6-Isonitroso-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-on | 21413-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Isonitroso-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-on
• 英文别名: (Hydroxyimino)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one；6-hydroxyimino-8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulen-5-one
• CAS: 21413-70-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: NLMLFECVGLNYHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C
• 沸点：
  371.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Isonitroso-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-on 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9,10-二氢-2-甲基-4H-苯并[5,6]环庚三烯并[1,2-d]恶唑-4-醇
  参考文献：
  名称：

  新型三环系统。阿米替林类型的恶唑，噻唑和咪唑类似物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00258a018
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并环庚酮 在 盐酸 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-Isonitroso-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-on
  参考文献：
  名称：

  Photoredox-catalyzed coupling of acyl oxime acetates with thiophenols to give arylthioesters in water at room temperature

  摘要：

  在水中，通过光催化醯肟乙酸酯与硫苯酚的自由基偶联，方便地合成了有价值的芳基硫酯。

  DOI：

  10.1039/d2gc02438a
• 作为试剂：
  描述：

  potassium tert-butylate 、 1-苯并环庚酮 、 亚硝酸特丁酯 、 盐酸 在 乙醚 、 magnesium sulfate 、 silica 、 petroleum spirits 、 二氯甲烷 、 6-Isonitroso-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-on 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-Isonitroso-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-on 、 乙酸铵 、 丙醛
  参考文献：
  名称：

  ELECTROLUMINESCENT DEVICES BASED ON PHOSPHORESCENT IRIDIUM AND RELATED GROUP VIII METAL MULTICYCLIC COMPOUNDS

  摘要：

  本文披露了一种荧光材料，包括金属原子M（选择自Ir、Pt、Rh、Pd、Ru和Os）和至少一个配体L的复合物，其中配体L由式（1）表示。还披露了包括这种荧光材料的有机电致发光器件。

  公开号：

  US20130082248A1

文献信息

• Stereochemical considerations and the antiinflammatory activity of 6-amino-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ols and related derivatives
  作者：Shing Chun Wong、Sandra Sasso、Howard Jones、James J. Kaminski

  DOI：10.1021/jm00367a005

  日期：1984.1

  significant antiinflammatory activity. The antiinflammatory activity of the amino alcohols was also significantly influenced by the position and nature of the aromatic substituent. Latentiation of the amino alcohol function resulted in analogues exhibiting antiinflammatory activity equivalent to their amino alcohol precursors. Masking the amino alcohol function as a more stable derivative led to analogues

  使用反向被动Arthus反应（RPAR）检测了一系列6-氨基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇的抗炎活性。这些化合物的抗炎活性受到氨基醇部分的立体化学的显着影响。苏式非对映异构体在RPAR中表现出活性，而赤型非对映异构体则没有任何明显的抗炎活性。氨基醇的抗炎活性也受到芳族取代基的位置和性质的显着影响。氨基醇功能的潜伏化导致类似物表现出等同于其氨基醇前体的抗炎活性。
• Chemo- and stereoselective synthesis of benzocycloheptene and 1-benzoxepin derivatives as α-sympathomimetic and anorexigenic agents
  作者：Vishnu K. Tandon、Kunwar A. Singh、Anoop K. Awasthi、J. M. Khanna、Bansi Lal、Nitya Anand

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.03.064

  日期：2004.6

  The synthesis and pharmacological evaluation of cis- and trans-6-amino-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ols 4a-c and 5a-c and cis- and trans-4-amino-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-ols 4d-f and 5d-f were carried out. Chemo- and stereoselective synthesis of 5a-f was achieved by reduction of corresponding alpha-amino ketones 3a-f with LiAl(t-BuO)3H. cis-4-Amino-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-ol

  顺式和反式-6-氨基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇4a-c和5a-c以及顺式和反式-4-氨基-2的合成及药理学评估进行了3，4，5-四氢-1-苯并氧杂-5-醇4d-f和5d-f。5a-f的化学和立体选择性合成是通过用LiAl（t-BuO）3H还原相应的α-氨基酮3a-f来实现的。展示了cis-4-Amino-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-ol 4d和trans-4-amino-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-5-ol 5d分别在LD50 800和500 mg / kg以及ED50 75和55 mg / kg的剂量下，小鼠具有明显的厌食活性，而类似物cis-2,3-dihydroxy-6-amino-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇8显示出典型的α-拟交感神经活性。
• Novel synthesis of benzotropolones
  作者：Eugene Galantay、W. R. J. Simpson

  DOI：10.1039/c29700000754

  日期：——

  and (6), easily available through earlier work,1 are smoothly converted by SeO2 into the acetamido-benzotropones (7) and (8) respectively, which in turn can be hydrolysed to the corresponding benzotropolones.

  恶唑-benzocycloheptenes（5）和（6），容易获得通过早期的工作，1平滑地搜索引擎优化转换2为乙酰氨基benzotropones（7）和（8分别地），这反过来又可以水解成相应的benzotropolones。
• Ramart; Hoch, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1938, vol. <5> 5, p. 848,860
  作者：Ramart、Hoch

  DOI：——

  日期：——
• Borsche; Roth, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 175
  作者：Borsche、Roth

  DOI：——

  日期：——