(4E)-2-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-4-penten-3-one | 68826-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4E)-2-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-4-penten-3-one
• 英文别名: (E)-4-methyl-1-(2',6',6'-trimethylcyclohex-1'-en-1'-yl)pent-1-en-3-one；1-isopropyl-3-(2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexen-1'-yl)-2-propen-1-one；4-methyl-1-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-pent-1-en-3-one；α.α-Dimethyl-α'-(β-cyclocitryliden)-aceton；1.1.3-Trimethyl-2-(2⁴-metho-penten-(2¹)-ylon-(2³))-cyclohexen-(2)；4-Methyl-1-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-pent-1-en-3-on；β-Dimethyljonon；(E)-4-methyl-1-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)pent-1-en-3-one
• CAS: 68826-40-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: PJDDIEPZHDBQQR-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.6±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-2-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-4-penten-3-one 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 (2Z,4E)-3-Isopropyl-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-penta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  4,5-Didehydro-9-demethyl-9-halo-5,6-dihydroretinals 及其 9-环丙基和 9-异丙基衍生物-α-紫罗兰酮衍生物和纯 (all-E)-, (9Z)- 和的简单制备(11Z)-α-视网膜

  摘要：

  α-紫罗兰酮及其几种化学改性衍生物已通过 Wadsworth-Emmons 程序使用亚氨基膦酸盐阴离子试剂以高产率和完全异构纯度制备。以 α-紫罗兰酮为原料，可制备 5-(2',6',6'-trimethylcyclo-2'-hexen-1'-yl)-4-penten-2-yn-1-al - 锅程序。相应的(9-Cl-、9-Br-和9-I-α-亚亚乙基)乙醛体系可以在(9Z)和(全-E)异构体的定量混合物中通过1,4-亲核反应一步获得。加成反应。纯（全 E）和（9Z）异构体可以通过简单的柱色谱分离。相应的 [(9Z)- 和 (all-E)-9-demethyl-9-fluoro-α-ionylidene] 乙醛也可以通过简单的柱色谱以纯形式获得。这些 α-亚离子系统可以很容易地转化为 (all-E)-4，5-didehydro-9-demethyl-9-halo-5,6-dihydroretinals

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400201
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-氧代丁酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (4E)-2-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-4-penten-3-one
  参考文献：
  名称：

  Kamat, Shrivallabh P.; D'Souza, Asha M.; Paknikar, Shashikumar K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 10, p. 2662 - 2664

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Retinoids and Related Compounds. Part 22. Synthesis of .BETA.-Ionone Analog Tricarbonyliron Complexes.
  作者：Akimori WADA、Naoko FUJIOKA、Masayoshi ITO

  DOI：10.1248/cpb.47.171

  日期：——

  The synthesis of β-ionone analog tricarbonyliron complexes was investigated. N-Methoxy-N-methyl-(2, 6, 6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-propenamide (Weinreb amide), prepared from the corresponding ethyl ester and N, O-dimethylhydroxylamine hydrochloride, reacted smoothly with various organometallic reagents to afford the β-ionone analogs in good to excellent yields. Treatment of these compounds with dodecacarbonyltriiron afforded the corresponding tricarbonyliron complexes in high yields.

  研究了β-紫罗兰酮类似物三羰基铁配合物的合成。由相应的乙酯与N,O-二甲基羟胺盐酸盐制备N-甲氧基-N-甲基-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2-丙烯酰胺(Weinreb酰胺)，反应顺利与各种有机金属试剂反应，以良好至优异的产率提供 β-紫罗兰酮类似物。用十二羰基三铁处理这些化合物以高产率得到相应的三羰基三铁配合物。
• DE133758
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE127424
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Verfahren zur Herstellung von Trimethylcyclohexyl-alkan-3-olen mit einem hohen Anteil an trans-Isomeren
  申请人：Symrise GmbH & Co. KG

  公开号：EP1400503B1

  公开（公告）日：2007-08-08