9-methyl-1-benzosuberone | 52086-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-methyl-1-benzosuberone
• 英文别名: 4-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one；4-Methyl-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-one
• CAS: 52086-31-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: JUFPNOFQAXJJEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114-116 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl-1-benzosuberone 在 四(三苯基膦)钯 、 叔丁基锂 、 potassium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 2.42h， 生成 1-methyl-9-(4-methoxyphenyl)-6,7-dihydro-5H-benzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  An analogue of the antioestrogen tamoxifen of sufficient rigidity to exist as distinct enantiomers: synthesis and conformational dynamics studies

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86339-9
• 作为产物：
  描述：

  6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇 在 四甲基乙二胺 、 pyridinium chlorochromate 、 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9-methyl-1-benzosuberone
  参考文献：
  名称：

  An analogue of the antioestrogen tamoxifen of sufficient rigidity to exist as distinct enantiomers: synthesis and conformational dynamics studies

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86339-9

文献信息

• Vinyl Carbocations Generated under Basic Conditions and Their Intramolecular C–H Insertion Reactions
  作者：Benjamin Wigman、Stasik Popov、Alex L. Bagdasarian、Brian Shao、Tyler R. Benton、Chloé G. Williams、Steven P. Fisher、Vincent Lavallo、K. N. Houk、Hosea M. Nelson

  DOI：10.1021/jacs.9b02110

  日期：2019.6.12

  Here we report the surprising discovery that high-energy vinyl carbocations can be generated under strongly basic conditions, and that they engage in intramolecular sp3 C-H insertion reactions through the catalysis of weakly coordinating anion salts. This approach relies on the unconventional combination of lithium hexamethyldisilazide base and the commercially available catalyst, triphenylmethylium

  在这里，我们报告了一个令人惊讶的发现，即高能乙烯基碳阳离子可以在强碱性条件下产生，并且它们通过弱配位阴离子盐的催化参与分子内 sp3 C-H 插入反应。这种方法依赖于六甲基二硅氮化锂碱和市售催化剂四苯甲基铵（五氟苯基）硼酸盐的非常规组合。这些试剂形成一种具有催化活性的锂物质，能够将乙烯基阳离子 C-H 插入反应应用于含杂原子的底物。
• Difluorobenzocyclooctyne: Synthesis, Reactivity, and Stabilization by β-Cyclodextrin
  作者：Ellen M. Sletten、Hitomi Nakamura、John C. Jewett、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/ja105005t

  日期：2010.8.25

  Highly reactive cyclooctynes have been sought as substrates for Cu-free cycloaddition reactions with azides in biological systems. To elevate the reactivities of cyclooctynes, two strategies, LUMO lowering through propargylic fluorination and strain enhancement through fused aryl rings, have been explored. Here we report the facile synthesis of a difluorobenzocyclooctyne (DIFBO) that combines these

  在生物系统中，人们一直在寻找高反应性环辛炔作为与叠氮化物进行无铜环加成反应的底物。为了提高环辛炔的反应性，已经探索了两种策略，通过炔丙基氟化降低 LUMO 和通过稠合芳环增强应变。在这里，我们报告了结合这些修饰的二氟苯并环辛炔 (DIFBO) 的简便合成。DIFBO 的反应性如此之高，以至于它自发地三聚化形成两种不对称产物，我们通过 X 射线晶体学对其进行了表征。然而，我们能够通过在水性介质中与 β-环糊精形成稳定的包合物来捕获 DIFBO。这种复合物可以作为冻干粉储存，然后在有机溶剂中解离以产生游离的 DIFBO，用于原位动力学和光谱分析。使用这个程序，我们发现 DIFBO 与叠氮化物的环加成反应的速率常数超过了二氟环辛炔 (DIFO) 和二苯并环辛炔 (DIBO) 的速率常数。因此，环糊精络合是一种稳定化合物的有前途的方法，这些化合物具有无铜点击化学所需的高固有反应性。
• Process for Producing Optically Active Alcohol
  申请人：Noyori Ryoji

  公开号：US20070225528A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  A ruthenium complex RuCl[(S,S)-Tsdpen](p-cymene) represented by a formula below and a ketone compound are placed in a polar solvent, and the resulting mixture is mixed under pressurized hydrogen to hydrogenate the ketone compound and to thereby produce an optically active alcohol:

  一个由以下公式表示的钌配合物RuCl[(S,S)-Tsdpen](p-cymene)和一个酮化合物被放置在极性溶剂中，然后在加压氢气下混合，以加氢酮化合物并因此产生一个光学活性醇。
• Pyrimidines as PLK inhibitors
  申请人：STADTMUELLER Heinz

  公开号：US20110086842A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The present invention encompasses compounds of general formula (1), wherein A, W, X, Y, Z, Ra, Rb, Rc, R1 and R3 are defined as in claim 1 , which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or abnormal cell proliferation, and the use thereof for preparing a pharmaceutical composition having the above-mentioned properties.

  本发明涵盖了一般式（1）的化合物，其中A、W、X、Y、Z、Ra、Rb、Rc、R1和R3如权利要求1所定义，适用于治疗以细胞过度或异常增殖为特征的疾病，并且用于制备具有上述特性的药物组合物。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE ALCOHOLS
  申请人：Nagoya Industrial Science Research Institute

  公开号：EP1741693B1

  公开（公告）日：2011-08-03