发了一种简洁、易于扩展的稀有酮己糖 D-塔格糖的合成方法，该合成方法与 D-[UL- 13 C 6 ]塔格糖的制备兼容。通过氧化/还原（Dess-Martin periodinane/NaBH 4 ）在C -4 位对广泛可用且廉价的己酮糖 D-果糖进行差向异构化是合成中的关键步骤。总体而言，经过五步和两次色谱纯化，从 D-果糖 (9 g) 中以 50 mmol 规模制备了完全受保护的天然 D-塔格糖 (3.21 g)，总产率为 23%。由D-[UL- 13 C 6 ]果糖（465 mg，2.5 mmol）制备D-[UL- 13 C 6 ]塔格糖（92 mg），经过六步和四次色谱纯化后总产率为16%。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2021.108377

文献信息

• Synthesis of naturally occurring iminosugars from d-fructose by the use of a zinc-mediated fragmentation reaction
  作者：Anne Lauritsen、Robert Madsen

  DOI：10.1039/b605818c

  日期：——

  A short synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol (DAB) and a formal synthesis of australine are described. In both cases, D-fructose is employed as the starting material and converted into a protected methyl 6-deoxy-6-iodo-furanoside. Zinc-mediated fragmentation produces an unsaturated ketone which serves as a key building block for both syntheses. Ozonolysis, reductive amination with benzylamine

  描述了1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇（DAB）的简短合成和Australine的形式合成。在两种情况下，都将D-果糖用作起始原料，并转化为受保护的甲基6-脱氧-6-碘-呋喃糖苷。锌介导的断裂产生不饱和酮，该酮是两种合成的关键组成部分。臭氧分解，用苄胺还原胺化并脱保护，仅需7个步骤，即可得到1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇，D-果糖的总收率为11％。或者，用高烯丙胺的还原胺化，闭环复分解和保护基团的操作产生了一种中间体，该中间体可以在3个步骤中转化为澳曲林。中间体是通过两种不同的策略制备的，这两种策略总共使用9个步骤。
• Comprehensive Synthesis of Substrates, Intermediates, and Products of the Sulfoglycolytic Embden–Meyerhoff–Parnas Pathway
  作者：Palika Abayakoon、Ruwan Epa、Marija Petricevic、Christopher Bengt、Janice W.-Y. Mui、Phillip L. van der Peet、Yunyang Zhang、James P. Lingford、Jonathan M. White、Ethan D. Goddard-Borger、Spencer J. Williams

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00055

  日期：2019.3.1

  Delineating the molecular details of sulfoglycolysis requires authentic samples of the various metabolites in these pathways. To this end, we have established chemical and chemoenzymatic methods for the synthesis of the key organosulfur metabolites sulfoquinovosylglycerol, SQ (also in 13C6-labeled form), sulfofructose, sulfofructose-1-phosphate, sulfolactaldehyde, and 2,3-dihydroxypropanesulfonate, as well

  磺基糖酵解是一种代谢途径，专门用于将磺基糖磺基古诺糖（SQ）分解为较小的有机硫片段。每年估计有100亿吨SQ通量通过糖基糖酵解途径，这使其成为生物地球化学硫循环的重要方面。描述磺基糖酵解的分子细节需要这些途径中各种代谢物的真实样品。为此，我们已经建立了化学和化学酶促方法，用于合成关键的有机硫代谢物磺基喹硫基甘油SQ（也在13 C 6中-标记的形式），亚铁果糖，亚果糖-1-磷酸盐，巯基乙醛和2,3-二羟基丙烷磺酸盐，以及通往发色磺基喹硫糖苷酶底物4-硝基苯基α-磺基奎奴糖苷的改进途径。
• Synthesis of 1-Deoxymannojirimycin from <scp>d</scp>-Fructose using the Mitsunobu Reaction
  作者：Peter Sunde-Brown、Ian D. Jenkins、Todd A. Houston

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02174

  日期：2022.12.16

  Three different Mitsunobu reactions have been investigated for the synthesis of 1-deoxymannojirimycin (1-DMJ) from d-fructose. The highest yielding and most practical synthesis can be undertaken on a 10 g scale with minimal chromatography. In the key step, N,O-di-Boc-hydroxylamine reacts with methyl 1,3-isopropylidene-α-d-fructofuranose under Mitsunobu conditions to give 14. Acidic hydrolysis affords

  研究了三种不同的 Mitsunobu 反应，用于从d-果糖合成 1-脱氧甘露尻霉素 (1-DMJ) 。最高产率和最实用的合成可以在 10 g 规模上进行，色谱最少。在关键步骤中，N , O -di-Boc-hydroxylamine 与甲基 1,3-isopropylidene-α- d - fructofuranose 在 Mitsunobu 条件下反应生成14。酸性水解得到硝酮15，它通过催化氢解定量还原得到 1-DMJ ( 4 )，从d-果糖总收率为 55% （比较叠氮化物途径为 37%，鼻磺酰途径为 29%）。
• An efficient procedure for synthesis of fructose derivatives
  作者：Kui Yu、Xu Zhao、Wenjie Wu、Zhangyong Hong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.045

  日期：2013.5

  We developed a very simple procedure to prepare fructose derivatives or fructosides. This procedure waived the requirement of isomer separation, which is usually a very common and difficult problem in fructose derivative syntheses. In this procedure, the hydroxyl groups were differentiated to expedite the preparation of many kinds of other fructose derivatives and the alkoxy group in the fructosides could exchange easily with alcohols under the mild acidic condition, which offered a new method to synthesize other fructosides through alcohol exchanging. By using this procedure, we successfully synthesized fluorogenic fructose derivatives for high throughput enzyme screening. This methodology could expand the usage of the abundant fructose in organic synthesis. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Versatile Approach to <i>N</i>-Alkylated 1,4-Dideoxy-1,4-imino-<scp>d</scp>-arabinitols and 1,4-Dideoxy-1,4-imino-<scp>l</scp>-xylitols
  作者：Guan-Nan Wang、Lin Yang、Li-He Zhang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1021/jo1020322

  日期：2011.4.1

  A versatile and concise synthesis of N-alkylated 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol and 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-xylitol derivatives is described. These were prepared using pseudohemiketal lactams as key intermediates, which in turn were obtained from sucrose. The key intermediates were prepared by a diastereospecific tandem reaction which facilitated the introduction of various substituents on the nitrogen atom of the iminosugars.