2-fluoro-1-benzosuberone | 127053-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-fluoro-1-benzosuberone
• 英文别名: 6-fluoro-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[a]cyclohepten-5-one；6-fluoro-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-one
• CAS: 127053-30-9
• 化学式: C₁₁H₁₁FO
• 分子量: 178.206
• InChiKey: PCDWTHLRANYQRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-1-benzosuberone 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-苯并环庚酮
  参考文献：
  名称：

  氟代烷基酮渐进式（氘代）加氢脱氟的卡宾策略

  摘要：

  报道了一种用于氟代烷基酮顺序（氘代）加氢脱氟的卡宾策略。该方法允许从芳基和烷基取代的全氟烷基酮以高产率可控制备二氟烷基酮和单氟烷基酮，并具有优异的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.202116190
• 作为产物：
  描述：

  5-trimethylsilyloxy-8,9-dihydro-7H-benzocycloheptene 在 iodotoluene difluoride 、 三氟化硼乙醚 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到2-fluoro-1-benzosuberone
  参考文献：
  名称：

  使用二氟化碘甲苯对酮进行氟化

  摘要：

  在BF 3 .OEt 2 和Et 3 N.HF 配合物的存在下，通过甲硅烷基烯醇醚与碘甲苯二氟化物的反应来实现酮的氟化。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872105

文献信息

• Micellar-System-Mediated Direct Fluorination of Ketones in Water
  作者：Stojan Stavber、Gaj Stavber、Marko Zupan

  DOI：10.1055/s-0028-1087924

  日期：2009.3

  A micellar system was developed and applied for direct regioselective fluorination of a variety of cyclic and acyclic ketones to α-fluoroketones in water as reaction medium with Selectfluor F-TEDA-BF 4 as fluorinating reagent. The inexpensive ionic amphiphile sodium dodecyl sulfate (SDS) was found to be an excellent promoter for fluorofunctionalization of hydrophobic ketones without prior activation

  以Selectfluor F-TEDA-BF 4 为氟化剂，开发了一种胶束体系，并应用于在水中将各种环状和无环酮直接区域选择性氟化成α-氟代酮作为反应介质。发现廉价的离子两亲物十二烷基硫酸钠 (SDS) 是疏水酮氟官能化的极好促进剂，无需事先活化或使用酸催化剂。
• Bench‐Stable Electrophilic Fluorinating Reagents for Highly Selective Mono‐ and Difluorination of Silyl Enol Ethers
  作者：Akiya Adachi、Kohsuke Aikawa、Yuichiro Ishibashi、Kyoko Nozaki、Takashi Okazoe

  DOI：10.1002/chem.202101499

  日期：2021.8.16

  the synthesis of fluorinated compounds have been intensively studied, recently. Development of practical fluorinating reagents is indispensable for this purpose. Herein, bench-stable electrophilic fluorinating reagents were synthesized as N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) substitutes. Reagents obtained by replacing one of the NFSI sulfonyl groups with an acyl group led to the highly selective monofluorination

  最近，人们对合成含氟化合物的有效方法进行了深入研究。为此，开发实用的氟化试剂是必不可少的。在此，工作台稳定的亲电子氟化试剂被合成为N-氟苯磺酰亚胺(NFSI) 替代品。通过用酰基取代 NFSI 磺酰基之一获得的试剂导致甲硅烷基烯醇醚的高度选择性单氟化，同时抑制了不希望的过度反应，即二氟化。另一方面，在 NFSI 苯磺酰基上带有吸电子取代基的试剂在无碱条件下有效地促进了甲硅烷基烯醇醚的二氟化。因此，单氟化和二氟化靶材料均由同一基材制备。
• Chemistry of organo halogenic molecules. Part 100. Comparative behaviour of xenon diflouride and caesium fluoroxysulphate in the fluorination of enol acetates and ketones
  作者：Stojan Stavber、Boris Šket、Barbara Zajc、Marko Zupan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89127-4

  日期：1989.1

  Xenon difluoride and caesium fluoroxysulphate reacted in methylene chloride or acetonitrile with various enol acetates, diketones, and ketones, yielding mainly α-fluoro ketones, the course of the reaction depending on the reagent and the structure of the organic molecule. Enol acetates from cycloakanones were converted with caesium fluoroxysulphate to α-fluorocycloalkanones in high yield. Xenon difluoride

  二氟化氙和氟代硫酸铯在二氯甲烷或乙腈中与各种烯醇乙酸酯，二酮和酮反应，主要生成α-氟代酮，反应过程取决于试剂和有机分子的结构。用氟代硫酸铯将来自环akanones的烯醇乙酸酯高产率地转化为α-氟代环烷酮。二氟化氙和氟代硫酸铯将苯并环烷酮-1的烯醇乙酸酯转化为α-氟苯并环烷酮，而苯并环烷酮-2的烯醇乙酸酯的反应性取决于所使用的试剂。用XeF 2和CsSO 4转化1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮及其烯醇乙酸酯F为单和二氟取代的产物，反应过程取决于试剂。氟化二氙将1-茚满酮转化为重排的2，2-二氟苯并烷，而氟代硫酸铯与2-茚满酮反应生成1-氟-2-茚满酮。
• Towards Greener Fluorine Organic Chemistry: Direct Electrophilic Fluorination of Carbonyl Compounds in Water and Under Solvent-Free Reaction Conditions
  作者：Gaj Stavber、Stojan Stavber

  DOI：10.1002/adsc.201000477

  日期：2010.11.2

  Selective and efficient fluorination of organic 1,3-dicarbonyl compounds was achieved using the electrophilic fluorinating reagents SelectfluorTMF-TEDA-BF4 (1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis-tetrafluoroborate) in aqueous medium or AccufluorTMNFSi (N-fluorobenzenesulfonimide) under solvent-free reaction conditions (SFRC). Under both reaction conditions cyclic 1,3-dicarbonyl

  使用亲电子氟化试剂Selectfluor TM F-TEDA-BF 4（1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双-四氟硼酸盐）实现了有机1,3-二羰基化合物的选择性和有效氟化。）或Accufluor TM NFSi（N-氟苯磺酰亚胺）在无溶剂反应条件（SFRC）下进行。在两种反应条件下，环状1,3-二羰基化合物均被转化为2-氟取代的衍生物，非环状类似物转化为2,2-二氟取代的化合物，而1-三氟甲基取代的1,3-二羰基化合物在水中的反应在形成2，2-二氟-3，3-二羟基-1-一衍生物中。发现起始材料在水中的反应性取决于其可胶溶性，疏水性相互作用和反应温度下的聚集态。SFRC下的反应在反应物的熔融共晶相中进行。为了评估和更好地理解反应条件对这些反应过程的影响，使用了竞争反应技术。
• High yield direct fluorofunctionalisation of ketones using AccufluorTM-NFTh fluorinating reagent
  作者：Stojan Stavber、Marko Zupan

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00630-2

  日期：1996.5

  Direct regioselective conversion of a variety of cyclic and acyclic ketones to α-fluoroketones was achieved in high to excellent yield using 1-fluoro-4-hydroxy-1,4-diazoniabicyclo[2,2,2]octane bis(tetrafluoroborate) [AccufluorTM - NFTh] in acetonitrile solution.

  使用1-氟-4-羟基-1,4-二氮杂双环[2,2,2]辛烷双（四氟硼酸酯）[Accufluor TM -NFTh]在乙腈溶液中。