柳杉酚 | 511-05-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 柳杉酚
• 中文别名: 10-脱氧代黄桧醇
• 英文名称: (+)-sugiol
• 英文别名: Sugiol；(4aS,10aS)-6-hydroxy-1,1,4a-trimethyl-7-propan-2-yl-3,4,10,10a-tetrahydro-2H-phenanthren-9-one
• CAS: 511-05-7
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: IPEHJNRNYPOFII-AZUAARDMSA-N

物化性质

• 熔点：
  290-292 °C (decomp)
• 沸点：
  185-205 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• LogP：
  6.770 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥且密封。

制备方法与用途

杉醇是一种冷杉烷二萜类化合物，可以从台湾木犀树皮中分离获得。研究显示，杉醇具有抗炎作用，能够有效减少脂多糖（LPS）刺激的巨噬细胞中细胞内活性氧（ROS）的生成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  柳杉酚 在 吡啶 、 甲醇 、 selenium(IV) oxide 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Acetic acid (R)-10-hydroxy-2-isopropyl-4b,8,8-trimethyl-4b,5,6,7,8,10-hexahydro-phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  一对来自Cryptomeria fortunei的对映体双-癸二-松香烷二萜类化合物。

  摘要：

  从柳杉柳杉的树皮中分离出（±）-柳杉内酯，即一对外消旋双-癸二-松香烷二萜类化合物。对映异构体的分离通过使用手性固定相HPLC实现。通过光谱数据的广泛分析，单晶X射线衍射以及计算和实验的电子圆二色性数据的比较，确定了它们的结构，包括溶液和固态中的绝对构型和构象。1a和1b的生物启发式一锅对映异构体合成是通过现成的sugiol中间体对醌完成的。分析了包括合成中间体在内的所有化合物对人癌细胞系HL-60，A549和SGC7901的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00482
• 作为产物：
  描述：

  3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 aluminum (III) chloride 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三溴化硼 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 柳杉酚
  参考文献：
  名称：

  방향족 아비에탄 디테르페노이드의 합성 방법

  摘要：

  本发明涉及一种合成一般式（1）的铁杉醇（ferruginol），一般式（2）的松香醇（sugiol）和一般式（3）的松香醇甲醚（sugiol methyl ether）的多种方法已经被开发，但是为了合成它们必须经过多个中间步骤，分离过程复杂，需要使用昂贵的起始材料等困难。本发明涉及一种使用中间体一般式（6）的化合物，该中间体易于购买且易于合成反应，从而简单地合成一般式（1），一般式（2）和一般式（3），反应易于进行且提高收率的芳基萜二萜合成方法的发明。

  公开号：

  KR102081847B1

文献信息

• Chemistry of the podocarpaceae—V
  作者：L.H. Briggs、R.C. Cambie

  DOI：10.1016/0040-4020(60)80044-0

  日期：1960.1

  By reinvestigation of “isomiropinic” and “miropinic” acids from the bled resin of Podocarpus ferrugineus, the compounds have been identified as sugiol and isopimaric acid respectively. The identity of the resin acid from Dacrydium biforme has been confirmed as isopimaric acid.

  通过对来自罗汉松（Podocarpus ferrugineus）放气树脂中的“异丁香酸”和“异丁香酸”进行重新研究，这些化合物分别被确定为sugiol和异海藻酸。已经确认来自双甲酸二甲酯的树脂酸的身份为异海藻酸。
• Lateral lithiation in terpenes: synthesis of (+)-ferruginol and (+)-sugiol
  作者：I.S. Marcos、A. Beneitez、R.F. Moro、P. Basabe、D. Díez、J.G. Urones

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.066

  日期：2010.9

  This paper describes the use of (−)-sclareol in the synthesis of the tricyclic diterpenes of abietane skeleton, such as (+)-ferruginol and (+)-sugiol, using as key step the lateral lithiation of a dinorditerpene derivative.

  本文描述了（-）-香紫苏醇在abietane骨架的三环二萜烯合成中的用途，例如（+）-铁氨酚和（+）-苏木醇，其中使用了二炔三萜衍生物的侧链锂化作为关键步骤。
• Rotatory dispersion and circular dichroism studies of some α-tetralones
  作者：R.C. Cambie、L.N. Mander、A.K. Bose、M.S. Manhas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93227-2

  日期：1964.1

  The rotatory dispersion and circular dichroism spectra of several ketones conjugated with an aromatic ring (derived from diterpenoids and steroids) have been studied. These compounds show Cotton effect curves with peaks near 350mμ. Extremely weak UV absorption maxima in the 320- 350 mμ region can be detected for these ketones in iso-octane solution. This would indicate that the perturbing light wave

  研究了几种与芳香环共轭的酮的旋转分散和圆二色性光谱（衍生自二萜和类固醇）。这些化合物显示出棉花效应曲线，其峰值接近350mμ。可以在异辛烷溶液中检测到这些酮在320-350mμ区域内极弱的紫外线吸收最大值。这将表明，扰动的光波在这样的共轭酮中诱导出非常小的电偶极矩，但引起了很大的磁偶极矩。
• Five new compounds from the heartwood of Juniperus formosana Hayata.
  作者：Yueh-Hsiung KUO、Tseng-Rong WU、Ming-Chu CHENG、Yu WANG

  DOI：10.1248/cpb.38.3195

  日期：——

  Extracts of the heatwood of Juniperus formosana HAYATA were found to contain the known constituents β-sitosterol, α-cedrol, 4-ketocedrol, 3βhydroxycedrol, isocedrolic acid, δ-cadinol, cadin-8-en-10-ol, clovandiol, sugiol, Δ5-dehydrosugiol, totarol, 7-oxototarol, cryptojaponol, emodin, and methyl α-conidendral, together with five new compounds, 7α-methoxydeoxocryptojaponol, suginal, detetrahydroconidendrin, formosanol, and junipediol. In addition, 7β-hydroxydeoxocryptojaponol was obtained (first isolation as a natural product). Junipediol has a novel sesquiterpene skeleton which was elucidated by X-ray analysis.

  研究发现，八叶杜松的热木提取物中含有已知成分 β-谷甾醇、α-柏木醇、4-酮柏木醇、3β-羟基柏木醇、异柏木酸、δ-卡地诺醇、卡地宁-8-烯-10-醇、氯凡二醇、杉醇、Δ5-脱氢杉二醇、土他洛尔、7-氧代土他洛尔、隐酮皂苷、大黄素和甲基 α-conidendral，以及五种新化合物：7α-甲氧基脱氧隐酮皂苷、苏木精、去四氢conidendrin、福莫桑醇和桧二醇。此外，还获得了 7β-hydroxydeoxocryptojaponol （首次分离出天然产物）。通过 X 射线分析，阐明了 Junipediol 的新型倍半萜骨架。
• Dehydroabietane diterpenes from Juniperus formosana hay. var. concolor hay
  作者：Yueh-Hsiung Kuo、Ming Tsang Yu

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00877-2

  日期：1996.6

  Abstract Two abietane diterpenes, together with fifteen other known compounds, were isolated from the bark of Juniperus formosana Hay. var. concolor Hay. The abietane diterpenes were identified as sugiol methyl ether and Δ 5 -dehydrosugiol methyl ether, respectively, on the basis of chemical and spectral properties.

  摘要 从杜松的树皮中分离出了两种松香烷二萜，以及其他十五种已知化合物。变种 concolor 干草。基于化学和光谱特性，松香烷二萜分别被鉴定为糖醇甲基醚和Δ 5 -脱氢糖醇甲基醚。