3-<3.4-Pentamethylen-benzoyl>-propionsaeure | 92581-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-<3.4-Pentamethylen-benzoyl>-propionsaeure
• 英文别名: 4-oxo-4-(6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-2-yl)-butyric acid；4-Oxo-4-(6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-2-yl)-buttersaeure；4-oxo-4-(6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-3-yl)butanoic acid
• CAS: 92581-66-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: PYGZBNXCPNPABG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<3.4-Pentamethylen-benzoyl>-propionsaeure 在 盐酸 、 PPA 、 汞 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydro-cyclohepta[b]naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Christol,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 1576 - 1581

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene 在 aluminum (III) chloride 、 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-<3.4-Pentamethylen-benzoyl>-propionsaeure
  参考文献：
  名称：

  氟哌啶醇的药物再利用：新的苯并环烷衍生物作为针对隐球菌病和念珠菌病的有效抗真菌剂的发现。

  摘要：

  尽管侵入性真菌感染（IFI）的发病率和死亡率很高，但是有效和安全的抗真菌剂仍然受到限制。从通过药物再利用确定的抗真菌先导化合物氟哌啶醇开始，设计，合成和分析了一系列新型苯并环烷衍生物。几种化合物显示出提高的抗真菌效力和更宽的抗真菌谱。特别地，化合物B10显示出对多种真菌病原体的良好抑制活性，并且被证明是对药物抗性重要的几种毒力因子的抑制剂。在体内隐球菌病和念珠菌病模型中，化合物B10可以有效减轻新型隐球菌的脑真菌负担，并与氟康唑协同治疗耐药性白色念珠菌感染。初步的抗真菌机制研究表明，与氟康唑联合使用时，化合物B10恢复了细胞膜损伤并下调了ERG11和MDR1基因的过表达。总之，氟哌啶醇衍生物B10是开发新一代抗真菌剂的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.9b00197

文献信息

• 苯并脂（肪）环衍生物及其用途
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN109384707B

  公开（公告）日：2021-12-17

  本发明一种苯并脂(肪)环衍生物及其用途。所述苯并脂(肪)环衍生物由含氮杂环基的取代基取代的苯并脂(肪)环类化合物得到。本发明提供的取代的苯并脂(肪)环类化合物中绝大部分具有抑制真菌活性，且部分化合物的抑制真菌活性优于现有抗真菌药物。此外，本发明提供的部分取代的苯并脂(肪)环类化合物与现有抗真菌药物联用，对耐药真菌表现出良好的协同抑制作用。因此，本发明为新颖抗真菌药物或抗真菌药物的增效剂的研制奠定坚实的基础。
• Cagniant, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1948, vol. 226, p. 1623
  作者：Cagniant

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF ENDOCANNABINOID-MEDIATED RESPONSE<br/>[FR] COMPOSES PHARMACEUTIQUES UTILES COMME MODULATEURS DE REPONSE DEPENDANT DES ENDOCANNABINOIDES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2002024630A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  The present invention provides compounds of formula (I) which are useful for modulating endocannabinoid receptors, pharmaceutical compositions thereof, methods of using the same, processes for preparing the compounds of formula (I) and intermediates thereof.
• Christol,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 1576 - 1581
  作者：Christol,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Drug Repurposing of Haloperidol: Discovery of New Benzocyclane Derivatives as Potent Antifungal Agents against Cryptococcosis and Candidiasis
  作者：Changjin Ji、Na Liu、Jie Tu、Zhuang Li、Guiyan Han、Jian Li、Chunquan Sheng

  DOI：10.1021/acsinfecdis.9b00197

  日期：2020.5.8

  fungal infections (IFIs), effective and safe antifungal agents are rather limited. Starting from antifungal lead compound haloperidol that was identified by drug repurposing, a series of novel benzocyclane derivatives were designed, synthesized, and assayed. Several compounds showed improved antifungal potency and broader antifungal spectra. Particularly, compound B10 showed good inhibitory activities against

  尽管侵入性真菌感染（IFI）的发病率和死亡率很高，但是有效和安全的抗真菌剂仍然受到限制。从通过药物再利用确定的抗真菌先导化合物氟哌啶醇开始，设计，合成和分析了一系列新型苯并环烷衍生物。几种化合物显示出提高的抗真菌效力和更宽的抗真菌谱。特别地，化合物B10显示出对多种真菌病原体的良好抑制活性，并且被证明是对药物抗性重要的几种毒力因子的抑制剂。在体内隐球菌病和念珠菌病模型中，化合物B10可以有效减轻新型隐球菌的脑真菌负担，并与氟康唑协同治疗耐药性白色念珠菌感染。初步的抗真菌机制研究表明，与氟康唑联合使用时，化合物B10恢复了细胞膜损伤并下调了ERG11和MDR1基因的过表达。总之，氟哌啶醇衍生物B10是开发新一代抗真菌剂的有前途的先导化合物。