水蓼二醛 | 6754-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 中文名称: 水蓼二醛
• 英文名称: Polygodial
• 英文别名: (1R,4aS,8aS)-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-5,5,8a-trimethylnaphthalene-1,2-dicarbaldehyde；Tadeonal；(1R,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalene-1,2-dicarbaldehyde
• CAS: 6754-20-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: AZJUJOFIHHNCSV-KCQAQPDRSA-N

物化性质

• 熔点：
  57° (Barnes, Loder)
• 比旋光度：
  D24 -131° (c = 0.96 in ethanol)
• 沸点：
  330.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在DMSO中的溶解度为20mg/mL，澄清
• LogP：
  3.522 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  20°C

制备方法与用途

polygodial（poligodial）是一种抗真菌增强剂[1]，而聚二醇则是一种具有抗痛觉过敏特性的倍半萜[2]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水蓼二醛 在 咪唑 、 platinum(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 Jones reagent 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (+-)-5,5,8a-trimethyl-(4ar,8at)-octahydro-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a New ent-Cyclozonarone Angular Analog, and Comparison of Its Cytotoxicity and Apoptotic Effects with ent-Cyclozonarone

  摘要：

  通过倍半萜-1,3-二烯和1,4-苯醌之间的Diels-Alder反应合成了环佐酮的新角类似物11。已使用磺胺罗丹明 B 测定在三种人类癌细胞系和正常成纤维细胞中测定了对角环佐那隆 [(+)-10] 和角型 (-)-环佐那隆类似物 11 的细胞毒活性。分析的异构体通过引发核浓缩和断裂、降低线粒体膜通透性和增加 caspase-3 活性，在不同癌细胞系中诱导细胞死亡，所有特征都表明细胞凋亡，其中 (+)-10 的作用强于 11 的作用。所有情况。

  DOI：

  10.3390/molecules18055517
• 作为产物：
  描述：

  polygonone 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 25.42h， 生成 水蓼二醛
  参考文献：
  名称：

  A new stereoselective approach for the total synthesis of (.+-.)-isotadeonal, (.+-.)-polygodial, (.+-.)-warburganal, and (.+-.)-muzigadial

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00239a032

文献信息

• Hetero-Diels–Alder reaction of halogenated quinones with a polygodial-derived azadiene
  作者：Mauricio A. Cuellar、Luz K. Alegrı́a、Yolanda A. Prieto、Manuel J. Cortés、Ricardo A. Tapia、Marcelo D. Preite

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00246-0

  日期：2002.3

  The reaction between polygodial dimethylhydrazone and haloquinones under an air atmosphere is described. The terpene moiety undergoes a degradative oxidation to an 11-norsequiterpene ketone containing a quinolinequinone skeleton.

  描述了在空气气氛下聚二甲基s与卤代醌之间的反应。萜烯部分经历降解性氧化为含有喹啉醌骨架的11-去甲二萜烯酮。
• CONJUGATE-BASED ANTIFUNGAL AND ANTIBACTERIAL PRODRUGS
  申请人：Bapat Abhijit S.

  公开号：US20140364595A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  The invention provides conjugate-based antifungal or antibacterial prodrugs formed by coupling at least one anti-fungal agent or antibacterial agent with at least one linker and/or carrier. The prodrugs are of formula: (i) (AFA) m -X-(L) n ; (ii) [(AFA) m′ -X] p -L; (iii) AFA-[X-(L) n′ ] q ; or (iv) (AFA) m″ -X, wherein: AFA is an antifungal agent or an antibacterial agent; L is a carrier; X is a linker; m ranges from 1 to 10; n ranges from 2 to 10; m′ is 1 to 10; p is 1 to 10; n′ is 1 to 10; and q is 1 to 10, provided that q′ and n are not both 1; and m″ is 1 to 10. The invention also provides nanoparticles comprising the conjugate-based prodrugs. Additionally, the invention also provides non-conjugated antifungal and antibacterial agents in the form of nanoparticles.

  该发明提供了由至少一种抗真菌剂或抗菌剂与至少一种连接剂和/或载体偶联形成的基于共轭的抗真菌或抗菌前药。这些前药的公式为：(i) (AFA) m -X-(L) n ; (ii) [(AFA) m′ -X] p -L; (iii) AFA-[X-(L) n′ ] q ; 或 (iv) (AFA) m″ -X，其中：AFA是抗真菌剂或抗菌剂；L是载体；X是连接剂；m范围从1到10；n范围从2到10；m′为1到10；p为1到10；n′为1到10；q为1到10，前提是q'和n不同时为1；m″为1到10。该发明还提供了包含基于共轭的前药的纳米粒子。此外，该发明还提供了以纳米粒子形式的非共轭抗真菌和抗菌剂。
• 1H-pyrrole-2,4-dicarbonyl-derivatives and their use as flavoring agents
  申请人：IMAX Discovery GmbH

  公开号：EP2832233A1

  公开（公告）日：2015-02-04

  The present invention primarily relates to 1H-pyrrole-2,4-dicarbonyl-derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, R3, Z. Z' and J are as defined in the description, to mixtures thereof and to the use thereof as flavoring agents. The compounds in accordance with the present invention are suitable for producing, imparting, or intensifying an umami flavor. The invention further relates to flavoring mixtures, compositions for oral consumption as well as ready-to-eat, ready-to-use and semifinished products, comprising an effective amount of the compound of Formula (I) or of a mixture of compounds of Formula (I) and to specific methods for producing, imparting, modifying and/or intensifying specific flavor impressions.

  本发明主要涉及式(I)的1H-吡咯-2,4-二羰基衍生物，其中R1、R2、R3、Z、Z'和J按描述定义，及其混合物，以及用作调味剂的使用。根据本发明的化合物适用于生产、赋予或增强鲜味。本发明进一步涉及包含式(I)化合物或式(I)化合物混合物的有效量的调味混合物、口腔消费的组成物以及即食、即用和半成品，以及用于生产、赋予、改变和/或增强特定风味印象的特定方法。
• Imidazo[1,2-a]pyridine-ylmethyl-derivatives and their use as flavoring agents
  申请人：IMAX Discovery GmbH

  公开号：EP2832234A1

  公开（公告）日：2015-02-04

  The present invention primarily relates to imidazo[1,2-a]pyridine-ylmethyl-derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, X, W e J are as defined in the description, to mixtures thereof and to the use thereof as flavoring agents. The compounds in accordance with the present invention are suitable for producing, imparting, or intensifying an umami flavor. The invention further relates to flavoring mixtures, compositions for oral consumption as well as ready-to-eat, ready-to-use and semifinished products, comprising an effective amount of the compound of Formula (I) and to specific methods for producing, imparting, modifying and/or intensifying specific flavor impressions.

  本发明主要涉及式(I)的咪唑[1,2-a]吡啶基甲基衍生物，其中R1、R2、X、W和J如描述中定义，以及涉及它们的混合物和使用它们作为调味剂。根据本发明的化合物适合于产生、赋予或增强鲜味。本发明进一步涉及调味混合物、口腔摄入的配方以及包含有效量的式(I)化合物的即食、即用和半成品，以及用于生产、赋予、改变和/或增强特定风味印象的特定方法。
• [EN] PRODRUGS OF PHENOLIC TRPV1 AGONISTS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'AGONISTES DU TRPV1 PHÉNOLIQUE
  申请人：CONCENTRIC ANALGESICS INC

  公开号：WO2017147146A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  Described herein are compounds, pharmaceutical compositions and medicaments that include such compounds, and methods of using such compounds to modulate transient receptor potential vanilloid 1 receptor (TRPV1) activity.

  本文描述了包括这些化合物的化合物、药物组合物和药物，以及使用这些化合物调节瞬时受体电位香草醛1受体（TRPV1）活性的方法。