2-(溴甲基)-1,3,3-三甲基环己烯 | 59633-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 2-(溴甲基)-1,3,3-三甲基环己烯
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-1,3,3-trimethylcyclohex-1-ene
• 英文别名: β-cyclogeranyl bromide；cyclogeranyl bromide；2-(bromomethyl)-1,3,3-trimethylcyclohexene；Cyclohexene, 2-(bromomethyl)-1,3,3-trimethyl-
• CAS: 59633-88-4
• 化学式: C₁₀H₁₇Br
• 分子量: 217.149
• InChiKey: HBAMBNBHXUKHFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  52 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(溴甲基)-1,3,3-三甲基环己烯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 维生素 A 棕榈酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种维生素A酯中间体C15及维生素A酯的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种维生素A酯中间体C15及维生素A酯的制备方法。该方法以3,7‑二甲基‑3‑羟基‑1,6‑辛二烯为起始原料，经卤代反应、环化反应，然后和三苯基膦或亚磷酸三酯经取代反应制备相应Wittig试剂，然后和2‑甲基‑4‑乙酰氧基‑2‑丁烯醛经Wittig反应、酸化，所得产物经水解和酸化，再和三苯基膦或亚磷酸三酯经取代反应制备C15。利用所得C15和2‑甲基‑4‑R3取代基羰基氧基‑2‑丁烯醛经Wittig反应可制备维生素A酯。本发明方法反应类型单一，反应条件易于操作和实现，操作安全环保，后处理简单，成本较低；反应活性强，反应选择性高，原子经济性高，目标产物收率和纯度高。

  公开号：

  CN111484525B
• 作为产物：
  描述：

  芳樟醇 在 氢溴酸 、 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以91.6%的产率得到2-(溴甲基)-1,3,3-三甲基环己烯
  参考文献：
  名称：

  一种维生素A酯中间体C15及维生素A酯的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种维生素A酯中间体C15及维生素A酯的制备方法。该方法以3,7‑二甲基‑3‑羟基‑1,6‑辛二烯为起始原料，经卤代反应、环化反应，然后和三苯基膦或亚磷酸三酯经取代反应制备相应Wittig试剂，然后和2‑甲基‑4‑乙酰氧基‑2‑丁烯醛经Wittig反应、酸化，所得产物经水解和酸化，再和三苯基膦或亚磷酸三酯经取代反应制备C15。利用所得C15和2‑甲基‑4‑R3取代基羰基氧基‑2‑丁烯醛经Wittig反应可制备维生素A酯。本发明方法反应类型单一，反应条件易于操作和实现，操作安全环保，后处理简单，成本较低；反应活性强，反应选择性高，原子经济性高，目标产物收率和纯度高。

  公开号：

  CN111484525B

文献信息

• Ligand-based rational design, synthesis and evaluation of novel potential chemical chaperones for opsin
  作者：Gaia Pasqualetto、Elisa Pileggi、Martin Schepelmann、Carmine Varricchio、Malgorzata Rozanowska、Andrea Brancale、Marcella Bassetto

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113841

  日期：2021.12

  the structure of the visual pigment chromophore, 11-cis-retinal, and its locked analogue 11-cis-6mr-retinal. Following molecular docking studies on the main chromophore binding site of rhodopsin, 49 novel compounds were synthesized according to optimized one-to seven-step synthetic routes. These agents were evaluated for their ability to compete for the chromophore binding site of opsin, and their capacity

  遗传性致盲疾病视网膜色素变性 (RP) 和莱伯先天性黑蒙 (LCA) 的一个子集是由视紫红质分子的错误折叠和运输错误引起的，这些分子在内质网 (ER) 中聚集和积累，导致感光细胞死亡。在这些情况下防止光感受器损失的一种潜在治疗策略是识别视蛋白结合化合物，它们充当视蛋白的化学伴侣，帮助其正确折叠和运输到外细胞膜。为了识别具有这种效果的新化合物，基于配体的合理方法应用于视觉色素发色团 11-顺式- 视黄醛及其锁定类似物 11-顺式的结构-6mr-视网膜。在对视紫红质的主要发色团结合位点进行分子对接研究后，按照优化的一到七步合成路线合成了 49 种新型化合物。评估了这些试剂竞争视蛋白发色团结合位点的能力，以及它们增加 P23H 视蛋白突变体从 ER 到细胞膜的运输的能力。不同的新分子在至少一种测定中显示出效果，它们既可以作为化学伴侣，也可以作为 9-顺式-视网膜-视紫红质复合物的稳定剂。这些化合物可以为开发
• Cyclization–endoperoxidation cascade reactions of dienes mediated by a pyrylium photoredox catalyst
  作者：Nathan J Gesmundo、David A Nicewicz

  DOI：10.3762/bjoc.10.128

  日期：——

  Triarylpyrylium salts were employed as single electron photooxidants to catalyze a cyclization–endoperoxidation cascade of dienes. The transformation is presumed to proceed via the intermediacy of diene cation radicals. The nature of the diene component was investigated in this context to determine the structural requirements necessary for successful reactivity. Several unique endoperoxide structures were synthesized in yields up to 79%.

  三芳基吡啶盐被用作单电子光氧化剂，催化二烯烃的环化-内过氧化级联反应。该转化被认为是通过二烯烃阳离子自由基的中间体进行的。在这一背景下，研究了二烯烃组分的性质，以确定成功反应所需的结构要求。合成了几种独特的内过氧化物结构，收率高达79%。
• [EN] SUBSTITUTED QUINOLIZINE DERIVATIVES USEFUL AS HIV INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLIZINE SUBSTITUÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INTEGRASE DU VIH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015048363A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The present invention relates to Substituted Quinolizine Derivatives of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts or prodrug thereof, wherein X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R9 and R10 are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one Substituted Quinolizine Derivative, and methods of using the Substituted Quinolizine Derivatives for treating or preventing HIV infection in a subject.

  本发明涉及公式(I)的取代喹啉衍生物及其药用盐或前药，其中X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R9和R10如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种取代喹啉衍生物的组合物，以及使用这些取代喹啉衍生物治疗或预防受试者的HIV感染的方法。
• A new synthesis of Δ2-butenolides via stereoselective formation of α,β-ethylenic esters.
  作者：M. Larcheveque、Ch. Legueut、A. Debal、J.Y. Lallemand

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90386-7

  日期：1981.1

  A new synthesis of Δ2-butenolides is described which involves stereoselective condensation of an α-silyl ester anion with an α-ketoacetal.

  Δ的新合成2 -butenolides被描述，包括用α-ketoacetalα-甲硅烷基酯阴离子的立体选择性缩合。
• Regiocontrolled synthesis of spiro furopyrone-cyclohexane ring systems : Approach to the Pyranoditerpene Lygodinolide
  作者：Asish K. Banerjee、Basudeb Achari

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77530-7

  日期：1993.2

  The isomeric α- and γ-pyrones 8 and 9 have been synthesised through oxidative cyclisation of the intermediate 5, prepared via Claisen condensation of a protected β-ketoester with lithio ethyl acetate.

  通过中间体5的氧化环化合成了异构体α-和γ-吡喃酮8和9，所述中间体5是通过保护的β-酮酯与锂硫代乙酸乙酯的克莱森缩合制备的。