环丙-2-烯-1-甲醛 | 36998-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 中文名称: 环丙-2-烯-1-甲醛
• 英文名称: cycloprop-2-enecarbaldehyde
• 英文别名: cyclopropene 3-carbaldehyde；cyclopropene-3-carbaldehyde；cyclopropenecarbaldehyde；Cyclopropen-2-aldehyd；Cyclopropene-carboxaldehyde；cycloprop-2-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 36998-21-7
• 化学式: C₄H₄O
• 分子量: 68.0752
• InChiKey: XWTYFWLGFNQPJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异苯并呋喃 、 环丙-2-烯-1-甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1α,1aα,2β,7β,7aα)-1a,2,7,7a-tetrahydro-2,7-epoxy-1H-cyclopropa-naphthalene-1-carbaldehyde 、 (1α,1aα,2α,7α,7aα)-1a,2,7,7a-tetrahydro-2,7-epoxy-1H-cyclopropa-naphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  杜瓦呋喃。异苯并呋喃的产生和捕集

  摘要：

  Synthese du precurseur photochimique du furanne de Dewar (derive d'epoxy-3,4cyclobutano-1,2:3a,7a isoindolinedione); la photolyse de ce compose en Presence de benzo [c] furanne导管 a des adduits du furanne de Dewar (epoxy-3,4cyclobutano-1,2:1,3benzo [c] furannes) et a des adduits du cyclopropenecarbaldehyde呋喃杜瓦）。机制

  DOI：

  10.1021/ja00310a071
• 作为产物：
  描述：

  5-oxabicyclo<2.1.0>pent-2-ene 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 环丙-2-烯-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  杜瓦呋喃。异苯并呋喃的产生和捕集

  摘要：

  Synthese du precurseur photochimique du furanne de Dewar (derive d'epoxy-3,4cyclobutano-1,2:3a,7a isoindolinedione); la photolyse de ce compose en Presence de benzo [c] furanne导管 a des adduits du furanne de Dewar (epoxy-3,4cyclobutano-1,2:1,3benzo [c] furannes) et a des adduits du cyclopropenecarbaldehyde呋喃杜瓦）。机制

  DOI：

  10.1021/ja00310a071

文献信息

• Photoisomerization and Photochemistry of Matrix-Isolated 3-Furaldehyde
  作者：Nihal Kuş、Igor Reva、Rui Fausto

  DOI：10.1021/jp1079839

  日期：2010.12.2

  3-Furaldehyde (3FA) was isolated in an argon matrix at 12 K and studied using FTIR spectroscopy and quantum chemistry. The molecule has two conformers, with trans and cis orientation of the O═C—C═C dihedral angle. At the B3LYP/6-311++G(d,p) level of theory, the trans form was computed to be ca. 4 kJ mol−1 more stable than the cis form. The relative stability of the two conformers was explained using

  在12 K的氩气基质中分离出3-甲醛（3FA），并使用FTIR光谱和量子化学进行了研究。该分子具有两个构象异构体，具有O═C-CorientationC二面角的反式和顺式取向。在B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）的理论水平上，转换形式的计算结果约为ca。4 kJ mol -1比顺式稳定。使用自然键轨道（NBO）方法解释了两个构象体的相对稳定性。与其计算出的相对能量和较高的旋转势垒（约34 kJ mol -1）完全吻合（从反式到顺式），反式和顺式构象异构体以约7：1的比例从复合室温气相捕获在氩气基质中。实验观察到的两种形式的振动信号与理论计算的光谱非常吻合。
• Dewar furan and Dewar thiophene: low-temperature matrix photolysis of furan and thiophene
  作者：W. A. Rendall、A. Clement、M. Torres、O. P. Strausz

  DOI：10.1021/ja00267a049

  日期：1986.4
• PITT, I. G.;RUSSELL, R. A.;WARRENER, R. N., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 24, 7176-7178
  作者：PITT, I. G.、RUSSELL, R. A.、WARRENER, R. N.

  DOI：——

  日期：——