2-deuterio-benzosuberone | 403601-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deuterio-benzosuberone
• 英文别名: 6-Deuterio-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-one
• CAS: 403601-56-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 161.208
• InChiKey: KWHUHTFXMNQHAA-BNEYPBHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基甲基三苯基氯化膦 、 2-deuterio-benzosuberone 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 C₁₃H₁₅⁽²⁾HO
  参考文献：
  名称：

  Horino, Yoshikazu; Yamamoto, Takuya; Ueda, Kohki, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2809 - 2811

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-trimethylsilyloxy-8,9-dihydro-7H-benzocycloheptene 在 甲基锂 、 乙酸-D3 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到2-deuterio-benzosuberone
  参考文献：
  名称：

  对衍生自甲硅烷基烯醇醚和烯醇乙酸酯的烯醇的区域选择性氘化的研究

  摘要：

  结果报告了一系列烯醇的区域选择性 C-氘化，这些烯醇是将 MeLi 添加到相关的烯醇乙酸酯和甲硅烷基烯醇醚中而衍生的，并讨论了这些方法之间的相似性；评论了添加剂叔丁醇锂的可能作用。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.519

文献信息

• Investigations on the Efficiency of Regioselective C-Deuteration of Endocyclic Enolates
  作者：Jason Eames、Neluka Weerasooriya、Gregory S. Coumbarides

  DOI：10.1002/1099-0690(20021)2002:1<181::aid-ejoc181>3.0.co;2-3

  日期：2002.1

  Regioselective C-deuteration of a series of Endocyclic enolates (derived from cyclic aryl ketones) was efficiently achieved by quenching the corresponding “base-free” enolate in the presence of a suitable deuterium source. We discuss the structural nature of the deuterium donor and comment on the use of additives within this deuteration step.

  通过在合适的氘源存在下淬灭相应的“无碱”烯醇化物，有效地实现了一系列内环烯醇化物（衍生自环状芳基酮）的区域选择性 C-氘化。我们讨论了氘供体的结构性质，并评论了在这个氘化步骤中使用添加剂。