N-(2-(biphenyl-4-yl)-2-oxoethyl)acetamide | 71350-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-(biphenyl-4-yl)-2-oxoethyl)acetamide
• 英文别名: 4-Biphenylylacetamidomethylketon；2-acetylamino-1-biphenyl-4-yl-ethanone；N-(4-phenyl-phenacyl)-acetamide；N-(4-Phenyl-phenacyl)-acetamid；N-[2-oxo-2-(4-phenylphenyl)ethyl]acetamide；2-Acetylamino-1-biphenyl-4-yl-aethanon；N-(2-[1,1'-biphenyl]-4-yl-2-oxoethyl)acetamide
• CAS: 71350-69-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: OTMNCSMAVGAXJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(biphenyl-4-yl)-2-oxoethyl)acetamide 在 乙酸酐 作用下， 生成 2-methyl-5-biphenyloxazole-1,3
  参考文献：
  名称：

  新的联苯衍生物II：1-（4-联苯基）-1-羟基-2-氨基乙烷和1-（4-联苯基）-1-氯-2-氨基乙烷作为潜在的β-肾上腺素受体阻断剂。

  摘要：

  合成了一系列的1-（4-联苯基）-1-羟基-2-氨基乙烷和1-（4-联苯基）-1-氯-2-氨基乙烷。描述了使用硼氢化钠用于芳基氨基甲基酮还原和还原烷基化的新开发的反应条件。检查制备的化合物对麻醉的狗血压制剂和分离的蟾蜍心脏的肾上腺素阻断活性。使用异丙肾上腺素作为激动剂研究了β-肾上腺素能阻滞剂。苄基氨基和环己基氨基类似物表现出明显的β-肾上腺素受体阻断活性，后者的衍生物对此更有效。

  DOI：

  10.1002/jps.2600680629
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-1-(biphenyl-4-yl)ethyl acetate 在 [RuCl2(η5-1-methoxy-2,4-di-tert-butyl-3-neopentylcyclopentadienyl)]2 、 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 以75%的产率得到N-(2-(biphenyl-4-yl)-2-oxoethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  1,2-叠氮基醇酯催化转化为[小α]-酰胺基酮

  摘要：

  1,2-叠氮基醇的酯通过Ru催化形成的NH亚胺与N 2的释放而随后在分子内的迁移而转化为无外部氧化剂的小α-酰胺基酮。

  DOI：

  10.1039/c6cc02063a

文献信息

• Potassium-Base-Mediated Autoxidative Diastereoselective Homocoupling of <i>N</i>-Acyl-2-aminoacetophenones
  作者：Yingwei Wang、Mingrong Yang、Chichou Lao、Zhihong Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00618

  日期：2022.4.15

  general and highly efficient method for the synthesis of dl-2,3-diamide-1,4-diones via autoxidative dehydrogenative homocoupling of N-acyl-2-aminoacetophenones mediated by t-BuOK. The transformation is mild, operationally simple, and environmentally friendly. Control experiments and stereochemical results suggest that the substrate undergoes autoxidation followed by a diastereoselective SN2 reactopm.

  我们在此报告了一种通用且高效的方法，用于通过由t -BuOK 介导的N-酰基-2-氨基苯乙酮的自氧化脱氢同源偶联来合成dl -2,3-diamide-1,4- diones。改造温和、操作简单、环保。对照实验和立体化学结果表明，底物发生自氧化，然后发生非对映选择性 S N 2 反应。
• Oxidative Cross-Coupling of α-Amino Ketones with Alcohols Enabled by I₂-Catalyzed C–H Hydroxylation
  作者：Yingwei Wang、Mingrong Yang、Chichou Lao、Hanxuan Wang、Zhihong Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01469

  日期：2023.10.20

  oxidative cross-coupling of α-amino ketones with a wide range of alcohols is described. Using a combination of air and dimethyl sulfoxide (DMSO) as oxidants, the protocol allows an efficient synthesis of α-carbonyl N,O-acetals with high functional group tolerance and enables the late-stage introduction of α-amino ketones into biorelevant alcohols. Moreover, the present method can be used in the coupling of

  描述了α-氨基酮与多种醇的I 2催化氧化交叉偶联。该方案使用空气和二甲基亚砜（DMSO）的组合作为氧化剂，可以有效合成具有高官能团耐受性的α-羰基N,O-缩醛，并能够在后期将α-氨基酮引入生物相关醇中。此外，该方法可用于α-氨基酮与其他种类的亲核试剂的偶联，这对于α-氨基酮的官能化具有很大的通用性。初步的机理研究表明，α-氨基酮的 C-H 羟基化已被认为是随后脱水偶联的关键步骤。
• 10.1039/d4cc02348j
  作者：Wang, Ying-Wei、Liu, Xiao-Nan、Zheng, Jia、Su, Jian、Li, Qi-Jun、Cai, Xian-Rong、Wang, Qiang、Liang, Xing-Yong

  DOI：10.1039/d4cc02348j

  日期：——

  This paper shows a novel oxidative functionalization of α-amino ketones to yield the corresponding α-ketoamides and α-acylimidates. The reaction proceeds via oxygen delivery from water/alcohols in conjunction with an electron acceptor and 4-dimethylaminopyridine (DMAP). Mechanistic study indicates that DMAP exhibits a dual function of nucleophilic catalysis and proton abstraction.

  本文展示了 α-氨基酮的新型氧化官能化，产生相应的 α-酮酰胺和 α-酰亚胺酯。该反应通过水/醇的氧气输送以及电子受体和 4-二甲基氨基吡啶 (DMAP) 进行。机理研究表明DMAP具有亲核催化和质子夺取的双重功能。
• Colonna; Runti, Annali di Chimica, 1951, vol. 41, p. 739,743
  作者：Colonna、Runti

  DOI：——

  日期：——
• Biphenyl compounds
  申请人：PARKE DAVIS & CO

  公开号：US02516098A1

  公开（公告）日：1950-07-25