5-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene-6-carbonitrile | 109481-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene-6-carbonitrile
• 英文别名: 5-Oxo-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulene-6-carbonitrile
• CAS: 109481-78-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: WUROTOWAAQYLBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene-6-carbonitrile 在 ammonium hydroxide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-[(8-cyano-6,7-dihydro-5H-benzo[7]annulen-9-yl)oxy]acetamide
  参考文献：
  名称：

  苯并噻吩并[3,2-b]呋喃衍生物作为一类新的IKKbeta抑制剂的合成与结构活性关系研究。

  摘要：

  作为一类新型的IKKbeta抑制剂，根据已知的噻吩IKKbeta抑制剂的结构设计和合成了一系列三环呋喃衍生物。在各种合成的融合呋喃衍生物中，苯并噻吩并[3,2-b]呋喃衍生物13a在酶和细胞分析中显示出对IKKbeta的有效抑制活性。有效的抑制活性源自分子内的非键合S ... O相互作用，这已通过JNK3的16k X射线结构得到证实。在核心结构上引入其他取代基导致发现了6-烷氧基衍生物，该衍生物具有与13a相当的IKKbeta抑制活性，并具有改善的代谢稳定性。其中，发现适当的亲脂性化合物16a，h，i和13g（log D> 2）具有良好的口服生物利用度。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.613
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxymethylenebenzosuber-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 作用下， 以 溶剂黄146 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.83 g的产率得到5-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  动态动力学拆分法对α-取代-β-酮腈进行不对称加氢

  摘要：

  描述了用于α-取代的-β-酮腈的对映体和非对映体选择性还原的催化方案。该反应涉及DKR-ATH方法，该方法同时构建具有两个连续的立体异构中心的β-羟基甲腈支架。以高产率（94％–98％）和出色的对映和非对映选择性（高达> 99％ee，高达> 99：1 dr）获得了多种α-取代-β-酮腈。非对映选择性的起源也通过DFT计算得到了合理化。此外，这种方法可以快速获得异戊ox酮和他喷他多的药物中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13273

文献信息

• Polycyclic<i>N</i>-hetero compounds. XXVII. Synthesis and investigation of the antidepressive activity of a B-Homo-11,13,15-triazasteroid and its related compoundsd
  作者：Takashi Hirota、Katsuhiro Ieno、Kenji Sasaki

  DOI：10.1002/jhet.5570230616

  日期：1986.11

  A synthesis of 1,2,5,6-tetrahydro-4H-benzo[3,4]cyclohepta[1,2-e]imidazo[1,2-c]pyrimidine (XII) having a novel ring system is described. Antidepressive activity of XII and its precursors VII-X was screened by inhibitory action of reserpine-induced hypothermia.

  描述了具有新型环系统的1,2,5,6-四氢-4 H-苯并[3,4]环庚[1,2- e ]咪唑并[1,2- c ]嘧啶（XII）的合成。通过利血平诱导的体温过低的抑制作用筛选了XII及其前体VII-X的抗抑郁活性。
• Dual-Function Cinchona Alkaloid Catalysis:  Catalytic Asymmetric Tandem Conjugate Addition−Protonation for the Direct Creation of Nonadjacent Stereocenters
  作者：Yi Wang、Xiaofeng Liu、Li Deng

  DOI：10.1021/ja060312n

  日期：2006.3.1

  addition-protonation with efficient catalytic control of two nonadjacent stereocenters. As demonstrated in a concise and highly stereoselective formal total synthesis of (-)-manzacidin A, this asymmetric tandem reaction establishes a new and versatile catalytic approach for the enantioselective and diastereoselective creation of 1,3-tertiary-quaternary stereocenters.

  催化串联不对称反应构成了直接从非手性前体在非环状分子中不对称构建非相邻立体中心的有力策略。在这篇通讯中，我们报告了在双功能金鸡纳生物碱催化剂的催化下，三取代的碳供体对 2-氯丙烯腈的高度对映选择性和非对映选择性加成。这代表了第一个不对称串联共轭加成-质子化，对两个不相邻的立体中心进行有效的催化控制。正如 (-)-manzacin A 的简洁且高度立体选择性的正式全合成所证明的那样，这种不对称串联反应为 1,3-叔-四元立体中心的对映选择性和非对映选择性创建建立了一种新的通用催化方法。
• Polycyclic<i>N</i>-Heterocyclic Compounds. Part 79: Synthesis of 2,4-Disubstituted 6,7-Dihydro-5<i>H</i>-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-<i>d</i>]pyrimidines as Potential Antiplatelet Aggregators
  作者：Kensuke Okuda、Takashi Hirota、Kenji Sasaki

  DOI：10.1002/jhet.1714

  日期：2014.11

  2‐substituted 4‐alkylamino‐6,7‐dihydro‐5H‐benzo[6,7]cyclohepta[1,2‐d]pyrimidines were synthesized as part of our research to develop new effective antiplatelet drugs. Several alkyl and aryl groups were used as substituents at the 2‐position. Evaluation of the effects of the newly synthesized compounds on collagen‐induced platelet aggregation revealed several promising antiplatelet candidates with potencies

  为了开发新的有效抗血小板药物，我们合成了三环2-取代的4-烷基氨基-6,7-二氢-5 H-苯并[6,7]环庚[1,2- d ]嘧啶的文库。在2位使用几个烷基和芳基作为取代基。对新合成的化合物对胶原蛋白诱导的血小板凝集作用的评估显示，有几种有希望的抗血小板候选药，其功效优于阿司匹林。
• Enantioselective Direct Amination of α-Cyanoketones Catalyzed by Bifunctional Organocatalysts
  作者：Dae Kim、Sun Kim、Ju Lee

  DOI：10.1055/s-0028-1083510

  日期：——

  The catalytic enantioselective electrophilic α-amination promoted by chiral bifunctional organocatalysts is described. Treatment of α-cyanoketones with azodicarboxylates as electrophilic amination reagents under mild reaction conditions afforded the corresponding α-aminated α-cyanoketones with excellent enantiomeric excesses (87-99%).

  描述了手性双功能有机催化剂促进的催化对映选择性亲电α-胺化。在温和反应条件下用偶氮二甲酸盐作为亲电子胺化试剂处理α-氰酮，得到相应的α-胺化α-氰酮，具有优异的对映体过量（87-99%）。
• Polycyclic N-Heterocyclic Compounds. Part 64: Synthesis of 5-Amino-1,2,6,7-tetrahydrobenzo[f]furo[2,3-c]isoquinolines and Related Compounds. Evaluation of Their Bronchodilator Activity and Effects on Lipoprotein Lipase mRNA Expression
  作者：Kensuke Okuda、Hiroshi Deguchi、Setsuo Kashino、Takashi Hirota、Kenji Sasaki

  DOI：10.1248/cpb.58.685

  日期：——

  dihydrofuran ring cleaved product, the structure of which was confirmed by X-ray crystallographic analysis. Effects of the newly synthesized compounds on carbamylcholine chloride-induced contractions of trachea and lipoprotein lipase mRNA expression were also evaluated and found one promising bronchodilator.

  1-（3-氰基丙氧基）-3,4-二氢萘-2-腈与叔丁醇钾反应生成5-氨基-1,2,6,7-四氢苯并[f]呋喃[2,3-c]异喹啉通过Truce-Smiles重排。将5-氨基转化为溴代衍生物，使其与脂族环胺反应以产生氨基衍生物。相反，咪唑和NaH的组合得到二氢呋喃环裂解的产物，其结构通过X射线晶体学分析证实。还评估了新合成的化合物对氨甲酰胆碱氯化物诱导的气管收缩和脂蛋白脂肪酶mRNA表达的影响，发现了一种有希望的支气管扩张剂。