8-氯-1-苯并软木酮 | 21413-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 8-氯-1-苯并软木酮
• 英文名称: 3-Chlor-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-on
• 英文别名: 3-chloro-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one；3-chloro-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-one
• CAS: 21413-77-4
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO
• mdl: MFCD09038080
• 分子量: 194.661
• InChiKey: MAZWTWNQNWOKGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-40 °C
• 沸点：
  143-146 °C(Press: 2.9 Torr)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氯-1-苯并软木酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 亚硝酸丁酯 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (5S,6S)-6-amino-3-chloro-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇及其相关衍生物的立体化学考虑和抗炎活性。

  摘要：

  使用反向被动Arthus反应（RPAR）检测了一系列6-氨基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇的抗炎活性。这些化合物的抗炎活性受到氨基醇部分的立体化学的显着影响。苏式非对映异构体在RPAR中表现出活性，而赤型非对映异构体则没有任何明显的抗炎活性。氨基醇的抗炎活性也受到芳族取代基的位置和性质的显着影响。氨基醇功能的潜伏化导致类似物表现出等同于其氨基醇前体的抗炎活性。

  DOI：

  10.1021/jm00367a005
• 作为产物：
  描述：

  6,7,8,9-四氢-3-硝基-5H-苯并庚烯酮 在 盐酸 、 tin 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 8-氯-1-苯并软木酮
  参考文献：
  名称：

  三环吡唑。3.大麻素拮抗剂8-氯-1-（2'，4'-二氯苯基）-N-哌啶-1-基-1,4,5,6-四氢苯并[]的类似物的合成，生物学评估和分子模型[ 6,7] cyclohepta [1,2-c]吡唑-3-羧酰胺。

  摘要：

  8-氯-1-（2'，4'-二氯苯基）-N-哌啶-1-基-1,4,5,6-四氢苯并[6,7] cyclohepta [1,2- c]吡唑-3-甲酰胺4a（NESS 0327）（Ruiu，S .; Pinna，GA; Marchese，G .; Mussinu，JM; Saba，P .; Tambaro，S .; Casti，P .; Vargiu，R. NESS 0327的合成和表征：一种新型的CB1大麻素受体推定拮抗剂（J. Pharmacol。Exp。Ther。2003，306，363-370），并评估了它们对大麻素受体的亲和力。取决于所选择的前导结构的化学修饰，化合物4b，4c，4i，4l和4m仍被证明是CB1受体的有效结合剂。此外，与母体配体相比，几种类似物（4c，4d，4e和4m）表现出优异的CB2受体结合亲和力。化合物4b，4c，4i，和4l显示最有希望的药理学特征，对CB1受体

  DOI：

  10.1021/jm050317f

文献信息

• Novel benzoxepine-1,2,3-triazole hybrids: synthesis and pharmacological evaluation as potential antibacterial and anticancer agents
  作者：Naveen Kuntala、Jhonsee Rani Telu、Venkanna Banothu、Suresh Babu Nallapati、Jaya Shree Anireddy、Sarbani Pal

  DOI：10.1039/c5md00224a

  日期：——

  (Z)-4-(azidomethyl)-5-chloro-2,3-dihydrobenzo[b]oxepine with terminal alkynes at room temperature in DMF afforded twenty novel (Z)-1-((5-chloro-2,3-dihydrobenzo[b]oxepin-4-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazole derivatives in good to excellent yields. All these compounds were tested for their antibacterial properties against four strains of bacterial microorganisms including two Gram-positive and two Gram-negative species

  使用铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）策略首次合成了许多预先设计的苯并二氢呋喃-1,2,3-三唑杂化物。因此，在室温下，DMF中的7,9-二取代的（Z）-4-（叠氮甲基）-5-氯-2,3-二氢苯并[ b ]氧杂环丁烷与末端炔烃的快速点击反应产生了二十种新的（Z） -1-（（5-氯-2,3-二氢苯并[ b ]氧杂环丁-4-基]甲基）-1 H -1,2,3-三唑衍生物的产率高至优异。测试了所有这些化合物对四种细菌微生物（包括两种革兰氏阳性菌和两种革兰氏阴性菌）的抗菌性能。其中一些对革兰氏阴性细菌表现出更好的活性（大肠杆菌（Escherichia coli）（超过革兰氏阳性菌），说明目前这类化合物对革兰氏阴性菌具有特殊功效。这些化合物还显示出对肺癌和结肠癌细胞系的细胞毒性。
• Discovery and SAR of potent, orally available and brain-penetrable 5,6-dihydro-4H-3-thia-1-aza-benzo[e]azulen- and 4,5-dihydro-6-oxa-3-thia-1-aza-benzo[e]azulen derivatives as neuropeptide Y Y5 receptor antagonists
  作者：Heinrich Rueeger、Marc Gerspacher、Peter Buehlmayer、Pascal Rigollier、Yasuchika Yamaguchi、Tibur Schmidlin、Steven Whitebread、Barbara Nuesslein-Hildesheim、Hanspeter Nick、Leoluca Cricione

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.03.014

  日期：2004.5

  from a potent Y5 antagonist (2) with thiazole fragments that exhibit weak Y5 affinities followed by lead optimisation led to the discovery of (5,6-dihydro-4H-3-thia-1-aza-benzo[e]azulen-2-yl)-piperidin-4-ylmethyl-amino and (4,5-dihydro-6-oxa-3-thia-1-aza-benzo[e]azulen-2-yl)-piperidin-4-ylmethyl-amino derivatives. Both classes of compounds are capable of delivering potent and selective orally and centrally

  一种有效的Y5拮抗剂（2）的结构元素与表现出弱Y5亲和力的噻唑片段的结合，然后进行前导优化，导致发现（5,6-dihydro-4H-3-thia-1-aza-benzo [e] azulen-2-yl）-piperidin-4-ylmethyl-amino和（4,5-dihydro-6-oxa-3-thia-1-aza-benzo [e] azulen-2-yl）-piperidin-4-ylmethyl -氨基衍生物。这两类化合物均能够递送有效的和选择性的口服和中央生物利用的NPY Y5受体拮抗剂。
• N-alkylaminoalkyl derivatives of some hexahydrobenzazocines
  作者：D. H. Jones、G. F. Stephenson、G. W. Spray、W. R. Wragg

  DOI：10.1039/j39690002176

  日期：——

  several 3,4,5,6-tetrahydrobenz[b]azocin-2(1H)-ones (III) by Beckmann rearrangement of the oximes of the corresponding 1,2-benzocyclohept-1-en-3-ones (II) is described. The lactams (III) were treated with sodamide and an alkylaminoalkyl chloride in dry xylene at reflux to give 1-alkylaminoalkyl-3,4,5,6-tetrahydrobenz[b]azocin-2(1H)-ones (IV) which, on reduction with lithium aluminium hydride, afforded

  通过贝克曼重排相应1,2-苯并环庚-1-烯-3-酮的肟进行贝克曼重排，合成数个3,4,5,6-四氢苯并[ b ]偶氮星-2（1 H）-酮（III） （II）被描述。内酰胺（III）在干燥的二甲苯中用苏打酰胺和烷基氨基烷基氯在回流下处理，得到1-烷基氨基烷基-3,4,5,6-四氢苯并[ b ]偶氮素-2（1H）-一（IV），用氢化铝锂还原后，以良好的收率得到相应的1-烷基氨基烷基-1,2,3,4,5,6-六氢苯并[ b ]偶氮星（V）。1,2,3,4,5,6-六氢苯并[ b]中的几种转化描述了]偶氮电影系列。同分异构的1,2,3,4,5,6-六氢苯并的一些2-烷基氨基烷基衍生物（XIII）[ Ç异构1,2,3]吖辛因，3-（3-二甲氨基丙基）衍生物（X），还制备了4,5,6-六氢苯并[ d ]偶氮碱和3-（3-二甲基氨基丙基）-1,2-苯并环-辛-1-烯（XVII）。
• [EN] SPIRO-THIAZOLONES<br/>[FR] SPIRO-THIAZOLONES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016075181A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present invention provides spiro-thiazolones, which act as V1a receptor modulators, and in particular as V1a receptor antagonists, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments. The present compounds are useful as therapeutics acting peripherally and centrally in the conditions of inappropriate secretion of vasopressin, anxiety, depressive disorders, obsessive compulsive disorder, autistic spectrum disorders, schizophrenia, aggressive behavior and phase shift sleep disorders, in particular jetlag.

  本发明提供了作为V1a受体调节剂的螺环噻唑酮，特别是作为V1a受体拮抗剂，它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为药物的用途。本化合物在周围和中枢作用下，对于不当分泌加压素、焦虑、抑郁症、强迫症、自闭症谱系障碍、精神分裂症、攻击性行为和相位错位睡眠障碍，特别是时差反应等症状具有治疗作用。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：LAZZARI Paolo

  公开号：US20100216785A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  Microemulsions of pharmaceutical compositions comprising, the following components (% by weight), the sum of the components being 100%: S) from 0.01 to 95% of one or more compounds selected from surfactants, polymers, forming organized structures as: aggregates, micelles, liquid crystals, vesicles, in the liquid in which they are solubilized, O) from 0.01 to 95% of one or more oils selected from esters of C 4 -C 32 acids or C 4 -C 32 acids, PA) from 0.001 to 90% of compounds having affinity for the CB1 and/or CB2 cannabinoidergic receptors of formula A′: AD) from 0 to 60% by weight of one or more compounds selected from modifiers of the water and/or oil polarity, modifiers of the film curvature of component S), co-surfactants, water or a saline aqueous solution the difference to 100%, wherein the ratio by weight S)/PA) is lower than that of microemulsions wherein component O) is absent.

  药物组成的微乳液包含以下组分（按重量百分比计算），各组分总和为100％：S）从0.01到95％的一种或多种化合物，选自表面活性剂、聚合物，形成有序结构，如：聚集体、胶束、液晶、囊泡，在它们被溶解的液体中，O）从0.01到95％的一种或多种油，选自C4-C32酸酯或C4-C32酸，PA）从0.001到90％的化合物，具有亲和力为公式A'的CB1和/或CB2大麻素受体，AD）从0到60％的一种或多种化合物，按重量计算，选自调节剂，水和/或油极性的调节剂，组分S）的膜曲率调节剂，共表面活性剂，水或盐水溶液之差为100％，其中按重量比S）/PA）低于不含组分O）的微乳液的比例。