异绒白乳菇醛 | 37841-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 中文名称: 异绒白乳菇醛
• 英文名称: (+)-isovelleral
• 英文别名: Isovelleral；(1aS,3aS,6aS,6bR)-5,5,6b-trimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-1H-cyclopropa[e]indene-1a,2-dicarbaldehyde
• CAS: 37841-91-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: PJAAESPGJOSQGZ-DZGBDDFRSA-N

物化性质

• 熔点：
  104.5-105 °C
• 沸点：
  322.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  不溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 安全说明：
  S26,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异绒白乳菇醛 在 溶剂黄146 作用下， 生成 pyrovellerofuran
  参考文献：
  名称：

  Marasmane倍半萜烯（+）-异戊二烯的热重排机理。通过分子内烯反应进行环丙烷闭环

  摘要：

  真菌倍半萜异戊二醛（2）到（1）的可逆热转化是通过双环烯醇（3）进行的独特的分子内烯反应，这通过动力学研究，氘掺入和（3）的俘获得以证明。

  DOI：

  10.1039/c39900001260
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,4R,8S,9R,11S,12S)-12-methoxy-6,6,9-trimethyl-2,13-dioxapentacyclo[9.3.0.01,3.04,8.09,11]tetradecane 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 异绒白乳菇醛
  参考文献：
  名称：

  Studies of the conversions of sesquiterpenes in injured fruit bodies of lactarius vellereus. A biomimetic transformation of stearoylvelutinal to isovelleral.

  摘要：

  An intermediate in the conversion of stearoylvelutinal to the antibiotic unsaturated dialdehyde isovelleral in injured fruit bodies of Lactarius vellereus is proposed. Further insight in the enzymatic conversions of sesquiterpenes in this species was obtained by feeding experiments with isovelleral labelled with H-2.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74376-0

文献信息

• A Carbene Catalysis Strategy for the Synthesis of Protoilludane Natural Products
  作者：M. Todd Hovey、Daniel T. Cohen、Daniel M. Walden、Paul H.‐Y. Cheong、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.201705308

  日期：2017.8.7

  report a unified synthetic strategy to access the protoilludane, mellolide, and marasmane families of natural products. The key features of these syntheses are 1) the organocatalytic, enantioselective construction of key chiral intermediates from a simple achiral precursor, 2) the utility of a key 1,2‐cyclobutanediol intermediate to serve as a precursor to each natural product class, and 3) a direct chemical

  真菌的蜜环菌属和乳酸乳杆菌属产生抗微生物和细胞毒性的美乐力，原illududane和marasmane倍半萜。我们报告了一个统一的合成策略，可用于天然产品的原延胡索丹，美乐力和马拉曼家族。这些合成的关键特征是：1）简单非手性前体的关键手性中间体的有机催化，对映选择性结构； 2）关键的1,2-环丁二醇中间体用作每种天然产物类别的前体的作用；以及3 ）通过偶发性环收缩将原illududane直接化学转化为marasmane，这为其拟议的生物合成关系提供了实验支持。
• New sesquiterpenes in a proposed russulaceae chemical defense system
  作者：Olov Sterner、Rolf Bergman、Claes Franzén、Börje Wickberg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98646-5

  日期：1985.1

  In addition to already known sesquiterpene aldehydes, the lactaranes piperdial 1 and piperalol 2 were isolated from extracts of Lactarius piperatus, L. torminosus and Russula queletii (larger fungi).

  除了已知的倍半萜烯醛外，还从胡椒乳杆菌，托米诺氏梭菌和红菇（大型真菌）的提取物中分离出了内酰胺哌啶1和哌拉洛尔2。
• A Novel Route to the Marasmane Skeleton via a Tandem Rearrangement−Cyclopropanation Reaction. Total Synthesis of (+)-Isovelleral
  作者：Roel P. L. Bell、Joannes B. P. A. Wijnberg、Aede de Groot

  DOI：10.1021/jo0015568

  日期：2001.4.1

  using a MgI2-catalyzed rearrangement-cyclopropanation reaction of trimethylsilyl enol ether 31 derived from naphthalenone 30. The reaction proceeds in high yield with complete diastereoselectivity and does not require the use of special cyclopropanation reagents. Application of this novel route to the marasmane framework was extended to the synthesis of naturally occurring (+)-isovelleral (41).

  描述了到达marasmane骨架的一般有效途径。使用MgI2催化的萘醌30衍生的三甲基甲硅烷基烯醇醚31的重排-环丙烷化反应，可以得到消旋形式的两种简单的马拉曼色酮（35和37）的总合成。该反应以高收率进行，具有完全的非对映选择性，不需要使用特殊的环丙烷化试剂。这种新颖的方法在marasmane框架中的应用扩展到了天然存在的（+）-等速物（41）的合成。
• A total synthesis of (+)-isovelleral. The absolute configuration of the russulaceae sesquiterpenes
  作者：R. Bergman、T. Hansson、O. Sterner、B. Wickberg

  DOI：10.1039/c39900000865

  日期：——

  (+)-Isovelleral, an antibiotic and antifeedant sesquiterpene dialdehyde from Basidiomycetes, has been synthesised via a diastereoselective intramolecular Diels–Alder cyclisation of a chiral intermediate derived from D-ribonolactone.

  （+）-Isovelleral是来自担子菌的抗生素和拒食性倍半萜烯二醛，它是通过非对映选择性分子内Diels-Alder环化衍生自D-核糖内酯的手性中间体而合成的。
• Structure-activity relationships for unsaturated dialdehydes 12. The reactivity of unsaturated dialdehydes towards triacetic acid lactone
  作者：Mikaei Jonassohn、Olov Sterner、Heidrun Anke

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00973-6

  日期：1996.1

  triketide triacetic acid lactone (5), forming pentacyclic pyranone adducts. In buffered water solutions, the reaction rates of merulidial (1) and its less active isomer 2 are strongly correlated with the antibiotic activity of the two, suggesting that their electrophilicity as Michael acceptors is important for this activity. The adduct 7, formed between merulidial and triacetic acid lactone, is identical

  真菌抗生素倍他乐醛（1）和异黄酮（3）与天然三酮三乙酸内酯（5）发生立体选择性反应，形成五环吡喃酮加合物。在缓冲水溶液中，髓鞘醛（1）及其活性较低的异构体2的反应速率与二者的抗生素活性密切相关，这表明它们作为迈克尔受体的亲电性对该活性很重要。在甲乙醛酸与三乙酸内酯之间形成的加合物7与先前从真菌木霉菌的培养滤液中分离出的化合物相同。