12-methoxy-8,11,13-abietatrien-15-ol | 10064-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12-methoxy-8,11,13-abietatrien-15-ol
• 英文别名: 12-methoxyabieta-8,11,13-trien-15-ol；2-(3-methoxy-4b,8,8-trimethyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydrophenanthren-2-yl)propan-2-ol；2-[(4bS,8aS)-3-methoxy-4b,8,8-trimethyl-5,6,7,8a,9,10-hexahydrophenanthren-2-yl]propan-2-ol
• CAS: 10064-24-1
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: TZUKAIDOAMRYBZ-GHTZIAJQSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  426.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-methoxy-8,11,13-abietatrien-15-ol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 56.08h， 生成 16-acetoxy-12-benzoyloxyabieta-8,11,13-trien-11-ol
  参考文献：
  名称：

  Revision of Structures of Nellionol and Dehydronellionol

  摘要：

  通过以下合成方法，将内六烯醇和脱水内六烯醇的结构分别修正为 6α,11,12,16-四羟基阿松香-8,11,13-三烯-7-酮 (12) 和 6,11,12,16-四羟基阿松香-5,8,11,13-四烯-7-酮 (13)。由 13-acetyl-12-methoxypodocarpa-8,11,13-triene 制备的 (15R)- 和 (15S)-12-methoxyabieta-8,11,13-trien-16-ol 混合物通过 16-acetoxy-12-benzoyloxyabieta-8,11,13-trien-11-ol 转化为 11,12,16-三乙酰氧基阿松香-8,11,13-三烯-7-酮 (22)。用乙酸异丙烯酯处理 22，然后用间氯过苯甲酸氧化，再进行乙酰化，得到 6α，11,12,16-四乙酰氧基阿松香-8,11,13-三烯-7-酮，用稀盐酸水解得到 12。酮 22 也通过 11,12,16-三乙酰氧基阿松香-8,11,13-三烯-6-酮转化为 13。12 和 13 的光谱数据与天然橙皮烯醇和脱水橙皮烯醇的光谱数据十分吻合。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2013
• 作为产物：
  描述：

  3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 12-methoxy-8,11,13-abietatrien-15-ol
  参考文献：
  名称：

  방향족 아비에탄 디테르페노이드의 합성 방법

  摘要：

  本发明涉及一种合成一般式（1）的铁杉醇（ferruginol），一般式（2）的松香醇（sugiol）和一般式（3）的松香醇甲醚（sugiol methyl ether）的多种方法已经被开发，但是为了合成它们必须经过多个中间步骤，分离过程复杂，需要使用昂贵的起始材料等困难。本发明涉及一种使用中间体一般式（6）的化合物，该中间体易于购买且易于合成反应，从而简单地合成一般式（1），一般式（2）和一般式（3），反应易于进行且提高收率的芳基萜二萜合成方法的发明。

  公开号：

  KR102081847B1

文献信息

• Novel synthetic strategy toward abietane and podocarpane-type diterpenes from (−)-sclareol: synthesis of the antitumor (+)-7-deoxynimbidiol
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Eduardo Cabrera、Esteban Alvarez、Ramón Alvarez-Manzaneda、Mohammed Hmamouchi、Hakima Es-Samti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.080

  日期：2007.12

  to abietane and podocarpane-type terpenoids from labdane diterpenes is reported. The key step is the transformation of β-ketoester 9 into the corresponding O-acetylsalicylate ester 18, via a manganese(III)-based oxidative free-radical cyclization carried out in Ac2O. Utilizing this, the synthesis of the antitumor (+)-7-deoxynimbidiol (5) from (−)-sclareol (11) has been achieved. (+)-Nimbidiol (6) and

  据报道，从拉丹烷二萜类化合物中获得一种新的松果烷和罗汉松类萜类化合物的途径。关键步骤是通过在Ac 2 O中进行的基于锰（III）的氧化自由基环化反应，将β-酮酸酯9转变为相应的O-乙酰基水杨酸酯18。从（-）-香紫苏醇（11）获得了）-7-脱氧亚氨基二醇（5）。还已经合成了（+）-二丙二醇（6）和天然萜类化合物20。
• The Syntheses and Absolute Configurations of Nellionol and 5-Dehydronellionol
  作者：Takashi Matsumoto、Sachihiko Imai、Takashi Yoshinari

  DOI：10.1246/bcsj.58.1165

  日期：1985.4

  To determine the absolute configurations of C-15 in natural nellionol and 5-dehydronellionol, (15R)-8,11,13-abietatriene-12,16-diol was converted into (15R)-6α,11,12,16-tetrahydroxy-8,11,13-abietatrien-7-one (3a) and (15R)-6,11,12,16-tetrahydroxy-5,8,11,13-abietatetraen-7-one (4a), which were identical with natural products. For direct comparisons with 3a and 4a, (15S)-6α,11,12,16-tetrahydroxy-8,11

  为了确定天然 nellionol 和 5-dehydronellionol 中 C-15 的绝对构型，将 (15R)-8,11,13-abietatriene-12,16-diol 转化为 (15R)-6α,11,12,16-tetrahydroxy -8,11,13-abietatrien-7-one (3a) 和 (15R)-6,11,12,16-tetrahydroxy-5,8,11,13-abietatetraen-7-one (4a)，它们是相同的与天然产品。对于与 3a 和 4a 的直接比较，(15S)-6α,11,12,16-tetrahydroxy-8,11,13-abietatrien-7-one (3b) 和 (15S)-6,11,12,16-tetrahydroxy -5,8,11,13-abietatetraen-7-one (4b) 也由 (15S)-8,11,13-abietatriene-12
• Yonghong, Gan; Xinfu, Pan, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 3, p. 130 - 132
  作者：Yonghong, Gan、Xinfu, Pan

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of (−)-6,7-dehydroferruginyl methyl ether
  作者：Yonghong Gan、Anpai Li、Xinfu Pan、Albert S.C Chan、Teng-Kuei Yang

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00007-0

  日期：2000.2

  A stereoselective synthetic route to (-)-6,7-dehydroferruginyl methyl ether was developed from (S)-(-)-alpha-cyclocitral. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 방향족 아비에탄 디테르페노이드의 합성 방법
  申请人：Pohang Technopark Foundation 재단법인 포항테크노파크(220000428303) BRN ▼506-82-05912

  公开号：KR102081847B1

  公开（公告）日：2020-02-26

  일반식 (1)의 페로지놀(ferruginol)과 일반식 (2)의 수지올( sugiol) 및 일반식 (3)의 수지올 메틸 에테르(sugiol methyl ether)를 합성하는 여러 방법들이 종래에 개발되었으나 이를 합성하기 위해서는 여러 중간단계를 거쳐야하고, 분리과정이 복잡하며, 값비싼 출발물질을 사용해야하는 등의 어려움이 있었다. 본 발명은 일반식 (1), 일반식 (2) 및 일반식 (3)의 화합물을 간단하게 제조하기 위한 발명으로 구입이 용이하고 합성반응이 쉽게 일어나는 중간체인 일반식 (6)의 화합물을 사용하여 상기의 일반식 (1), 일반식 (2) 및 일반식 (3)을 간단하게 합성할 수 있고, 반응이 용이하며, 수율을 향상시킨 방향족 아비에탄 디테르페노이드의 합성방법에 관한 발명이다.

  本发明涉及一种合成一般式（1）的铁杉醇（ferruginol），一般式（2）的松香醇（sugiol）和一般式（3）的松香醇甲醚（sugiol methyl ether）的多种方法已经被开发，但是为了合成它们必须经过多个中间步骤，分离过程复杂，需要使用昂贵的起始材料等困难。本发明涉及一种使用中间体一般式（6）的化合物，该中间体易于购买且易于合成反应，从而简单地合成一般式（1），一般式（2）和一般式（3），反应易于进行且提高收率的芳基萜二萜合成方法的发明。