2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-乙腈 | 57576-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-乙腈
• 英文名称: (2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)acetonitrile
• 英文别名: 2,6,6-trimethyl-1-cyclohexene-1-acetonitrile；1-Cyclohexene-1-acetonitrile, 2,6,6-trimethyl-；2-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)acetonitrile
• CAS: 57576-15-5
• 化学式: C₁₁H₁₇N
• 分子量: 163.263
• InChiKey: UYIKUHRHWRRKCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-乙腈 在 氢氧化钾 、 甲烷磺酸 、 potassium tert-butylate 、 phosphorus pentoxide 、 肼 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 12-methoxypodocarpa-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  二萜合成的新型多米诺反应

  摘要：

  已经描述了新型的协调一致的多米诺酰化-环烷基化/烷基化-环酰化反应。分别由甲磺酸-五氧化二磷和浓H 2 SO 4促进的这些过程，为具有生物活性的天然二萜类化合物，即（±）-ferruginol（1），（±）-nimbidiol（2），（±）-丁二酚（3），（±）-戊二醇（4）和ar-松香三烯（5）。

  DOI：

  10.1021/jo049616n
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 三溴化磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-乙腈
  参考文献：
  名称：

  二萜合成的新型多米诺反应

  摘要：

  已经描述了新型的协调一致的多米诺酰化-环烷基化/烷基化-环酰化反应。分别由甲磺酸-五氧化二磷和浓H 2 SO 4促进的这些过程，为具有生物活性的天然二萜类化合物，即（±）-ferruginol（1），（±）-nimbidiol（2），（±）-丁二酚（3），（±）-戊二醇（4）和ar-松香三烯（5）。

  DOI：

  10.1021/jo049616n

文献信息

• Propylphosphonic Anhydride (T3P®): A Remarkably Efficient Reagent for the One-Pot Transformation of Aromatic, Heteroaromatic, and Aliphatic Aldehydes to Nitriles
  作者：John Augustine、Rajendra Atta、Balakrishna Ramappa、Chandrakantha Boodappa

  DOI：10.1055/s-0029-1218388

  日期：2009.12

  Propylphosphonic anhydride has been demonstrated to be an efficient reagent for the transformation of aromatic, heteroaromatic, and aliphatic aldehydes to respective nitriles in excellent yields. This procedure offers simple and one-pot access to nitriles and highlights the synthetic utility of T3P® as a versatile reagent in organic chemistry.

  三丙基膦酐已被证明是一种高效的试剂，可将芳香族、杂芳香族和脂肪族醛分别转化为相应的腈，产率极佳。这一过程提供了简单且一步制备腈的方法，并强调了T3P®作为一种多功能试剂在有机化学中的合成应用价值。
• An efficient catalytic method for the Beckmann rearrangement of ketoximes to amides and aldoximes to nitriles mediated by propylphosphonic anhydride (T3P®)
  作者：John Kallikat Augustine、Rajesha Kumar、Agnes Bombrun、Ashis Baran Mandal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.090

  日期：2011.3

  An efficient method for the Beckmann rearrangement of ketoximes to amides mediated by a catalytic amount (15 mol %) of propylphosphonic anhydride (T3P®) is described. Aldoximes underwent second order Beckmann rearrangement to provide the corresponding nitriles in excellent yields on reacting with T3P (15 mol %) at room temperature. The main advantages of this environmentally friendly protocol include

  描述了一种由催化量（15摩尔％）的丙基膦酸酐介导的将酮肟的贝克曼重排成酰胺的有效方法。Aldoximes在室温下与T3P（15 mol％）反应后，进行了二阶Beckmann重排，从而以优异的产率提供了相应的腈。这种环境友好协议的主要优点包括程序简单，尤其是产品隔离容易。
• CATIONIC CYCLIZATION OF GERANONITRILE AND RELATED COMPOUNDS VIA THEIR BROMOHYDRINS: APPLICATION TO THE SYNTHESIS OF (±)-SNYDEROLS
  作者：Akio Murai、Atsushi Abiko、Koji Kato、Tadashi Masamune

  DOI：10.1246/cl.1981.1125

  日期：1981.8.5

  Cationic cyclization of bromohydrins of geranonitrile and homogeranonitrile in the presence of boron trifluoride complexes proceeded smoothly, giving mixtures of bromo cyclic olefins in satisfactory yields. This cyclization method was applied to the synthesis of (±)-snyderols.

  在三氟化硼配合物存在下，香叶腈和均香叶腈的溴醇的阳离子环化反应顺利进行，以令人满意的产率得到溴代环烯烃的混合物。该环化方法应用于(±)-snyderols的合成。
• PERFUMING NITRILES
  申请人：Winter Beat

  公开号：US20100267607A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The present invention relates to methods of using certain unsaturated derivatives of 2,6,6-trimethyl-cyclohexane- 1 -acetonitrile as perfuming ingredients. These compounds are valuable patchouli odorants.

  本发明涉及使用2,6,6-三甲基环己烷-1-乙腈的某些不饱和衍生物作为香料成分的方法。这些化合物是有价值的广藿香气味化合物。
• BIPIPERIDINYL COMPOUNDS, COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND METHODS OF TREATMENT
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP2121661A1

  公开（公告）日：2009-11-25