1,3,3-trimethyl-2-[(E)-2-iodoethen-1-yl]cyclohex-1-ene | 256518-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1,3,3-trimethyl-2-[(E)-2-iodoethen-1-yl]cyclohex-1-ene
• 英文别名: 2-[(E)-2-iodoethenyl]-1,3,3-trimethylcyclohexene
• CAS: 256518-14-6
• 化学式: C₁₁H₁₇I
• 分子量: 276.16
• InChiKey: WABIUVULZFVAQN-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3-trimethyl-2-[(E)-2-iodoethen-1-yl]cyclohex-1-ene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三苯胂 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  克内酯酸的克级立体选择性合成

  摘要：

  独脚金内酯（SL）是一组植物根际分泌的植物激素。它们起着调节植物发育重要阶段的信号作用。卡拉碳酸 (CLA) 是一种非经典 SL，也是其他 SL 生物合成的重要中间体。在本文中，我们报道了 CLA 及其对映体的克级合成。为了获得对映体纯 CLA，我们通过使用 ( R )-/( S )-苯乙胺进行化学拆分来分离 C11-对映体中间体。我们的合成采用廉价的起始原料、温和的反应条件和手性拆分，从而能够合成克级的 CLA。我们的研究为未来化学酶法合成 SL 奠定了基础。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133657
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)-vinyl)-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium methylate 、 一氯化碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以65%的产率得到1,3,3-trimethyl-2-[(E)-2-iodoethen-1-yl]cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  视黄酸及其类似物合成中的静止型C sp 2 -C sp 2单键形成过程的全面综述

  摘要：

  已经使用Stille偶联详尽地研究了类维生素A骨架的合成以形成侧链单键。使用Farina [Pd 2（dba）3，AsPh 3，NMP]，我们已经修改了偶联伙伴，烯基锡烷和亲电子试剂（烯基碘化物和三氟甲磺酸酯）的电子和空间要求。全面的调查为所考虑的每种债券形成提供了适当匹配的组成部分。此外，通过比较具有不同空间位阻程度的不同偶联配偶体的反应性，证实了斯蒂勒偶联对空间效应的敏感性。除了为类维生素A合成提供了多种构建基块之外，该研究还强调了一些趋势，这些趋势对于将Stille反应应用于未取代共轭多烯的合成可能有用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00962-x

文献信息

• New Conjunctive Reagents as Cross-Coupling Partners En Route to Retinoid-like Polyenes
  作者：Bruce H. Lipshutz、Giuliano C. Clososki、Will Chrisman、David W. Chung、David B. Ball、Jennifer Howell

  DOI：10.1021/ol051406p

  日期：2005.10.1

  New conjunctive reagents E-2 and Z-3 can be used, after transmetalation, in Negishi couplings with vinyl and aryl iodides. The subsequently unmasked terminal alkynes can be further manipulated to arrive at retinold-like products.