BETA-环柠檬醛 | 432-25-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 中文名称: BETA-环柠檬醛
• 中文别名: β-环柠檬醛；2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-羧醛
• 英文名称: 2,6,6-trimethylcyclohex-1-enecarbaldehyde
• 英文别名: β-cyclocitral；2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene-1-carbaldehyde；2,6,6-trimethyl-1-cyclohexene-1-carboxaldehyde；2,6,6-trimethylcyclohexene-1-carbaldehyde；beta-Cyclocitral
• CAS: 432-25-7；52844-21-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• mdl: MFCD00079078
• 分子量: 152.236
• InChiKey: MOQGCGNUWBPGTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 C
• 沸点：
  62-63 °C3 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.943 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、二氯甲烷、乙酸乙酯（少量溶解）、甲醇（少量溶解）
• LogP：
  3.26
• 保留指数：
  1196;1196;1197;1197;1196;1202;1190;1194;1194;1196;1200;1200;1197;1189;1182;1203;1197;1218;1218;1200;1194;1196;1197;1187;1201;1219;1225;1225;1200;1194;1194;1194;1193;1194;1194;1200

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2912299000
• 危险品运输编号：
  UN 1760
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335

制备方法与用途

BETA-环柠檬醛

BETA-环柠檬醛是一种化学物质，是合成香料和类胡萝卜素等萜类化合物的重要中间体。例如，它可以用于合成二氢突厥酮、突厥酮（damascenone）及胡罗卜素。

制备方法

将紫罗兰酮与甲醇按1∶4～1∶5（质量比）的比例放入三口反应瓶中搅匀，开启冷冻机使反应温度保持在-30±5℃。通过氧气通入臭氧发生器产生臭气，并将其返入反应瓶中，控制通入量为n（紫罗兰酮）∶n（臭氧）＝1∶1.15～1∶1.50，反应4～6小时。反应完成后，在反应瓶中加入还原剂、酸及水搅拌均匀，在-30℃～20℃下反应0.5小时，随后调温至20～25℃反应1小时。反应结束后，加入有机溶剂进行萃取、分离、回收有机溶剂得BETA-环柠檬醛粗产品，再通过真空精馏得到一定纯度的BETA-环柠檬醛。

生物活性

β-Cyclocitral 是 β-胡萝卜素的挥发性氧化衍生物，是微囊藻特有的掠食性动物防御信号。它是主要的挥发性萜类化合物之一，可以上调防御基因的表达，从而增强对过量光照 (EL) 的适应性。此外，β-Cyclocitral 还是一种强大的驱虫剂。

体外研究

β-Cyclocitral 来源于 β-胡萝卜素的催化分解，并有证据表明它是由微囊藻（Microcystis）的所有物种通过激活特定类胡萝卜素氧化酶而产生的。研究表明，β-cyclocitral 能够影响掠食性动物的行为。