2-(but-3-en-1-yl)benzaldehyde | 70576-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(but-3-en-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(3-butenyl)benzaldehyde；2-(but-3-enyl)benzaldehyde；Benzaldehyde, 2-(3-butenyl)-；2-but-3-enylbenzaldehyde
• CAS: 70576-29-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: GOVAFMLHEIZNFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-3-en-1-yl)benzaldehyde 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 以63.2%的产率得到[2-(3-丁烯-1-基)苯基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolopyrimidine Macrocycles as Inhibitors of Human Immunodeficiency Virus Replication

  摘要：

  该披露通常涉及到I式化合物，包括用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法。该披露提供了HIV的新型抑制剂，含有这些化合物的药物组合物，以及在治疗HIV感染中制备和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  US20150232481A1
• 作为产物：
  描述：

  [2-(3-丁烯-1-基)苯基]甲醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到2-(but-3-en-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烃的分子内碳酯化

  摘要：

  一个催化剂，三个键：丙酸与未活化的烯烃之间的标题反应（参见方案； O红，Cl绿）导致烯烃的邻位官能化，并形成新的CC和CO键。通过级联的氯钯和正式的[3 + 2]环加成反应，可在单个步骤中形成结构复杂的6,7,5-三环系统。

  DOI：

  10.1002/anie.200905478

文献信息

• A General Synthesis of <i>N</i>-Vinyl Nitrones
  作者：Scott E. Denmark、Justin I. Montgomery

  DOI：10.1021/jo060975n

  日期：2006.8.1

  A general synthesis of a new type of heterodiene, the N-vinyl nitrone, is described. The synthetic sequence begins with the conjugate addition of benzeneselenol to nitroalkenes (in turn derived from Henry reaction of an aldehyde and a nitroalkane) to provide 2-selenenylnitroalkenes. These selenonitroalkanes are reduced to the corresponding hydroxylamines which are combined with aldehydes to form nitrones

  描述了一种新型的杂二烯，N-乙烯基硝酮的一般合成。合成序列开始于将苯硒烯醇共轭加成到硝基烯烃中（依次衍生自醛和硝基烷的亨利反应）以提供2-硒烯基硝基烯烃。这些硒代硝基烷还原为相应的羟胺，与醛结合形成硝酮。然后将含有苯硒基-硝酮被氧化成其经历selenoxides顺-selenoxide消除以提供ñ -乙烯基硝酮。获得了取代的N-乙烯基硝酮的三个X射线晶体结构。另外，报道了N-乙烯基硝酮的第一次[4 + 2]环加成。
• Efficient Synthesis of Polycyclic γ-Lactams by Catalytic Carbonylation of Ene-Imines via Nickelacycle Intermediates
  作者：Yoichi Hoshimoto、Keita Ashida、Yukari Sasaoka、Ravindra Kumar、Ken Kamikawa、Xavier Verdaguer、Antoni Riera、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1002/anie.201703187

  日期：2017.7.3

  The nickel(0)‐catalyzed carbonylative cycloaddition of 1,5‐ and 1,6‐ene‐imines with carbon monoxide (CO) is reported. Key to this reaction is the efficient regeneration of the catalytically active nickel(0) species from nickel carbonyl complexes such as [Ni(CO)3L]. A variety of tri‐ and tetracyclic γ‐lactams were thus prepared in excellent yields with 100 % atom efficiency. Preliminary results on asymmetric

  据报道，镍（0）催化一氧化碳（CO）催化1,5-和1,6-烯-亚胺的羰基环化加成反应。该反应的关键是从羰基镍络合物（例如[Ni（CO）3 L] ）中高效再生催化活性的Ni（0）。因此，以优异的收率和100％的原子效率制备了各种三环和四环γ-内酰胺。关于不对称衍生物的初步结果有望在对映体富集的多环γ-内酰胺的合成中具有潜力。
• Synthesis of Five- and Six-Membered Benzocyclic Ketones through Intramolecular Alkene Hydroacylation Catalyzed by Nickel(0)/N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Yoichi Hoshimoto、Yukari Hayashi、Haruka Suzuki、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1002/anie.201206186

  日期：2012.10.22

  Getting some closure: Mechanistic studies supported the participation of an oxanickelacycle complex in the hydroacylation step of the title reaction, which proceeds without decarbonylation even in the absence of well‐known chelation assistance by heteroatoms.

  得到一些封闭：机理研究支持了氧杂环丙烷合成物参与标题反应的加氢酰化步骤，该步骤即使不存在众所周知的杂原子螯合辅助，也不会脱羰。
• Enantioselective Synthesis of Polycyclic γ-Lactams with Multiple Chiral Carbon Centers via Ni(0)-Catalyzed Asymmetric Carbonylative Cycloadditions without Stirring
  作者：Keita Ashida、Yoichi Hoshimoto、Norimitsu Tohnai、David E. Scott、Masato Ohashi、Hanae Imaizumi、Yuichiro Tsuchiya、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1021/jacs.9b12493

  日期：2020.1.22

  GR-24, a racemic variant of which is a potential seed germination stimulator and plant-growth regulator. A key of the procedure presented here is a nickel(0)/chiral phosphoramidite-catalyzed asymmetric [2+2+1] carbonylative cycloaddition between readily accessible ene-imines and carbon monoxide, which proceeded enantioselectively to furnish up to 90% ee (>99% ee after recrystallization). The results

  具有多个连续立体碳中心的 γ-内酰胺衍生物在生理活性化合物中无处不在。因此，以立体控制的方式开发一种直接且可靠的合成路线来获得这种手性结构基序是很重要的。在此，我们报告了一种以对映选择性和原子经济方式构建包含两个以上连续立体中心的多环 γ-内酰胺衍生物的策略。此外，我们首次实现了独脚金内酰胺衍生物 GR-24 的对映选择性合成，其外消旋变体是潜在的种子萌发刺激剂和植物生长调节剂。这里介绍的程序的一个关键是镍（0）/手性亚磷酰胺催化的不对称 [2+2+1] 羰基化环加成在容易获得的烯亚胺和一氧化碳之间，其对映选择性进行以提供高达 90% ee（重结晶后> 99% ee）。机理研究的结果，包括手性杂镍环的分离，支持 γ-内酰胺的两个连续碳原子的对映选择性是在镍 (0) 的氧化环化过程中确定的。
• Rhodium-Catalyzed Cycloisomerization Involving Cyclopropenes: Efficient Stereoselective Synthesis of Medium-Sized Heterocyclic Scaffolds
  作者：Frédéric Miege、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1002/anie.201101220

  日期：2011.6.20

  Alloc=allyloxycarbonyl, Boc=tert‐butyloxycarbonyl). These reactions are the first examples of the formation of medium‐sized rings by the intramolecular cyclopropanation of an alkene with a donor‐substituted rhodium carbenoid, which is not generated from a diazo compound.

  令人满意的介质：环丙烯基甲醇和羧甲基胺的标题反应可生成带有[6.1.0]双环稠合至芳环的碳环和杂环（参见方案，Alloc =烯丙氧基羰基，Boc =叔丁氧基羰基）。这些反应是烯烃与供体取代的铑类胡萝卜素（不是由重氮化合物生成）通过分子内环丙烷化形成中等尺寸环的第一个例子。