环丙甲醛 | 1489-69-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪醛（含缩醛，半缩醛）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 中文名称: 环丙甲醛
• 中文别名: 环丙烷甲醛；环丙乙二醛；环丙基甲醛；环丙醛
• 英文名称: Cyclopropanecarboxaldehyde
• 英文别名: cyclopropylcarboxyaldehyde；cyclopropanecarbaldehyde；cyclopropylcarbaldehyde；cyclopropylformaldehyde；cyclopropanaldehyde；cyclopropylcarboxaldehyde；cyclopropanecarboxyaldehyde；cyclopropylaldehyde；cyclopropanal
• CAS: 1489-69-6
• 化学式: C₄H₆O
• mdl: MFCD00012261
• 分子量: 70.091
• InChiKey: JMYVMOUINOAAPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-101 °C (lit.)
• 密度：
  0.938 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  45 °F
• 溶解度：
  溶于氯仿
• 保留指数：
  617
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,C
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2912299000
• 危险品运输编号：
  UN 2924 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  GZ1005000
• 包装等级：
  II
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H225,H314
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉干燥处。同时，确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 环丙甲醛
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 2)
皮肤腐蚀 (类别 1B)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H225 高度易燃液体和蒸气
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
响应
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
恶臭

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C4H6O
分子式
: 70.09 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Cyclopropanecarboxaldehyde
-
化学文摘登记号(CAS 1489-69-6
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
恶臭
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
98 - 101 °C - lit.
g) 闪点
7 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.938 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端温度和直接日晒。
10.5 不相容的物质
强氧化剂强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: GZ1005000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2924 国际海运危规: 2924 国际空运危规: 2924
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, CORROSIVE, N.O.S. (Cyclopropanecarboxaldehyde)
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, CORROSIVE, N.O.S. (Cyclopropanecarboxaldehyde)
国际空运危规: Flammable liquid, corrosive, n.o.s. (Cyclopropanecarboxaldehyde)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 (8) 国际海运危规: 3 (8) 国际空运危规: 3 (8)
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

用途：此物质主要用于制备环化四丙基四氢萘酮，通过对映体选择性的钯催化环加成反应实现。它也是合成过程中引入环丙基的常用试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙甲醛 在 air 作用下， 反应 2.0h， 生成 环丙甲酸
  参考文献：
  名称：

  Metal-free, hydroacylation of CC and NN bonds via aerobic C–H activation of aldehydes, and reaction of the products thereof

  摘要：

  在本报告中，我们详细评估了使用需氧起始、不含金属的氢酰化方法，将多种CC和NN受体分子与广泛范围的醛进行反应的情况。我们所开发的有氧活化条件与之前的氢酰化条件形成鲜明对比，后者倾向于使用过渡金属、需要热或光化学分解的过氧化物，或者N-杂环卡宾。这些温和的条件使得许多涉及敏感反应物的反应得以进行，或许最为重要的是，能够让α-功能化的手性醛在基于自由基的氢酰化反应中完全保持光学纯度。我们还展示了所得氢酰化产物如何转化成其他有用的中间体，例如γ-酮-磺酰胺、磺内酰胺、磺内酯、环状N-磺酰亚胺和酰胺。

  DOI：

  10.1039/c3ob41632a
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 以91.2%的产率得到环丙甲醛
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of cyclopropylmethyl-n-propylamine

  摘要：

  环丙基甲基-N-正丙基胺的制备方法为：(a)使用含钴催化剂将1,4-丁二醇环化为2,3-二氢呋喃，反应温度在210°C至235°C之间；(b)在开放反应柱中热异构化2,3-二氢呋喃为环丙基甲醛；(c)在铂催化剂存在下，用正丙胺和氢还原烷基化环丙基甲醛。

  公开号：

  US04275238A1
• 作为试剂：
  描述：

  重氮丙酸二乙酯 、 N-methyl-3-phenylpropanamide 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 potassium carbonate 、 环丙甲醛 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  亚胺导向的 Cp*RhIII 催化 NH 官能化和氨基酰胺、醛和重氮化合物的环化

  摘要：

  报道了一种多组分、亚胺定向的 Cp*Rh III催化的 NH 官能化/环化。该方法代表了多组分 NH 官能化的第一个例子，并允许快速获得杂环产物。公开了基于具有催化活性的铑环中间体的 X 射线晶体学表征的进一步转化和合理机制。

  DOI：

  10.1002/anie.202210822

文献信息

• Synthesis of novel 5,6-dehydrokawain analogs as osteogenic inducers and their action mechanisms
  作者：Momochika Kumagai、Keisuke Nishikawa、Takashi Mishima、Izumi Yoshida、Masahiro Ide、Keiko Koizumi、Munetomo Nakamura、Yoshiki Morimoto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.016

  日期：2017.6

  protein (BMP) and activation of p38 MAPK signaling pathways. Compounds 14 and 21 also inhibited RANKL-induced osteoclast differentiation of RAW264 cells. These results indicated that novel 5,6-dehydrokawain analogs not only increase osteogenic activity but also inhibit osteoclast differentiation, and could be potential lead compounds for the development of anti-osteoporosis agents.

  破骨细胞的骨吸收和成骨细胞的骨形成之间的不平衡会导致骨丢失和骨相关疾病。在之前对增加成骨活性的天然产品的搜索中，我们发现来自 Alpinia zerumbet 的 5,6-dehydrokawain (1) 可促进成骨细胞生成。在这项研究中，我们合成并评估了一系列 5,6-dehydrokawain 类似物。我们的构效关系表明，1 芳环的对位或间位烷基化促进了成骨活性。在我们合成的潜在类似物中，(E)-6-(4-Ethylstyryl)-4-methoxy-2H-pyran-2-one (14) 和 (E)-6-(4-Butylstyryl)-4-methoxy- 2H-pyran-2-one (21) 在 10µM 时均显着上调 Runx2 和 Osterix mRNA 表达。这些成骨活性可能由骨形态发生蛋白 (BMP) 和 p38 MAPK 信号通路的激活介导。化合物 14 和 21 还抑制
• An Electrochemical Approach to Designer Peptide α-Amides Inspired by α-Amidating Monooxygenase Enzymes
  作者：Yutong Lin、Lara R. Malins

  DOI：10.1021/jacs.1c05718

  日期：2021.8.4

  amides are accessed in an efficient and epimerization-free approach by pairing an electrochemical oxidative decarboxylation with a tandem hydrolysis/reduction pathway. Resembling Nature’s dual enzymatic approach to bioactive primary α-amides, this method delivers secondary and tertiary amides bearing high-value functional motifs, including isotope labels and handles for bioconjugation. The protocol leverages

  通过将电化学氧化脱羧与串联水解/还原途径配对，以一种有效且无差向异构化的方法获得设计者 C 末端肽酰胺。类似于 Nature 对生物活性伯 α-酰胺的双重酶促方法，该方法提供具有高价值功能基序的仲和叔酰胺，包括同位素标记和用于生物偶联的手柄。该协议利用了 C 末端羧酸盐的固有反应性，与绝大多数蛋白质功能组兼容，并且在没有差向异构化的情况下进行，从而解决了与传统基于耦合的方法相关的主要限制。该方法的实用性通过合成天然产物 acidiphilamide A来举例说明关键的非对映选择性还原，以及生物活性肽和相关类似物，包括抗 HIV 先导肽和重磅炸弹癌症治疗剂亮丙瑞林。
• HETEROBICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20130225552A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  Heterobicyclic compounds of Formula (I): or a pharmaceutically-acceptable salt, tautomer, or stereoisomer thereof, as defined in the specification, and compositions containing them, and processes for preparing such compounds. Provided herein also are methods of treating disorders or diseases treatable by inhibition of PDE10, such as obesity, non-insulin dependent diabetes, schizophrenia, bipolar disorder, obsessive-compulsive disorder, Huntington's Disease, and the like.

  Formula (I)的杂环化合物： 或其药用可接受的盐、互变异构体或立体异构体，如规范中所定义，并含有它们的组合物，以及制备这种化合物的方法。本文还提供了通过抑制PDE10来治疗由此可治疗的疾病或疾病的方法，如肥胖症、非胰岛素依赖型糖尿病、精神分裂症、躁郁症、强迫症、亨廷顿病等。
• CYCLOPROPYLAMINES AS LSD1 INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20150225379A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  The present invention is directed to cyclopropylamine derivatives which are LSD1 inhibitors useful in the treatment of diseases such as cancer.

  本发明涉及环丙胺衍生物，这些衍生物是LSD1抑制剂，可用于治疗癌症等疾病。
• Spiro[4,4]-1,6-Nonadiene-Based Diphosphine Oxides in Lewis Base Catalyzed Asymmetric Double-Aldol Reactions
  作者：Panke Zhang、Zhaobin Han、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201305846

  日期：2013.10.11

  Symmetry swap: A C2‐chiral spiro diphosphine oxide (SpinPO) has been found to be highly efficient and enantioselective in the catalysis of double‐aldol reactions of ketones and aldehydes to give the corresponding optically active double‐aldol products, which can be readily transformed into optically active C3‐ and pseudo‐C3‐symmetric molecules.

  对称交换：发现C 2-手性螺二氧化膦（SpinPO）在催化酮和醛的双羟醛反应以得到相应的旋光双羟醛产物方面是高效且对映选择性的转化为旋光的C 3-和假C 3-对称分子。

表征谱图