12-methoxyabieta-5,8,11,13-tetraen-7-one | 3918-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12-methoxyabieta-5,8,11,13-tetraen-7-one
• 英文别名: Δ⁵-dehydrosugiol methyl ether；5,6-dehydrosugiol methyl ether；12-methoxy-7-oxo-5,8,11,13-abietatetraene；(+)-Δ⁵-dehydrosugiyl methyl ether；1,2,3,4,4a,9-Hexahydro-7-isopropyl-6-methoxy-1,1,4a-trimethyl-9-oxo-phenanthren；12-Methoxy-abieta-5,8,11,13-tetraen-7-on；7-methoxyrosmanol；(4aS)-6-methoxy-1,1,4a-trimethyl-7-propan-2-yl-3,4-dihydro-2H-phenanthren-9-one
• CAS: 3918-56-7
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: UOTMTFHWVAHDHO-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-methoxyabieta-5,8,11,13-tetraen-7-one 在 吡啶 、 甲醇 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Acetic acid (R)-10-hydroxy-2-isopropyl-4b,8,8-trimethyl-4b,5,6,7,8,10-hexahydro-phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  一对来自Cryptomeria fortunei的对映体双-癸二-松香烷二萜类化合物。

  摘要：

  从柳杉柳杉的树皮中分离出（±）-柳杉内酯，即一对外消旋双-癸二-松香烷二萜类化合物。对映异构体的分离通过使用手性固定相HPLC实现。通过光谱数据的广泛分析，单晶X射线衍射以及计算和实验的电子圆二色性数据的比较，确定了它们的结构，包括溶液和固态中的绝对构型和构象。1a和1b的生物启发式一锅对映异构体合成是通过现成的sugiol中间体对醌完成的。分析了包括合成中间体在内的所有化合物对人癌细胞系HL-60，A549和SGC7901的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00482
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,10aS)-7-isopropyl-6-methoxy-1,1,4a-trimethyl-1,2,3,4,4a,10a-hexahydrophenanthrene 在 磺酰氯 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 lithium chloride 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 43.33h， 生成 12-methoxyabieta-5,8,11,13-tetraen-7-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of variously oxidized abietane diterpenes and their antibacterial activities against MRSA and VRE

  摘要：

  Variously oxidized 12 natural abietanes, 6,7-dehydroferruginol methyl ether (3), ferruginol (5), 11-hydroxy-12-oxo-7,9(11),13-abietatriene (7), royleanone (9), demethyl cryptojaponol (12), salvinolone (14), sugiol methyl ether (16), sugiol (17), 5,6-dehydrosugiol methyl ether (19), 5,6-dehydrosugiol (20), 6 beta -hydroxyferruginol (23), and taxodione (25) were synthesized. Antimicrobial activities of synthesized phenolic diterpenes and their related compounds against MRSA and VRE were evaluated. Phenols (12-hydroxyabieta-8,11,13-trien-6-one 22 and 23), catechols (12 and 14) and taxodione 25 showed potent activity with 4-10 mug/mL of MIC against MRSA and 4-16 mug/mL of MIC against VRE. (-)-Ferruginol showed more potent activity than natural type (+)-ferruginol. Quinone methide 7 showed the most potent activity with 0.5-1 mug/mL of MIC against both MRSA and VRE. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00253-4

文献信息

• The Synthesis of Salvinolone, Saprorthoquinone, and 4-Hydroxysapriparaquinone from (+)-Dehydroabietic Acid
  作者：Takashi Matsumoto、Yasutaka Tanaka、Hiromitsu Terao、Yoshio Takeda、Makoto Wada

  DOI：10.1246/bcsj.66.3053

  日期：1993.10

  Salvinolone, saprorthoquinone, and 4-hydroxysapriparaquinone isolated from the roots of Salvia prionitis Hance. were synthesized starting from (+)-dehydroabietic acid via 11,12-dimethoxyabieta-8,11,13-trien-7-one and 12-methoxyabieta-8, 11,13-triene.

  从 Salvia prionitis Hance 的根中分离出 Salvinolone、saprorthoquinone 和 4-hydroxysapriparaquinone。由 (+)-脱氢枞酸通过 11,12-二甲氧基松香-8,11,13-trien-7-one 和 12-甲氧基松香-8, 11,13-triene 合成。
• Rearrangement of the Angular Methyl Group in Dehydroabietic Acid Derivatives.
  作者：Takashi MATSUMOTO、Yasutaka TANAKA、Hiromitsu TERAO、Yoshio TAKEDA、Makoto WADA

  DOI：10.1248/cpb.41.1960

  日期：——

  The rearrangement of the angular methyl group in dehydroabietic acid derivatives was examined. Treatment of 12-methoxy-5, 8, 11, 13-abietatetraene (25) with boron trifluoride etherate afforded 12-methoxy-5β-methyl-10-norabieta-1(10), 8, 11, 13-tetraene (26). On the other hand, 12-methoxy-7-oxo-5, 8, 11, 13-abietatetraene (27) provided three naphthalene derivatives, 28, 29 and 30, on treatment with sulfuric acid in acetic anhydride. Methyl 7-oxo-5, 8, 11, 13-abietatetraen-18-oate (5) was reduced with sodium borohydride in the presence of cerium(III) chloride heptahydrate and the resulting alcohol (32) was further treated with p-toluensulfonic acid monohydrate to give methyl 5β-methyl-10-norabieta-1(10), 6, 8, 11, 13-pentaen-18-oate (33). On the other hand, under similar conditions, 7-oxo-5, 8, 11, 13-abietatetraene (11) and its 12-methoxy derivative (27) were transformed into the naphthalene derivatives, 35 and 37, respectively, via the corresponding alcohols, 34 and 36.

  研究了脱氢松香酸衍生物中角甲基的重排。用三氟化硼醚化物处理 12-甲氧基-5，8，11，13-阿松香四烯（25），可得到 12-甲氧基-5β-甲基-10-去甲松香-1(10)，8，11，13-四烯（26）。另一方面，12-甲氧基-7-氧代-5、8、11、13-阿比埃塔四烯（27）在乙酸酐中用硫酸处理后，可得到三种萘衍生物 28、29 和 30。在七水合氯化铈（III）存在下，用硼氢化钠还原 7-氧代-5，8，11，13-联四烯-18-酸甲酯（5），得到的醇（32）进一步用对甲苯磺酸一水合物处理，得到 5β-甲基-10-去甲联四烯-1(10)，6，8，11，13-戊烯-18-酸甲酯（33）。另一方面，在类似条件下，7-氧代-5，8，11，13-阿比特四烯（11）及其 12-甲氧基衍生物（27）通过相应的醇 34 和 36 分别转化为萘衍生物 35 和 37。
• Dehydroabietane diterpenes from Juniperus formosana hay. var. concolor hay
  作者：Yueh-Hsiung Kuo、Ming Tsang Yu

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00877-2

  日期：1996.6

  Abstract Two abietane diterpenes, together with fifteen other known compounds, were isolated from the bark of Juniperus formosana Hay. var. concolor Hay. The abietane diterpenes were identified as sugiol methyl ether and Δ 5 -dehydrosugiol methyl ether, respectively, on the basis of chemical and spectral properties.

  摘要 从杜松的树皮中分离出了两种松香烷二萜，以及其他十五种已知化合物。变种 concolor 干草。基于化学和光谱特性，松香烷二萜分别被鉴定为糖醇甲基醚和Δ 5 -脱氢糖醇甲基醚。
• Compounds from invasive Salvinias and methods of using the same
  申请人：STEPHEN F. AUSTIN STATE UNIVERSITY

  公开号：US10464963B2

  公开（公告）日：2019-11-05

  In some embodiments, the compositions and methods relate to compounds isolated from plants in the Salviniaceae family, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of using the same.

  在某些实施方案中，组合物和方法涉及从沙棘科植物中分离的化合物、包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物的方法。
• [EN] ABIETANE-TYPE DITERPENE COMPOUND HAVING LIPID-LOWERING ACTIVITY, METHOD FOR PREPARING SAME, AND USE OF SAME<br/>[FR] COMPOSÉ DITERPÉNIQUE DE TYPE ABIÉTANE AYANT UNE ACTIVITÉ HYPOLIPIDÉMIANTE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, ET UTILISATION<br/>[ZH] 具有降血脂活性的松香烷型二萜类化合物，其制备方法及用途
  申请人：SHANGHAI INST MATERIA MEDICA CAS

  公开号：WO2016192631A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  本发明提供了一类具有降血脂活性的松香烷型二萜类化合物，其制备方法及用途，具体地，所述的化合物具有如式I所示的结构，其中，各基团的定义如说明书中所述。本发明的化合物具有体内或体外增加低密度脂蛋白摄取的活性，具有作为新型降血脂药物的潜力。