n-丁基-beta-D-吡喃果糖苷 | 78008-09-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: n-丁基-beta-D-吡喃果糖苷
• 中文别名: 正丁基-O-Β-D-吡喃果糖苷
• 英文名称: n-butyl O-β-D-fructopyranoside
• 英文别名: n-Butyl β-D-fructopyranoside；n-butyl-β-D-fructopyranoside；β-D-fructopyranoside, butyl；butyl β-D-fructopyranoside；n-Butyl-β-D-fructopyranosid；n-Butyl-beta-d-fructopyranoside；(2R,3S,4R,5R)-2-butoxy-2-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 78008-09-0；93590-02-4；67884-27-9
• 化学式: C₁₀H₂₀O₆
• 分子量: 236.265
• InChiKey: NAJPAGUETSZHOG-DOLQZWNJSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154 °C
• 沸点：
  405.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  but-2-enyl β-D-fructopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以89%的产率得到n-丁基-beta-D-吡喃果糖苷
  参考文献：
  名称：

  2（R），3-二羟丙基和2（R），3（R）-二羟丁基β-D-果糖吡喃糖苷及其衍生物的合成。

  摘要：

  描述了使用Sharpless型催化不对称二羟基化方法合成2（R），3-二羟基丙基和2（R），3（R）-二羟基丁基β-d-果糖吡喃糖苷以及一些衍生物。报告了反应的某些方面，包括立体选择性和主要产品指定的立体化学的化学证据。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.02.005

文献信息

• Preparation and catalytic hydrogenolysis of some ω-halogenoalkyl β-<i>D</i> -fructopyranosides; a convenient route to simple alkyl β-<i>D</i> -fructopyranosides
  作者：Harry W. C. Raaijmakers、Susan M. Eveleens、Esther G. Arnouts、Binne Zwanenburg、Gordon J. F. Chittenden

  DOI：10.1002/recl.19931120906

  日期：——

  The acid-catalysed reactions of D-fructose, sucrose and inulin with ω-halogenoalkyl alcohols yield the corresponding β-D-fructopyranosides. Catalytic hydrogenolysis of these glycosides provides a simple route to some crystalline alkyl β-D-fructopyranosides of potential biological interest.

  D-果糖，蔗糖和菊粉与ω-卤代烷基醇的酸催化反应产生相应的β-D-果糖吡喃糖苷。这些糖苷的催化氢解提供了一些可能具有生物学意义的结晶烷基β-D-果糖吡喃果糖苷的简单途径。
• Mcm-41 Materials as Catalysts for the Synthesis of Alkyl Fructosides
  作者：A.M. van der Heijden、F. van Rantwijk、H. van Bekkum

  DOI：10.1080/07328309908543987

  日期：1999.1.1

  derivatives of fructose has lagged because no efficient synthesis was available. We have found that mesoporous materials of the MCM-41 type are active and selective catalysts for the alkylation of fructose. Quantitative yields were obtained in the reaction of fructose with lower alcohols, up to C4. For long chain alcohols yields were moderate but the alkyl fructopyranosides could be easily purified. The other

  糖的烷基化结合了两个主要可再生类别的基本特征，即。甘油三酸酯和碳水化合物，同时导致生物友好型表面活性剂和乳化剂。果糖的烷基化衍生物的开发滞后，因为没有有效的合成方法。我们发现MCM-41型中孔材料是果糖烷基化的活性和选择性催化剂。在果糖与低至C4的低级醇反应中获得定量收率。对于长链醇，产率中等，但是烷基果糖吡喃糖苷可以容易地纯化。其他异构体可以通过色谱法分离。
• A specific inhibitor of IgE-antibody formation: n-pentyl .beta.-D-fructopyranoside
  作者：Yasushi Haraguchi、Akira Yagi、Akihide Koda、Naoki Inagaki、Kanji Noda、Itsuo Nishioka

  DOI：10.1021/jm00354a021

  日期：1982.12
• Verhart, Cor G.J.; Fransen, Carel T.M.; Zwanenburg, Binne, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1996, vol. 115, # 2, p. 133 - 139
  作者：Verhart, Cor G.J.、Fransen, Carel T.M.、Zwanenburg, Binne、Chittenden, Gordon J.F.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Alkyl Fructosides Using Solid Acid Catalysts. Part I: Silica-Alumina Cracking Catalysts
  作者：A. T.J.W. de Goede、M. P.J. van Deurzen、I. G. van der Leij、A. M. van der Heijden、J. M.A. Baas、F. van Rantwijk、H. van Bekkum

  DOI：10.1080/07328309608005657

  日期：1996.4

  Silica-alumina cracking catalysts and acid clays efficiently catalyze the 2-O-alkylation of D-fructose with long chain alcohols. Under the conditions applied virtually no degradation of fructose is observed. L-Sorbose and the aldopentoses also undergo silica-alumina-catalyzed alkylation. The rate of conversion is related to the solubility of the monosaccharide and the stability of the intermediate oxocarbenium ion. Best results in fructose alkylation are obtained by applying a recirculation method with butyl fructoside as soluble intermediate.