2-溴-4-苯基乙酰苯 | 135-73-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-4-苯基乙酰苯
• 中文别名: 4-苯基苯甲酰甲基溴；4'-苯基-2-溴苯乙酮；4-溴乙酰联苯；2-溴-4'-苯基乙酰苯；a-溴代-4-苯基苯乙酮；1-(1,1’-联苯基)-4-基-2-溴乙酮；联苯基-2-溴乙酮；4-苯基溴代苯乙酮；4-(溴乙酰)联苯；2-溴-4'-苯基苯乙酮
• 英文名称: 2-Bromo-4'-phenylacetophenone
• 英文别名: 1-(1,1'-biphenyl)-4-yl-2-bromo-ethanone；2-bromo-4′-phenylacetophenone；1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-bromoethan-1-one；1-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-2-bromoethan-1-one；ω-4-phenylphenacyl bromide；2-bromo-1-(4-phenylphenyl)ethanone
• CAS: 135-73-9
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO
• mdl: MFCD00000202
• 分子量: 275.145
• InChiKey: KGHGZRVXCKCJGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C(lit.)
• 沸点：
  370.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.3930 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  白色针状结晶，对光敏感，能溶于热的四氯化碳、乙醇和石油醚，微溶于冷乙醇，不溶于水。其熔点为125℃。该物质具有催泪性和腐蚀性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914700090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 储存条件：
  本品应密封避光保存。

SDS

2-溴-4'-苯基乙酰苯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Bromo-4'-phenylacetophenone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
金属腐蚀性 第1级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 1C类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 可能腐蚀金属
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 只可存放于原用的容器内。
切勿吸入。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
吸收溢出物，防止材料被损坏。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-溴-4'-苯基乙酰苯
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 135-73-9
俗名： 4-Bromoacetylbiphenyl , 4-Phenylphenacyl Bromide
分子式： C14H11BrO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
使用耐腐蚀设备。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。只可存放在原用的容器內。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
2-溴-4'-苯基乙酰苯 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 125°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
2-溴-4'-苯基乙酰苯 修改号码：5

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模块 12. 生态学信息
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
UN编号： 3261
正式运输名称： 腐蚀性固体, 酸性的, 有机的, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

用于检定酸类的试剂，有机合成。

用途简介 用途

用于检定酸类的试剂，有机合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4-苯基乙酰苯 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 联苯单乙酮
  参考文献：
  名称：

  氢解钯催化的α-酰氧基酮的化学和对映选择性C-O键裂解

  摘要：

  通过高效钯催化的氢解反应（S / C = 6000，迄今为止最高的催化效率），首次实现了α-酰氧基酮的酯烷基侧链的化学选择性C-O键断裂。此外，首先通过对映选择性氢解反应开发了α-酰氧基酮的动力学拆分方法，该方法具有良好的收率和高达99％ee的收率。

  DOI：

  10.1002/anie.201603590
• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-溴-4-苯基乙酰苯
  参考文献：
  名称：

  能够诱导细胞凋亡的磺酰化 1,2,3-三唑掺入苯磺酰胺对碳酸酐酶 IX 的选择性抑制

  摘要：

   抽象的 为了寻找具有细胞凋亡诱导特性的选择性碳酸酐酶 (CA) IX 抑制剂，我们设计并合成了 4- 和 3-(5-芳基-(4-苯基磺酰基)-1 H -1,2,3-三唑的两个子集-1-基)苯磺酰胺。检测所有化合物对人碳酸酐酶 (hCA) 亚型 I、II、IV 和 IX 的抑制作用。大多数合成化合物对 hCA I 和 hCA IV 亚型有微弱的抑制作用。与三取代类似物不同，许多四取代苯磺酰胺对 hCA II 异构体表现出低纳摩尔抑制。所有目标化合物对肿瘤相关异构体 hCA IX 均表现出良好的抑制特性，K 值范围为 16.4 至 66.0 nM。测定了一些 hCA IX 的选择性和有效抑制剂对山羊睾丸细胞的体外凋亡诱导。化合物10d和10h显示出有趣的细胞凋亡诱导潜力。本研究可能为设计基于具有细胞凋亡干扰的 hCA 抑制剂的新型抗癌药物的策略提供见解。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2077333
• 作为试剂：
  描述：

  (4S,5S,7R,10S)-Eudesm-11-en-4-ol 2'-O-<(2S) 2-methylbutyryl>-β-D-fucopyranoside 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 2-溴-4-苯基乙酰苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ent-7βH-eudesma-3,11-diene
  参考文献：
  名称：

  来自红花的 Eudesmane 苷

  摘要：

  摘要 从红花正己烷提取物中分离得到两种新的eudesmane 苷，intermedeol β-d-fupyranoside 及其2' α-methylbutyrate，并通过光谱和化学方法建立了它们的结构。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)80186-k

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Quinoline Salicylic Acids As P-Selectin Antagonists
  作者：Neelu Kaila、Kristin Janz、Silvano DeBernardo、Patricia W. Bedard、Raymond T. Camphausen、Steve Tam、Desirée H. H. Tsao、James C. Keith、Cheryl Nickerson-Nutter、Adam Shilling、Ruth Young-Sciame、Qin Wang

  DOI：10.1021/jm0602256

  日期：2007.1.1

  junctions into the underlying tissue. The initial rolling step is mediated by the interaction of leukocyte glycoproteins containing active moieties such as sialyl Lewisx (sLex) with P-selectin expressed on endothelial cells. Consequently, inhibition of this interaction by means of a small molecule P-selectin antagonist is an attractive strategy for the treatment of inflammatory diseases such as arthritis

  白细胞炎症和组织损伤部位的募集涉及白细胞沿内皮壁滚动，然后白细胞牢固粘附，最后白细胞跨细胞连接转运到下面的组织中。初始滚动步骤由包含活性部分的白细胞糖蛋白（如唾液酸化的Lewisx（sLex））与在内皮细胞上表达的P-选择蛋白的相互作用介导。因此，借助于小分子P-选择蛋白拮抗剂抑制这种相互作用是治疗炎性疾病如关节炎的有吸引力的策略。惠氏化学文库的高通量筛选确定了喹啉水杨酸类化合物（1）作为P-选择素的拮抗剂，其体外和基于细胞的测定方法的功效远远优于sLex。通过迭代药物化学，我们鉴定出具有改善的P-选择素活性，减少的二氢Orate脱氢酶抑制作用和可接受的CYP谱的类似物。铅化合物36在类风湿关节炎的大鼠AIA模型中有效。
• Hydrophobically Directed Selective Reduction of Ketones
  作者：Mark R. Biscoe、Ronald Breslow

  DOI：10.1021/ja0379924

  日期：2003.10.1

  extreme case, there was a 40-fold selectivity reversal. Lithium borohydride showed no such change in selectivity and favored acetyl reduction in both solvents. Salt and cosolvent effects indicate that hydrophobic packing is involved in the reaction of hydrophobic reagents with the aryl ketones. Some special interaction of the pentafluorophenyl group with aryl rings was also detected.

  三种带有苯基、五氟苯基和 β-萘基的疏水性硼氢化物用于还原水和甲醇中的酮。对于带有苯基、萘基或联苯基取代基的酮，分子间或分子内的竞争乙酰基在甲醇中优先还原，但芳基酮在水中优先还原。在最极端的情况下，选择性逆转了 40 倍。硼氢化锂在选择性方面没有显示出这种变化，并且在两种溶剂中都有利于乙酰还原。盐和共溶剂效应表明疏水填料参与了疏水试剂与芳基酮的反应。还检测到五氟苯基与芳环的一些特殊相互作用。
• Selective Debromination and α-Hydroxylation of α-Bromo Ketones Using Hantzsch Esters as Photoreductants
  作者：Jaehun Jung、Jun Kim、Gyurim Park、Youngmin You、Eun Jin Cho

  DOI：10.1002/adsc.201500734

  日期：2016.1.7

  Two transformations initiated by photoinduced one‐electron transfer to α‐bromo ketones have been demonstrated. Hantzsch esters donate one electron to α‐bromo ketones under photoirradiation, promoting reductive debromination. Subsequent reactions of the resulting radical species of the ketones with molecular oxygen and Hantzsch esters lead to α‐hydroxylation or debromination, respectively. The relative

  已经证明了由光诱导单电子转移到α-溴代酮引发的两种转变。Hantzsch酯在光辐照下向α-溴代酮提供一个电子，从而促进还原性脱溴作用。酮的自由基基团随后与分子氧和Hantzsch酯的反应分别导致α-羟基化或脱溴。这两个途径的相对优势很大程度上取决于反应条件，包括溶剂，O 2含量和汉茨sch酸酯的浓度。合成协议具有优势，因为它们需要环境友好的光源，分子氧和可见光。
• Thiaporphyrin-mediated photocatalysis using red light
  作者：JinGyu Lee、James W. Papatzimas、Ashley D. Bromby、Evgueni Gorobets、Darren J. Derksen

  DOI：10.1039/c6ra11374e

  日期：——

  Thiophene-containing porphyrin compounds are capable of catalytic, photo-reductive dehalogenation on an array of α-halo ketone model substrates with low catalyst loadings (0.1 mol%), in the presence of low energy, red light (>645 nm).

  含硫杂环吡咯烷基卟啉化合物能够在低催化剂负载量（0.1 mol%）的情况下，在低能量、红光（>645 nm）存在下，对一系列α-卤代酮模型底物进行催化光还原去卤化反应。
• Stable diplatinum complexes with functional thiolato bridges from dialkylation of [Pt2(µ-S)2(P–P)2] [P–P = 2 × PPh3, Ph2P(CH2)3PPh2]
  作者：Siew Huay Chong、William Henderson、T. S. Andy Hor

  DOI：10.1039/b707526j

  日期：——

  The normally robust monoalkylated complexes [Pt2(µ-S)(µ-SR)(PPh3)4]+ can be activated towards further alkylation. Dialkylated complexes [Pt2(µ-SR)2(P–P)2]2+ (P–P = 2 × PPh3, Ph2P(CH2)3PPh2) can be stabilized and isolated by the use of electron-rich and aromatic halogenated substituents R [e.g. 3-(2-bromoethyl)indole and 2-bromo-4′-phenylacetophenone] and 1,3-bis(diphenylphosphino)propane [Ph2P(CH2)3PPh2 or dppp] which enhances the nucleophilicity of the Pt2(µ-S)2} core. This strategy led to the activation of [Pt2(µ-S)(µ-SR)(PPh3)4]+ towards R–X as well as isolation and crystallographic elucidation of [Pt2(µ-SC10H10N)2(PPh3)4](PF6)2 (2a), [Pt2(µ-SCH2C(O)C6H4C6H5)2(PPh3)4](PF6)2 (2b), and a range of functionalized-thiolato bridged complexes such as [Pt2(µ-SR)2(dppp)2](PF6)2 [R = –CH2C6H5 (8a), –CH2CHCH2 (8b) and –CH2CN (8c)]. The stepwise alkylation process is conveniently monitored by Electrospray Ionisation Mass Spectrometry, allowing for a direct qualitative comparison of the nucleophilicity of [Pt2(µ-S)2(P–P)2], thereby guiding the bench-top synthesis of some products observed spectroscopically.

  通常情况下，强健的单烷基化配合物 [Pt2(µ-S)(µ-SR)(PPh3)4]+ 可以被进一步活化进行烷基化。通过使用电富荷和芳香性卤代取代基 R（例如 3-(2-溴乙基)吲哚和 2-溴-4'-苯基乙酰苯酮）以及提高 Pt2(µ-S)2} 核的亲核性的 1,3-双(二苯基膦基)丙烷 [Ph2P(CH2)3PPh2 或 dppp]，可以稳定和分离二烷基化配合物 [Pt2(µ-SR)2(P–P)2]2+ (P–P = 2 × 磷三苯，Ph2P(CH2)3PPh2)。这一策略不仅激活了 [Pt2(µ-S)(µ-SR)(PPh3)4]+ 对 R-X 的反应性，还成功分离和晶体结构解析了 [Pt2(µ-SC10H10N)2(PPh3)4](PF6)2 (2a)、[Pt2(µ-SCH2C(O)C6H4C6H5)2(PPh3)4](PF6)2 (2b) 以及一系列功能化硫醇基桥联配合物，如 [Pt2(µ-SR)2(dppp)2](PF6)2 [R = -CH2C6H5 (8a)、-CH2CHCH2 (8b) 和 -CH2CN (8c)]。通过电喷雾离子化质谱法可以方便地监测逐步烷基化过程，从而直接定性比较 [Pt2(µ-S)2(P–P)2] 的亲核性，指导某些光谱观察到的产品的实验台合成。

表征谱图