7,8,9,10-tetrahydrobenzo[8]annulen-6(5H)-one | 62297-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 7,8,9,10-tetrahydrobenzo[8]annulen-6(5H)-one
• 英文别名: 5,6,7,8,9,10-Hexahydrobenzo[8]annulen-6-one；7,8,9,10-tetrahydro-5H-benzo[8]annulen-6-one
• CAS: 62297-15-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: YWKDMMYOYNTWNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 沸点：
  105-108 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8,9,10-tetrahydrobenzo[8]annulen-6(5H)-one 在 盐酸 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到3,4,5,6-tetrahydro-1-benzazocin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  NMR和DFT联合研究八元苯环内酰胺的构象

  摘要：

  合成了标题化合物，并研究了它们在溶液中（NMR和DFT），在气相（DFT）中以及对于其中一些在固态（X射线）中的结构和构象行为。使用可变温度NMR光谱确定八元环的构象平衡和构象变化的活化能。聚结效应被分配给手性基态构象的外消旋化，该手性基态构象在38–100 kJ mol –1的范围内具有环反转势垒，这取决于两个强构象约束条件的相对设置：苯并环化和酰胺功能。第二个构象过程，即苯并[ c ]偶氮素-3-one，苯并[观察到d ]偶氮星-2-酮和苯并[ d ]偶氮星-4-酮。通过分析实验数据和计算得出的NMR数据，阐明了溶液中观察到的构象异构体的性质。结合先前关于（Z，Z）-环辛二烯及其苯并类似物的实验和理论数据讨论了目前的结果。

  DOI：

  10.1021/jo301859h
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基戊酸 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 7,8,9,10-tetrahydrobenzo[8]annulen-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ring expansions of medium-sized ring potassium alkoxides. Unusually fast [1,3]sigmatropic shifts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00400a006

文献信息

• Et₂Zn-Mediated Rearrangement of Bromohydrins
  作者：Lezhen Li、Peijie Cai、Qingxiang Guo、Song Xue

  DOI：10.1021/jo800231s

  日期：2008.5.1

  and highly efficient method for the rearrangement of bromohydrins mediated by Et2Zn to synthesize carbonyl compounds was described. Various β-bromo alcohols were treated with 0.6 equiv of Et2Zn to form a zinc complex in CH2Cl2 at room temperature for 2 h, followed by 1,2-migration to give the corresponding carbonyl compounds. This remarkable and clean rearrangement is general for acyclic and cyclic bromohydrins

  描述了一种简单高效的方法，用于重排由Et 2 Zn介导的溴代醇以合成羰基化合物。用0.6当量的Et 2 Zn处理各种β-溴代醇，在CH 2 Cl 2中形成锌络合物在室温下反应2小时，然后进行1，2-迁移，得到相应的羰基化合物。对于无环和环状的溴代醇，这种显着且清洁的重排是普遍的，并且根据起始的溴代醇的特征，以良好或优异的收率获得了各种环膨胀和收缩的羰基化合物。该反应中有机锌试剂的官能团耐受性将用于有机合成中。还研究了这种重排过程的范围和局限性。
• MODULATORS OF GLUCOCORTICOID RECEPTOR, AP-1, AND/OR NF-kB ACTIVITY AND USE THEREOF
  申请人：Weinstein David S.

  公开号：US20090075995A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  Novel non-steroidal compounds are provided which are useful in treating diseases associated with modulation of the glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-κB activity, including inflammatory and immune diseases, having the structure of formula (I): an enantiomer, diastereomer, or tautomer thereof, or a prodrug ester thereof, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, in which: Z is heterocyclo or heteroaryl; A is a 5- to 8-membered carbocyclic ring or a 5- to 8-membered heterocyclic ring; B is a cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, heterocyclo, or heteroaryl ring, wherein each ring is fused to the A ring on adjacent atoms and optionally substituted by one to four groups which are the same or different and are independently selected from R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 ; J 1 , J 2 , and J 3 are at each occurrence the same or different and are independently -A 1 QA 2 -; Q is a bond, O, S, S(O), or S(O) 2 ; A 1 and A 2 are the same or different and are at each occurrence independently selected from a bond, C 1-3 alkylene, substituted C 1-3 alkylene, C 2-4 alkenylene, and substituted C 2-4 alkenylene, provided that A 1 and A 2 are chosen so that ring A is a 5- to 8-membered carbocyclic or heterocyclic ring; R 1 to R 11 are as defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions and methods of treating inflammatory- or immune-associated diseases and obesity and diabetes employing said compounds.

  提供了一系列新颖的非甾体化合物，这些化合物在治疗与糖皮质激素受体、AP-1和/或NF-κB活性调节相关的疾病中很有用，包括炎性和免疫疾病，具有以下结构式（I）： 其对应的光学异构体、对映异构体或互变异构体，或其前药酯，或其药用可接受盐，其中： Z是杂环或杂芳基； A是一个5至8成员的碳环或一个5至8成员的杂环； B是一个环烷基、环烯基、芳基、杂环或杂芳基环，其中每个环都与A环上的相邻原子融合，并且可以选择性地被一个到四个独立选自R5、R6、R7和R8的相同或不同的组取代； J1、J2和J3每次出现时相同或不同，独立地选自-A1QA2-；Q是键、O、S、S(O)或S(O)2；A1和A2相同或不同，每次出现时独立地选自键、C1-3烷基、取代的C1-3烷基、C2-4烯基和取代的C2-4烯基，前提是A1和A2的选择使得环A是一个5至8成员的碳环或杂环； R1至R11如本文所述定义。 还提供了使用这些化合物的药物组合物和治疗炎性疾病、免疫相关疾病、肥胖和糖尿病的方法。
• Oxidative conversion of β-hydroxyselenides to epoxides and ketones with meta-chloroperbenzoic acid
  作者：Sakae Uemura、Kouichi Ohe、Nobuyuki Sugita

  DOI：10.1039/c39880000111

  日期：——

  Treatment of β-hydroxy-primary-alkyl and β-hydroxy-β-phenyl-primary-alkyl selenides with 3–5 equiv. of meta-chloroperbenzoic acid in methanol or tetrahydrofuran gives the corresponding epoxides and phenyl migrated ketones, respectively, in high yields.

  用3–5当量处理β-羟基伯烷基和β-羟基-β-苯基伯烷基硒化物。在甲醇或四氢呋喃中的间氯过苯甲酸的高产率分别得到相应的环氧化物和苯基迁移的酮。
• Application of [Hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene in the Wittig-Ring Expansion Sequence for the Synthesis of β-Benzocyclo-alkenones from α-Benzocycloalkenones
  作者：M. Justik、G. Koser

  DOI：10.3390/10010217

  日期：——

  beta-benzocyclo-alkenones containing six, seven and eight-membered rings is reported. This was accomplished via a Wittig olefination-oxidative rearrangement sequence using[hydroxy(tosyloxy)iodo]-benzene (HTIB) is the oxidant, that enables the synthesis of regioisomeric pairs of methyl-substituted beta-benzocycloalkenones. The incorporation of carbon-13 at C-1 of the beta-tetralone nucleus was also demonstrated. The

  报道了α-苯并环烯酮向含有六、七和八元环的同源β-苯并环烯酮的转化。这是通过 Wittig 烯化-氧化重排序列实现的，使用 [羟基（甲苯磺酰氧基）碘]-苯 (HTIB) 作为氧化剂，能够合成甲基取代的 β-苯并环烯酮的区域异构对。还证明了在 β-四氢萘酮核的 C-1 处掺入了碳 13。Wittig-HTIB 方法是类似序列的有用替代方法，其中在氧化步骤中使用 Tl(NO3)3.3H2O 或 Prevost 组合 (Ag /I2)。
• Bridged Stilbenes: AIEgens Designed via a Simple Strategy to Control the Non‐radiative Decay Pathway
  作者：Riki Iwai、Satoshi Suzuki、Shunsuke Sasaki、Amir Sharidan Sairi、Kazunobu Igawa、Tomoyoshi Suenobu、Keiji Morokuma、Gen‐ichi Konishi

  DOI：10.1002/anie.202000943

  日期：2020.6.22

  decay pathways were investigated theoretically. Bridged stilbenes with short alkyl chains exhibited a strong fluorescence emission in solution and in the solid state, while bridged stilbenes with long alkyl chains exhibited AIE. Based on this theoretical prediction, we developed the bridged stilbenes BPST[7] and DPB[7], which demonstrate excellent AIE behavior.

  拓宽聚合诱导的发射（AIE）luminogens（AIEgens）的应用，显示出高荧光量子产率（Φ新型小分子染料的设计FL需要在固体状态）。考虑到可以基于空间上避免非辐射衰变途径来合理化AIE的机理，设计了一系列桥连对苯二酚，并对它们的非辐射衰变途径进行了理论研究。具有短烷基链的桥墩石es素在溶液和固态下均表现出较强的荧光发射，而具有长烷基链的桥墩石til素具有AIE。基于这一理论预测，我们开发了桥接的斯蒂芬酯BPST [7]和DPB [7]，它们表现出优异的AIE行为。