二硫化碳 | 12122-00-8

• 物质功能分类: 无机化工 - 无机盐 - 金属卤化物及卤酸盐
• 分子结构分类: 无机化合物 - 均质非金属化合物 - 其他非金属有机物
• 中文名称: 二硫化碳
• 英文名称: carbon disulfide
• 英文别名: Carbon disulphide；CS2；carbon bisulfide
• CAS: 12122-00-8；75-15-0
• 化学式: CS₂
• mdl: MFCD00011321
• 分子量: 76.143
• InChiKey: QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -112--111 °C (lit.)
• 沸点：
  46 °C (lit.)
• 密度：
  1.266 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  2.67 (vs air)
• 闪点：
  −29 °F
• 溶解度：
  易溶于乙醇、乙醚、苯、油类、氯仿和四氯化碳。
• 最大波长(λmax)：
  λ: 386 nm Amax: ≤1.0λ: 388 nm Amax: 0.50λ: 394 nm Amax: 0.25λ: 403 nm Amax: 0.10λ: 410 nm Amax: 0.05λ: 500-750 nm Amax: 0.01
• 暴露限值：
  NIOSH REL: TWA 1 ppm, STEL 10 ppm, IDLH 500 ppm; OSHA PEL: TWA 20 ppm, C 30 ppm; ACGIH TLV: TWA 10 ppm.
• 介电常数：
  2.6（Ambient）
• 物理描述：
  Carbon disulfide appears as a clear colorless to light yellow volatile liquid with a strong disagreeable odor. Boiling point 46° C. Flash point -22°F. Flammable over a wide vapor/air concentration range(1%-50%). Vapors are readily ignited; the heat of a common light bulb may suffice. Insoluble in water and more dense (10.5 lb / gal) than water. Hence sinks in water. Vapors are heavier than air. Used in the manufacture of rayon and cellophane, in the manufacture of flotation agents and as a solvent.
• 颜色/状态：
  Mobile ... liquid
• 气味：
  Purest distillates have sweet, pleasing, and ethereal odor ... usual commercial and reagent grades are foul smelling
• 蒸汽密度：
  2.67 (EPA, 1998) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  359 mm Hg at 25 °C
• 亨利常数：
  0.01 atm-m3/mole
• 稳定性/保质期：
  1. 极易燃，接触热、火星、火焰或氧化剂易燃烧爆炸。受热会分解产生有毒的硫化物烟气。与铝、锌、钾、氟、氯、叠氮化物等反应剧烈，有燃烧爆炸危险。高速冲击和摩擦可能因静电火花放电引起燃烧爆炸。 2. 化学性质：对酸稳定，在常温下不与浓硫酸或浓硝酸作用。但对碱不稳定，会与氢氧化钾生成硫代硫酸钾和碳酸钾；与醇钠作用生成黄原酸盐；在空气中逐渐氧化变黄色并产生臭味；受日光照射会发生分解；低温时能与水生成结构为2CS₂·H₂O的晶体。在适当条件下，与氯反应生成四氯化碳和氯化硫。 3. 高浓度蒸气具有麻醉作用，吸入0.1%～0.3%浓度的蒸气一小时即可致死，即使低于致死量也会遗留后遗症；长期吸入（三个月）超过160×10⁻⁶时，一年至两年后会引起神经炎。工作场所最高容许浓度为60mg/m³。本品有毒且具有刺激性，应密闭操作并局部排风。操作人员须经过专门培训，并遵守操作规程。建议佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，并戴橡胶耐油手套。远离火种和热源，在工作场所严禁吸烟。使用防爆型通风系统与设备。防止蒸气泄漏到工作环境中。避免接触氧化剂、胺类或碱金属。灌装时控制流速并安装接地装置以防止静电积聚。配备相应类型的消防器材及泄漏应急处理设备。空容器可能残留有害物质。 4. 由于沸点低、挥发性强且毒性大，二硫化碳在生产和使用过程中易散发于空气中，对环境和人体造成严重污染与危害。它是一种损害神经和血管的毒物。人在高浓度环境中会感到麻痹，并可因呼吸中枢麻痹而昏迷甚至死亡。皮肤也能吸收高浓度蒸气。 5. 本品为一种气体麻醉剂，其蒸气能强烈刺激皮肤和眼睛，容易引发皮炎和烧伤。急性中毒初期表现为谵语，随后进入麻醉状态；严重时意识丧失并可能导致呼吸衰竭致死。长期吸入会导致胃弱、失眠、疲倦、食欲不振、头痛、眼花等症状，并损害神经系统与心血管系统。当蒸气浓度达到12440mg/m³时，在30至60分钟内可导致死亡。车间空气中最高容许浓度为TJ 36-79规定下的10mg/m³。 6. 稳定 7. 禁配物：强氧化剂、铝 8. 避免接触条件：受热 9. 聚合危害：不聚合 10. 分解产物：氯化氢
• 自燃温度：
  194 °F (90 °C)
• 分解：
  Decomposes on standing for a long time.
• 粘度：
  Coefficient of viscosity = 0.363 at 20 °C
• 腐蚀性：
  Carbon disulfide is normally stored and handled in mild steel equipment. ... Copper and copper alloys are attacked by carbon disulfide and must be avoided.
• 燃烧热：
  -5814 btu/lb = -3230 cal/g = -135.2X10+5 J/kg
• 汽化热：
  84.1 cal/g at BP
• 表面张力：
  32.25 dynes/cm at 20 °C
• 电离电位：
  10.08 eV
• 气味阈值：
  0.1 TO 0.2 PPM
• 折光率：
  Index of refraction = 1.6319 at 20 °C
• 相对蒸发率：
  22.6 (Butyl acetate = 1)
• 保留指数：
  512;539;517;515;530;533.5;537;537;537;530;517.5;523.7;527;518;524;513;514;524;527;517;512;524

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

二硫化碳（CS2）的内皮损伤伴发甲状腺功能减退的代谢可能涉及直接损伤内皮，并与甲状腺功能减退有关，因为硫代氨基甲酸盐（硫脲），一种强烈的抗甲状腺物质，是CS2的主要尿液代谢物。

The metabolism for CS2-atheroma production also may involve direct injury to the endothelium coupled with hypothyroidism, because thiocarbamate (thiourea), a potent antithyroid substance, is a principal urinary metabolite of CS2.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

一小部分碳二硫化物显然转化为了硫化氢，硫化氢迅速被氧化成硫酸盐并通过尿液排出体外。

A small amt of carbon disulfide is apparently converted to hydrogen sulfide, which is rapidly oxidized to sulfate and excreted in the urine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

二硫化碳与多种亲核功能团反应...氨基，形成二硫代碳酸...巯基，形成三硫代碳酸...羟基，形成黄原酸...含有两个此类基团的化合物形成杂环。

Carbon disulfide reacts with a variety of nucleophilic functional groups ... amino, to form dithiocarbamic acids ... mercapto, to form trithiocarbamic acids ... hydroxyl, to form xanthogenic acids ... cmpd with two such groups to form heterocycles.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

硫化碳二物给予大鼠后，会被氧化成(14)CO2，其氧化程度与给药时肝脏中细胞色素P450的量成正比。

Carbon disulfide admin ip to rats was oxidized to (14)CO2 to an extent proportional to the amount of cytochrome P450 present in the liver at the time of admin.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

氮酶能还原二硫化碳，同时也能被这种毒素抑制。二硫化碳（以AL CS2的形式）主要与血红蛋白结合，在较小程度上与其他血液蛋白如白蛋白和γ-球蛋白结合。二硫化碳通过细胞色素P-450生物激活为不稳定氧中间体。这个中间体可能自发降解为原子硫和碳酰基硫化物，或者水解形成原子硫和硫代碳酸。在这些反应中产生的原子硫可以与高分子共价结合，或者被氧化成硫酸盐等产物。形成的碳酰基硫化物可以通过碳酸酐酶转化为硫代碳酸。硫代碳酸可以进一步自发降解，再生碳酰基硫化物或形成二氧化碳和硫氢化物离子（HS-）。形成的HS-随后可以被氧化成硫酸盐或其他非挥发性代谢物。二硫代碳酸酯是二硫化碳与氨基酸反应的产物。吸收的大部分二硫化碳都被代谢了。尿液中可以发现微量的未改变的二硫化碳。二硫化碳或碳酰基硫化物可以与内源性谷胱甘肽结合，分别产生噻唑烷-2-硫酮-4-羧酸和2-氧噻唑烷-4-羧酸。碳酸酐酶2介导二硫化碳的代谢。（L592, A207, A208, A210, A211, A212）

Nitrogenase reduces carbon disulfide and can also be inhibited by this toxin. Carbon disulfide binds (in the form of AL CS2) mainly to hemoglobin and to a small extent to other blood proteins, such as albumin and gamma-globulin. Carbon disulfide is bioactivated by cytochrome P-450 to an unstable oxygen intermediate. The intermediate may either spontaneously degrade to atomic sulfur and carbonyl sulfide or hydrolyze to form atomic sulfur and monothiocarbonate. The atomic sulfur generated in these reactions may either covalently bind to macromolecules or be oxidized to products such as sulfate. The carbonyl sulfide formed may be converted to monothiocarbonate by carbonic anhydrase. Monothiocarbonate may further spontaneously degrade, regenerating carbonyl sulfide or forming carbon dioxide and sulfide bisulfide ion (HS-). The HS- formed can subsequently be oxidized to sulfate or other nonvolatile metabolites. Dithiocarbamates are the products of the reaction of carbon disulfide with amino acids. Most of the carbon disulfude absorbed is metabolized. Small traces of unchanged can be found in the urine. Carbon disulfide or carbonyl sulfide can conjugate with endogenous glutathione to yield thiazolidine-2-thione-4-carboxylic acid and 2-oxythiazolidine-4-carboxylic acid, respectively. Carbonic anhydrase 2 mediates the metabolism of carbon disulfide. (L592, A207, A208, A210, A211, A212)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：二硫化碳在室温下是一种无色透明的液体。它用于生产粘胶纤维和玻璃纸。人类研究：二硫化碳最重要的健康影响包括冠心病、视网膜血管病、色觉辨别、对周围神经的影响、心理生理效应、形态学和其他中枢神经系统（CNS）的影响，以及生育和激素效应。流行病学研究没有观察到致癌性的证据。有报道称，职业性暴露于高浓度二硫化碳的男性中，性欲减退和/或阳痿的情况较为常见。长期职业暴露于二硫化碳的女性面临的生殖健康危害包括：月经紊乱比健康女性更为常见，平均绝经年龄统计学上较早，以及包括卵巢雌激素和孕酮分泌减少和肾上腺硫酸去氢表雄酮分泌减少在内的神经内分泌系统复杂紊乱。通过彗星试验监测职业长期暴露于二硫化碳的人类颊细胞DNA损伤，发现暴露组的DNA损伤可能性显著高于对照组。在体外暴露于二硫化碳的人类精子中，染色体的畸变频率和染色体断裂的频率显著增加。动物研究：在每天5小时，每周5天，持续12周暴露于700 ppm二硫化碳的大鼠中，观察到了包括后肢运动困难、神经传导速度减慢和神经纤维变性等神经学效应。大鼠的其他行为效应包括对视觉刺激的反应性降低和轻度震颤，对处理的反应性增加，以及在开阔场中的兴奋性降低。长期实验室动物研究中没有报告致癌性的证据。二硫化碳在300至1000 umol对Salmonella typhimurium TA98和TA100菌株以及20至600 umol对Escherichia coli WP2 uvrA菌株，无论有无代谢活化，或在200至800 ppm对Drosophila melanogaster均不具有诱变性。然而，通过单细胞凝胶电泳试验检测到了小鼠精子的DNA损伤。在实验动物中，二硫化碳在高浓度时对胚胎和胎儿有毒，并且在有害于母体的暴露水平下具有致畸性。生态毒性研究：在暴露于二硫化碳的青蛙Microhyla ornata中观察到了孵化减少和发育影响，尤其是脊索畸形。

IDENTIFICATION AND USE: Carbon disulfide is a clear colorless liquid at room temperature. It is used in the production of viscose fiber and cellophane film. HUMAN STUDIES: The most important health effects for carbon disulfide are coronary heart disease, retinal angiopathy, color discrimination, effects on peripheral nerves, psychophysiological effects, morphological and other central nervous system (CNS) effects, and fertility and hormonal effects. No evidence of carcinogenicity has been observed in epidemiological studies. There are several reports of decreased libido and or impotence among males occupationally exposed to high concentrations of carbon disulfide. Reproductive health hazards for women chronically exposed to carbon disulfide in the workplace are the following: menstrual disorders are more frequent than in the case of the healthy women, the average menopausal age is statistically earlier, and complex disturbances in neurohormonal system including diminished secretion of estrogens and progesterone in ovaries and dehydroepiandrosterone sulfate in the adrenal gland. DNA damage in human buccal cells of workers occupationally long-term exposed to carbon disulfide was monitored with comet assay, and the possibility of DNA damage was significantly higher in exposure group than that in control group. In human sperm exposed to carbon disulfide in vitro, there was a significant increase in the frequency of chromosomal aberrations and in the frequency of chromosomal breaks. ANIMAL STUDIES: Neurological effects such as hind-limb motor difficulties, reduced nerve conduction velocity, and degeneration of nerve fibers were seen in rats exposed to 700 ppm of carbon disulfide for 5 hours a day, 5 days a week, for 12 weeks. Other behavioral effects in rats included decreased responsiveness to a visual stimulus and mild tremors, reactivity in response to handling was increased, and excitability in the open field was decreased. No evidence of carcinogenicity has been reported in long term studies with laboratory animals. Carbon disulfide was not mutagenic to Salmonella typhimurium strains TA98 and TA100 at 300 to 1000 umol nor to Escherichia coli strain WP2 uvrA at 20 to 600 umol with or without metabolic activation, nor in Drosophila melanogaster at 200 to 800 ppm. However, DNA damage in mice sperm was detected with single-cell gel electrophoresis assay. In experimental animals, carbon disulfide is embryotoxic and fetotoxic at high concentrations and is teratogenic at exposure levels toxic to the dam. ECOTOXICITY STUDIES: Reduced hatching and developmental effects, particularly notochord deformities, were observed in the frog Microhyla ornata exposed to carbon disulfide.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

二硫化碳是一种强烈的神经毒素，也会影响肝酶，尤其是那些与脂质代谢相关的酶。血清胆固醇的增加有时会在二硫化碳暴露后看到，这可能是由于肝脏胆固醇合成增加的结果。二硫化碳的主要靶标似乎是神经系统。人类已经报告了神经生理学和行为效应以及外周神经系统结构的病理形态学变化。此外，二硫化碳的硫代氨基甲酸盐类代谢物可抑制乙醛脱氢酶。(L592, A215)

Carbon disulfide is a potent nerve toxin and also affect liver enzymes, particularly those related to lipid metabolism. The increases in serum cholesterol that are sometimes seen following carbon disulfide exposure may be a result of increased hepatic cholesterol synthesis. The primary target of carbon disulfide appears to be the nervous system. Neurophysiological and behavioral effects as well as pathomorphology of peripheral nervous system structures have been reported in humans. Moreover, carbon disulfide metabolites of the thiocarbamate type inhibit aldehyde anhydrase. (L592, A215)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌性证据

A4：不能归类为人类致癌物。

A4: Not classifiable as a human carcinogen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

吸入后，肺功能可能会出现细微而短暂的变化，表现为肺活量减少和动脉血氧分压降低。患者可能在口服暴露后发展为正色素性正细胞性贫血、嗜酸性粒细胞减少以及网织红细胞数量增加。二硫化碳中毒可能导致中枢神经系统抑制、昏迷、呼吸麻痹和死亡。还可能加速冠状动脉疾病的发展。在超过70%的慢性二硫化碳受害者中存在周围神经病、颅神经功能障碍和神经精神变化。

Following inhalation, subtle and transient changes in pulmonary function can be manifested as reduced vital capacity and decreased partial pressure of arterial oxygen. Patients can developed normochromic and normocytic anemia, eosinopenia, and an increase in reticulocyte cell numbers after oral exposure . Carbon disulfide poisoning can result in central nervous system depression, coma, respiratory paralysis, and death. It also may accelerate coronary artery disease. Peripheral neuropathies, cranial nerve dysfunction, and neuropsychiatric changes are present in over 70% of chronic carbon sulfide victims. (L592)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

吸收、分配和排泄

吸收可以通过所有途径发生，包括完整的皮肤。...吸入时，二硫化碳蒸气迅速被吸收；在大约1-2小时内，血液和吸入蒸气之间达到近似平衡。...部分吸收的二硫化碳通过呼出的空气排出...在终止暴露80小时后，血液中发现了微量，大约70%的吸入剂量在几小时内被排出或代谢。剩余的30%会缓慢地通过尿液以原形或代谢物的形式排出。

Absorption occurs through all portals including the intact skin. ... carbon disulfide vapor is rapidly absorbed when inhaled; an approximate equilibrium between blood and inhaled vapor is reached in 1-2 hours. ... some absorbed carbon disulfide is excreted in expired air ... traces have been found in the blood 80 hr after termination of exposure, about 70% of an inhaled dose is excreted or metabolized within a few hours. The remaining 30% is slowly excreted in the urine as such or as metabolites.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在大脑（豚鼠研究）和周围神经（大鼠研究）中发现了高浓度的游离和结合的二硫化碳。大脑中结合的二硫化碳与游离的二硫化碳的比例为3:1。血液和脂肪组织中主要含有结合的二硫化碳，而肝脏中主要含有游离的二硫化碳。

Large concn of both free & bound carbon disulfide are found in brain (guinea pig studies) & peripheral nerves (rat studies) of exposed animals. Ratio of bound to free carbon disulfide in brain is 3:1. Blood & fatty tissues contain mainly bound carbon disulfide, while liver contains mainly free.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

/MILK/ 碳 disulfide 可以通过胎盘到达胎儿，或者在暴露期间或之后通过母乳喂养的方式通过母亲到达婴儿。

/MILK/ Carbon disulfide can reach fetuses through placenta or babies by way of mother milk when pregnant or breast-feeding during or following exposure.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

二硫化碳在血液中的浓度在暴露于大约30 ppm蒸气2小时后达到最高水平，范围在0.15-0.28 mg/L。

Carbon disulfide blood concentrations reached maximum levels after 2 hours of exposure to about 30 ppm of vapor in air and ranged from 0.15-0.28 mg/L.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 职业暴露等级：
  B
• 职业暴露限值：
  TWA: 1 ppm (3 mg/m3), STEL: 10 ppm (30 mg/m3) [skin]
• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 立即威胁生命和健康浓度：
  500 ppm
• 储存条件：
  1. **储存注意事项**：在室温下容易挥发，因此应使用水封盖住容器表面。储存于阴凉、通风的库房中，远离火源和热源，库温不宜超过29℃。保持容器密封，并与其他氧化剂、胺类、碱金属及食用化学品分开存放，切忌混合储存。采用防爆型照明和通风设施，并禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 2. **产品包装与存储**：本品用玻璃瓶或金属桶（如铝桶、铁桶、贮罐）盛装，并外加木箱保护，需存放在不燃材料结构且有地面通风设施的仓库内。远离火源，避免阳光直射，夏季应采取冷却措施使温度保持在17℃以下。仓库附近不得放置电器设备或加热设施，以防闪电或静电引火。贮罐液面应用惰性气体封闭。按易燃物品规定进行储存和运输。

制备方法与用途

根据您提供的信息，我可以总结出以下关于二硫化碳的生产方法和相关信息：

生产方法：

1. 木炭法（外加热法与内加热法）

   • 铁甑法：将熔融硫磺与木炭反应后，经冷凝、精馏而得。
   • 电炉法：使用三相电炉将木炭高温焙烧去除水分和有机物，然后加入电炉中进行熔融硫磺的连续反应。生成的二硫化碳经过除硫、冷凝等步骤得到粗制品，再经精馏、冷凝制得成品。

2. 天然气法

   • 以甲烷为原料与硫磺在500-700℃高温下反应（使用硅酸作催化剂），生成的副产硫化氢用克劳斯(Claus)法制成硫循环利用。该方法相比铁甑法具有更低的反应温度，可实现连续生产。

化学反应方程式：

1. 木炭法:

   • ( C + 2S \rightarrow CS_2 )

2. 天然气法:

   • ( CH_4 + 4S = CS_2 + 2H_2S )
   • ( 2H_2S + 3O_2 = 2SO_2 + 2H_2O )
   • ( SO_2 + 2H_2S = 3S + 2H_2O )

性质和安全：

• 类别：易燃液体
• 毒性分级：中毒
• 急性毒性：
  • 口服 - 大鼠 LD50: 3188 毫克/公斤;
  • 吸入 - 大鼠 LC50: 25000 毫克/立方米/2小时
• 可燃性危险特性：遇明火、高温、氧化剂易燃; 高热分解有毒氧化硫气体。
• 储运特性：库房通风低温干燥；与氧化剂、酸类分开存放。
• 灭火剂：干粉、二氧化碳、泡沫、水。

应用领域：

• 用于制造粘液丝、玻璃纸、杀虫剂和橡胶促进剂
• 溶剂、保存剂、杀虫剂及色谱分析试剂，也用于四氯化碳的制造。
• 其他如羊毛去脂剂、衣服去渍剂、金属浮选剂、油漆和清漆的脱膜剂以及航空煤油添加剂等。

生产量：

目前世界上二硫化碳的产量已超过180万t，显示出其广泛应用的重要性。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  碳-13C二硫化	[13C]carbon disulfide	30860-31-2	CS2	77.132

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 在 chlorine monoxide 作用下， 生成 光气
  参考文献：
  名称：

  Schuetzenberger, Chemische Berichte, 1869, vol. 2, p. 219

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  羰基硫 在 silica gel 作用下， 生成 二硫化碳
  参考文献：
  名称：

  Stock; Siecke; Pohland, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 719

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  5-(3,4,5-trimetossifenil)-3-idrazinocarbossimetiltio-4H-1,2,4-triazolo 在 二硫化碳 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有双硫醚部分的新型1,2,4-三唑取代1,3,4-恶二唑衍生物的合理设计、合成和抗菌评价

  摘要：

  在本文中，构建了一系列具有双硫醚部分的新型1,2,4-三唑取代的1,3,4-恶二唑衍生物。合成的化合物通过1 H NMR、 13 C NMR、HRMS和单晶衍射进行了表征。标题化合物对真菌（ Pyricutaria oryzae Cav.、 Phomopsis sp.、 Botryosphaeria dothidea 、黄瓜灰霉病、烟草灰霉病、蓝莓灰霉病）和细菌（米黄单胞菌pv. oryzicola 、 Xoc ；黄单胞菌 axonopodis pv. citri 、 Xac )分别通过菌丝生长率法和浊度法表明这些化合物具有优异的抗菌活性。其中，化合物7a 、 7d 、 7g 、 7k 、 7l 、 7n的抑菌率分别为90.68、97.86、93.61、97.70、97.26、92.34%。 7a 、 7d 、 7g 、 7k 、 7l 、 7n的EC 50值分别为58.31、48.76、58

  DOI：

  10.1007/s11030-024-10848-2

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel L-Homoserine Lactone Analogs as Quorum Sensing Inhibitors of <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Haoyue Liu、Qianhong Gong、Chunying Luo、Yongxi Liang、Xiaoyan Kong、Chunli Wu、Pengxia Feng、Qing Wang、Hui Zhang、M.A. Wireko

  DOI：10.1248/cpb.c19-00359

  日期：2019.10.1

  series of novel L-homoserine lactone analogs and evaluated their in vitro quorum sensing (QS) inhibitory activity against two biomonitor strains, Chromobacterium violaceum CV026 and Pseudomonas aeruginosa PAO1. Studies of the structure-activity relationships of the set of L-homoserine lactone analogs indicated that phenylurea-containing N-dithiocarbamated homoserine lactones are more potent than (Z)-

  在这项研究中，我们合成了四个系列的新型L-高丝氨酸内酯类似物，并评估了它们对两种生物监控株紫罗兰色杆菌CV026和铜绿假单胞菌PAO1的体外群体感应（QS）抑制活性。对一组L-高丝氨酸内酯类似物的构效关系的研究表明，含苯脲的N-二硫代氨基甲酰高丝氨酸内酯比（Z）-4-溴-5-（溴亚甲基）-2（5H）-呋喃酮更有效（C30），生物膜形成的阳性对照。特别是，与C30相比，QS抑制剂11f显着降低了毒力因子（花青素，弹性蛋白酶和鼠李糖脂）的产生，成群运动，生物膜的形成以及受PAO1 QS系统调节的QS相关基因的mRNA水平。
• Staudinger/aza-Wittig reaction to access<i>N</i>^β-protected amino alkyl isothiocyanates
  作者：L. Santhosh、S. Durgamma、Shekharappa Shekharappa、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1039/c8ob01061g

  日期：——

  A unified approach to access Nβ-protected amino alkyl isothiocyanates using Nβ-protected amino alkyl azides through a general strategy of Staudinger/aza-Wittig reaction is described. The type of protocol used to access isothiocyanates depends on the availability of precursors and also, especially in the amino acid chemistry, on the behavior of other labile groups towards the reagents used in the protocols;

  一种统一的方式来访问Ñ β -保护的氨基烷基异硫氰酸酯使用Ñ β描述了通过Staudinger / aza-Wittig反应的一般策略保护的氨基烷基叠氮化物。用于获得异硫氰酸酯的方案的类型取决于前体的可用性，尤其是在氨基酸化学中，还取决于其他不稳定基团对方案中所用试剂的行为。幸运的是，我们并不担心这两个因素，因为通过标准方案可以轻松制备前体叠氮化物，并且本方案可以为访问标题化合物铺平道路，而不会影响Boc，Cbz和Fmoc保护基以及苄基和叔丁基。侧链。本策略消除了使用胺来获得标题化合物的需要，因此，该方法是分步经济的。其他优点包括保留手性，方便处理和易于纯化。还制备了一些迄今未报告的化合物，所有最终化合物均通过IR，质量，旋光度和1 H和13 C NMR研究。
• Studies on cardiotonic agents. IV. Synthesis of novel 1-(6,7-dimethoxy-4-quinazolinyl)piperidine derivatives carrying substituted hydantoin and 2-thiohydantoin rings.
  作者：Yuji NOMOTO、Haruki TAKAI、Tadashi HIRATA、Masayuki TERANISHI、Tetsuji OHNO、Kazuhiro KUBO

  DOI：10.1248/cpb.38.3014

  日期：——

  7-dimethoxy-4-quinazolinyl)piperidines carrying substituted hydantoin and 2-thiohydantoin rings was synthesized and examined for cardiotonic activity in anesthetized dogs. Introduction of isopropyl and sec-butyl group at the 5-position of the hydantoin and thiohydantoin rings led to potent inotropic activity. Effects of insertion of an alkyl chain between the piperidine and the hydantoin rings were

  合成了一系列带有取代的乙内酰脲和2-巯基乙内酰脲环的新颖的1-（6,7-二甲氧基-4-喹唑啉基）哌啶，并在麻醉的狗中检查了其强心活性。在乙内酰脲和硫代乙内酰脲环的5-位上引入异丙基和仲丁基导致有效的变力活性。还检查了哌啶和乙内酰脲环之间烷基链插入的影响。研究了该系列中最佳强心活动所需的结构要求。
• [EN] NOVEL ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2014170368A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention relates to a series of novel compounds and derivatives thereof, methods to prevent or treat viral infections by using the novel compounds, processes for their preparation, their use to treat or prevent viral infections and their use to manufacture a medicine to treat or prevent viral infections, preferably infections with viruses belonging to the family of the Togaviridae and more preferably infections with chikungunya virus (CHIKV).

  本发明涉及一系列新化合物及其衍生物，利用这些新化合物预防或治疗病毒感染的方法，以及它们的制备过程，用于治疗或预防病毒感染以及用于制造治疗或预防病毒感染的药物，最好是用于治疗属于Togaviridae家族的病毒，更好地是用于治疗寨卡病毒感染。
• [EN] SULFONYL COMPOUNDS THAT INTERACT WITH GLUCOKINASE REGULATORY PROTEIN<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFONYLE QUI INTERAGISSENT AVEC LA PROTÉINE RÉGULATRICE DE LA GLUCOKINASE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2013123444A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention relates to sulfonyl compounds that interact with glucokinase regulatory protein. In addition, the present invention relates to methods of treating type 2 diabetes, and other diseases and/or conditions where glucokinase regulatory protein is involved using the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions that contain the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及与葡萄糖激酶调节蛋白相互作用的磺酰基化合物。此外，本发明涉及使用这些化合物或其药学上可接受的盐治疗2型糖尿病和其他涉及葡萄糖激酶调节蛋白的疾病和/或症状的方法，以及含有这些化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物。

表征谱图