(2S,3S,4R,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-(2-chloroethoxy)oxane-3,4,5-triol | 205932-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-(2-chloroethoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 205932-72-5
• 化学式: C₁₄H₂₉ClO₆Si
• 分子量: 356.919
• InChiKey: IWGNGXSXZYJRHG-NRWUCQMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-(2-chloroethoxy)oxane-3,4,5-triol 在 吡啶 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 copper(II) sulfate 、 2,2-二甲氧基丙烷 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 (3aR,6S,7aR)-6-(2-chloroethoxy)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-one
  参考文献：
  名称：

  Structural Probing of Ketone Catalysts for Asymmetric Epoxidation

  摘要：

  A series of chiral ketones derived from carbohydrates were investigated as catalysts for the asymmetric epoxidation. Fructose-derived ketones are found to be efficient catalysts. The studies show that the structural requirements for the ketone catalysts are very stringent and different types of olefins may require ketones with different structural arrangements. The current study allows us to further understand the chiral ketone catalyzed asymmetric epoxidation and provides some insight for the development of new catalysts.

  DOI：

  10.1021/jo9817218
• 作为产物：
  描述：

  果糖 在 咪唑 、 盐酸 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R,5R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-(2-chloroethoxy)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Structural Probing of Ketone Catalysts for Asymmetric Epoxidation

  摘要：

  A series of chiral ketones derived from carbohydrates were investigated as catalysts for the asymmetric epoxidation. Fructose-derived ketones are found to be efficient catalysts. The studies show that the structural requirements for the ketone catalysts are very stringent and different types of olefins may require ketones with different structural arrangements. The current study allows us to further understand the chiral ketone catalyzed asymmetric epoxidation and provides some insight for the development of new catalysts.

  DOI：

  10.1021/jo9817218

文献信息

• Catalytic asymmetric epoxidation
  申请人：——

  公开号：US06348608B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  A compound and method for producing an enantiomerically enriched epoxide from an olefin using a chiral ketone and an oxidizing agent is disclosed.

  一种化合物及其生产方法被披露，该方法使用手性酮和氧化剂从烯烃生产具有对映体富集的环氧乙烷。