1-苯并环庚酮 | 826-73-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酮(含烯醇)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-苯并环庚酮
• 中文别名: 6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚-5-酮；6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-酮；苯并环庚酮；6,7,8,9-四氢-5-苯并环庚烯酮
• 英文名称: 1-Benzosuberone
• 英文别名: 6,7,8,9-Tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-one；6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one；benzosuberone；6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-one
• CAS: 826-73-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• mdl: MFCD00004144
• 分子量: 160.216
• InChiKey: KWHUHTFXMNQHAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202 °C
• 沸点：
  270 °C (lit.)
• 密度：
  1.071 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，请避免与氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29143990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1-苯并环庚酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
6,7,8,9-Tetrahydro-5-benzocycloheptenone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 6,7,8,9-Tetrahydro-5-benzocycloheptenone
别名
: C11H12O
分子式
: 160.21 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
270 °C - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.071 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

1-苯并环庚酮及其类似结构的苯并环酮类化合物均含有α,β-不饱和环酮结构，因此具有广泛的生物活性，包括抗癌、抗菌、抗病毒以及降压和调节植物生长等作用。这类化合物是一种重要的医药和精细化工中间体，可以用来制备2-氨基噻唑及其酰胺衍生物，并用于构筑α-烯丙基酮类化合物和β-氨基酮等有机合成砌块。

制备

在装配有温度计、机械搅拌器、回流管及尾气接收装置的5升三口瓶中，加入332.3克δ-戊内脂和2.33升苯。开启搅拌后，在室温下分批次加入1.77千克无水三氯化铝，并确保在2小时内加完。随后加热至反应体系达到回流温度（控制在80℃），并维持反应时间14小时。通过薄层色谱（TLC）检测δ-戊内脂的完全转化后，停止反应并冷却至室温。将反应混合物缓慢倾倒入含有8千克碎冰块和1.4升浓盐酸的混合溶液中，进行搅拌，然后分液。

水相用2升甲苯萃取一次；合并有机相，并依次使用10%质量浓度的NaOH溶液及水各1升洗涤。采用无水硫酸钠干燥后抽滤并减压浓缩去除有机溶剂，再通过减压蒸馏收集178℃-182℃范围内的馏分，得到粗品456.4克。使用20厘米韦氏分馏柱进行二次精馏后，最终获得纯度为98.9%，收率为71.2%的1-苯并环庚酮378.6克。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-溴-6,7,8,9-四氢苯并-5-环庚酮	2-bromo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one	169192-93-2	C11H11BrO	239.112
  ——	2-fluoro-1-benzosuberone	127053-30-9	C11H11FO	178.206
  ——	6,6-difluoro-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one	874279-88-6	C11H10F2O	196.197
  ——	6,7-dihydro-5H-benzo[7]annulen-5-one	52092-30-5	C11H10O	158.2
  ——	2-(but-3-en-1-yl)benzaldehyde	70576-29-3	C11H12O	160.216
  ——	6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene	1075-16-7	C11H14	146.232
  ——	8,9-dihydro-benzocyclohepten-5-one	45998-98-9	C11H10O	158.2
  4-苯甲酰基丁酸	5-oxo-5-phenylvaleric acid	1501-05-9	C11H12O3	192.214
  ——	8-(3-Hydroxy-propyl)-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one	236387-43-2	C11H12O2	176.215

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	9-methyl-1-benzosuberone	52086-31-4	C12H14O	174.243
  ——	9-ethyl-1-benzosuberone	130647-34-6	C13H16O	188.269
  ——	2-methyl-1-benzosuberone	51490-09-6	C12H14O	174.243
  3,4-二氢-1(2H)-萘酮	3,4-dihydronaphthalene-1(2H)-one	529-34-0	C10H10O	146.189
  ——	6-propyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one	93273-45-1	C14H18O	202.296
  ——	6-(3-phenylpropyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one	——	C20H22O	278.394
  ——	6,6-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydrobenzocyclohepten-5-one	51490-08-5	C13H16O	188.269
  ——	3-hydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo(a)cyclohepten-5-one	5454-03-5	C11H12O2	176.215
  8-氯-1-苯并软木酮	3-Chlor-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-on	21413-77-4	C11H11ClO	194.661
  3-溴-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚酮	3-bromo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-one	87779-78-0	C11H11BrO	239.112

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯并环庚酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 生成 6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇
  参考文献：
  名称：

  手性硫属化物催化烯烃的对映选择性亲电硫氢化

  摘要：

  已经开发了一种通过亲电途径催化烯烃的对映选择性氢硫醇化构建手性硫化物的新策略。使用这种策略，环状和非环状未活化烯烃在亲电硫试剂和硅烷存在下通过手性硫属化物催化有效地提供各种手性产物。所得产物很容易转化为其他类型有价值的手性含硫化合物。机理研究表明，手性硫鎓离子中间体的优良结构是实现这种转变的关键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03009
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基戊酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 生成 1-苯并环庚酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dicyclopenta[ef,kl]heptalene (azupyrene). II. Routes from 1,6,7,8,9,9a-hexahydro-2H-benzo[c,d]azulen-6-one and 5-phenylpentanoic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00948a002

文献信息

• Iron-Catalyzed Synthesis of 2<i>H</i>-Imidazoles from Oxime Acetates and Vinyl Azides under Redox-Neutral Conditions
  作者：Zhongzhi Zhu、Xiaodong Tang、Jianxiao Li、Xianwei Li、Wanqing Wu、Guohua Deng、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00203

  日期：2017.3.17

  A novel and versatile method for the synthesis of 2H-imidazoles via iron-catalyzed [3 + 2] annulation from readily available oxime acetates with vinyl azides has been developed. This denitrogenative process involved N–O/N–N bond cleavages and two C–N bond formations to furnish 2,4-substituted 2H-imidazoles. This protocol was performed under mild reaction conditions and needed no additives or ligands

  已开发出一种新颖且通用的方法，该方法通过铁催化的[3 + 2]环合反应从易于获得的肟肟与叠氮化乙烯中合成2 H-咪唑。该脱氮过程涉及N–O / N–N键断裂和两个C–N键形成，以提供2,4-取代的2 H-咪唑。该方案在温和的反应条件下进行，不需要添加剂或配体。此外，这是绿色反应，涉及乙酸肟肟作为内部氧化剂，乙酸和氮作为副产物。
• Synthesis of Isoquinoline Derivatives via Palladium‐Catalyzed C−H/C−N Bond Activation of <i>N</i> ‐Acyl Hydrazones with <i>α</i> ‐Substituted Vinyl Azides
  作者：Biao Nie、Wanqing Wu、Wei Zeng、Qingyun Ren、Ji Zhang、Yingjun Zhang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201901394

  日期：2020.3.17

  A palladium‐catalyzed cyclization of N‐acetyl hydrazones with vinyl azides has been developed. Various substituted isoquinolines, including diverse fused isoquinolines can be prepared via this protocol in moderate to good yields. Mechanistic studies suggest that α‐substituted vinyl azide serves as an internal nitrogen source. Also, C−H bond activation and C−N bond cleavage have been realized using

  已经开发了钯催化的乙烯基叠氮化物对N乙酰基hydr的环化反应。可以通过该方案以中等至良好的产率制备各种取代的异喹啉，包括各种稠合的异喹啉。机理研究表明，α-取代的叠氮化乙烯可作为内部氮源。另外，使用作为指导基团已经实现了CH键的活化和CN键的裂解。
• Dynamic Kinetic Resolution of Alcohols by Enantioselective Silylation Enabled by Two Orthogonal Transition‐Metal Catalysts
  作者：Jan Seliger、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.202010484

  日期：2021.1.4

  A nonenzymatic dynamic kinetic resolution of acyclic and cyclic benzylic alcohols is reported. The approach merges rapid transition‐metal‐catalyzed alcohol racemization and enantioselective Cu‐H‐catalyzed dehydrogenative Si‐O coupling of alcohols and hydrosilanes. The catalytic processes are orthogonal, and the racemization catalyst does not promote any background reactions such as the racemization

  报道了无环和环状苯甲醇的非酶动态动力学拆分。该方法融合了快速过渡金属催化的醇外消旋化和对映选择性 Cu-H 催化的醇和氢硅烷的脱氢 Si-O 偶联。催化过程是正交的，并且外消旋催化剂不会促进任何背景反应，例如甲硅烷基醚的外消旋及其非选择性形成。常用的钌半夹心配合物并不合适，但双功能钌钳形配合物完美地实现了这一目的。由此，可以高产率和良好的对映选择水平实现外消旋醇混合物的对映选择性硅烷化。
• Aerobic Oxidation of Alcohols Catalyzed by <i>in Situ</i> Generated Gold Nanoparticles inside the Channels of Periodic Mesoporous Organosilica with Ionic Liquid Framework
  作者：Babak Karimi、Akram Bigdeli、Ali Asghar Safari、Mojtaba Khorasani、Hojatollah Vali、Somaiyeh Khodadadi Karimvand

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00160

  日期：2020.2.10

  In situ generated gold nanoparticles inside the nanospaces of periodic mesoporous organosilica with an imidazolium framework ([email protected]) were found to be highly active, selective, and reusable catalysts for the aerobic oxidation of activated and nonactivated alcohols under mild reaction conditions. The catalyst was characterized by nitrogen adsorption–desorption measurement, thermogravimetric

  发现具有咪唑骨架的周期性介孔有机硅纳米空间内的原位生成的金纳米粒子是高活性，选择性和可重复使用的催化剂，可在温和的反应条件下对活化和非活化醇进行好氧氧化。该催化剂的特征在于氮吸附-解吸测量，热重分析（TGA），透射电子显微镜（TEM），元素分析（EA），漫反射红外傅里叶变换光谱（DRIFT），X射线光电子能谱（XPS）和电感耦合等离子体原子发射光谱法（ICP-AES）。在Cs 2 CO 3（35°C）或K 2的存在下，该催化剂表现出优异的催化活性。一氧化碳3（60°C）作为反应基础在甲苯中作为反应溶剂。在两种反应条件下，各种类型的醇（最多35个实例），包括活化的苄基，伯和仲脂族，杂环和具有挑战性的环状脂族醇，都以良好的产率和选择性很好地转化为预期的羰基化合物。还回收了催化剂并将其再利用至少七个反应循环。来自三个独立浸出测试的数据表明，浸出金颗粒的量可以忽略不计（<0.2 ppm）。据信，桥
• Photocontrolled Cobalt Catalysis for Selective Hydroboration of α,β‐Unsaturated Ketones
  作者：Frédéric Beltran、Enrico Bergamaschi、Ignacio Funes‐Ardoiz、Christopher J. Teskey

  DOI：10.1002/ange.202009893

  日期：2020.11.16

  In this way, we bias the reaction down two divergent pathways, giving contrasting products in the catalytic hydroboration of α,β‐unsaturated ketones. This includes direct access to previously elusive cyclic enolborates, via 1,4‐selective hydroboration, providing a straightforward and stereoselective route to rare syn‐aldol products in one‐pot. DFT calculations and mechanistic experiments confirm two

  摘要亲核试剂与 α,β-不饱和羰基化合物的 1,2 和 1,4 加成之间的选择性通常通过向底物或试剂中添加化学计量添加剂来改变，以增加其“硬”或“软”特性。在这里，我们展示了一种概念上不同的方法，该方法依赖于用可见光控制催化剂的配位范围。通过这种方式，我们使反应偏向两条不同的途径，从而在 α,β-不饱和酮的催化硼氢化中产生对比产物。这包括通过 1,4-选择性硼氢化反应直接获得以前难以捉摸的环状烯醇硼酸盐，为一锅法获得稀有的顺醇醛产品提供了一种直接且立体选择性的途径。DFT 计算和机械实验证实了两种不同的机制是有效的，支撑着这种不寻常的光控选择性开关。

表征谱图