环戊-2-烯-1-甲醛 | 29329-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 中文名称: 环戊-2-烯-1-甲醛
• 英文名称: cyclopent-3-ene carboxaldehyde
• 英文别名: 2-cyclopentenal；Cyclopenten-(2)-aldehyd-(1)；Δ²-Cyclopentancarboxaldehyd；3-Formylcyclopenten；2-cyclopentene-1-carboxaldehyde；cyclopent-2-enecarbaldehyde；cyclopentene carboxaldehyde；Cyclopent-2-encarbaldehyd；2-cyclopentenylaldehyde；1-formyl-cyclopent-2-ene；2-Cyclopentene-1-carbaldehyde；cyclopent-2-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 29329-02-0
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: COZFPWQAMFVQIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊-2-烯-1-甲醛 生成 环戊酸
  参考文献：
  名称：

  Tiffeneau; Tchoubar, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1941, vol. 212, p. 581,585

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospecific Ring Expansion of Chiral Vinyl Aziridines
  作者：Matthew Brichacek、Mauricio Navarro Villalobos、Alexandra Plichta、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/ol200263g

  日期：2011.3.4

  In this report, it is demonstrated that chiral vinyl aziridines can be stereospecifically ring expanded. This synthetic approach allows controlled access to chiral 2,5-cis- or 2,5-trans-3-pyrroline products from starting materials with the appropriate aziridine geometry. Twenty three ring expansion examples, most of which feature a stereospecific cyclization, are presented.

  在这份报告中，证明了手性乙烯基氮丙啶可以立体有择地扩环。这种合成方法允许从具有适当氮丙啶几何结构的起始材料中受控地获得手性 2,5-顺式- 或 2,5-反式-3- 吡咯啉产物。介绍了二十三个环扩展示例，其中大多数具有立体特异性环化。
• 多取代烯胺醛衍生物及其制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN109232284B

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明提供了一种多取代烯胺醛衍生物及其制备方法，包括：将丙烯醛或丙烯醛衍生物、叠氮化合物或叠氮衍生物、强酸和溶剂置于反应容器中，在0℃以下反应10～60min，再加入甲醇，继续反应10～120min，反应完成后加入三乙胺终止反应；将反应液用二氯甲烷稀释，再经水洗，得有机相；其中，二氯甲烷的用量是所述溶剂体积的5～10倍；将得到的有机相经干燥、浓缩和柱层析纯化，得到多取代烯胺醛衍生物；所述多取代烯胺醛衍生物的结构式如下：本发明能够合成不易得到的具有多种取代基的烯胺醛衍生物，所用强酸的成本低，具有底物范围广，反应时间短，后处理简便且产物收率高的优点。
• Synthesis of anthracyclinones. Part 1. Regioselective alkylation of 5-hydroxyquinizarin
  作者：Laurence M. Harwood、Leslie C. Hodgkinson、James K. Sutherland、Patrick Towers

  DOI：10.1139/v84-329

  日期：1984.10.1

  Condensation of leuco-5-hydroxyquinizarin with aldehydes under Marschalk conditions (sodium hydroxide – water) gives 2-alkyl-5-hydroxyquinizarins with high regioselectivity, while the 3-alkyl compounds are obtained under Lewis conditions (piperidinium acetate – isopropanol). Reaction of the quinone with nitronate anions in methanol yields 2-alkyl derivatives exclusively.

  在Marschalk条件（氢氧化钠 - 水）下，白酚-5-羟基喹啉与醛缩合反应可高选择性地得到2-烷基-5-羟基喹啉，而在Lewis条件（哌啶乙酸盐 - 异丙醇）下得到3-烷基化合物。喹啉醌与硝酸盐阴离子在甲醇中反应可以纯粹得到2-烷基衍生物。
• The MARDi Cascade: A Michael-Initiated Domino-Multicomponent Approach for the Stereoselective Synthesis of Seven-Membered Rings
  作者：Yoann Coquerel、Marie-Hélène Filippini、David Bensa、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/chem.200701708

  日期：2008.3.27

  allows regio- and stereocontrolled access to a variety of functionalised and substituted seven-membered rings. The substitution array can be diastereoselectively modulated by appropriate choice of the reaction partners, and the reaction allows the control of up to five newly created stereocentres and a complete chiral induction in the case of an optically active ketone precursor. The high level of

  MARDi级联是最近发明的涉及1,3-二羰基衍生物的三组分迈克尔引发的缩合反应。它允许区域控制和立体声控制访问各种功能化和取代的七元环。取代阵列可通过的反应伙伴适当选择非对映选择性调制，并将该反应允许多达五个新创建的立体中心和一个完整的手性诱导中的光学活性前体酮的情况下的控制。观察到的非对映选择性的高水平归因于反应的总热力学控制。