3’,5’-O-(tetraisopropyl-disiloxane-1,3-diyl)-2’-O-phthalimidouridine | 203866-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3’,5’-O-(tetraisopropyl-disiloxane-1,3-diyl)-2’-O-phthalimidouridine
• 英文别名: 2-[[(6aR,8R,9R,9aR)-8-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl]oxy]isoindole-1,3-dione
• CAS: 203866-58-4
• 化学式: C₂₉H₄₁N₃O₉Si₂
• 分子量: 631.83
• InChiKey: FSVQYLSLMCHVJA-ZYWWQZICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3’,5’-O-(tetraisopropyl-disiloxane-1,3-diyl)-2’-O-phthalimidouridine 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxyoxolan-3-yl]oxyisoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  2'- O-氨基核苷的高效合成及其在锤头状核酶中的掺入

  摘要：

  通过用N-羟基邻苯二甲酰亚胺三氟甲磺酸酯置换从阿拉伯核苷制备2'- O-氨基核苷。还制备了适合于自动寡核苷酸合成的相应的亚磷酰胺。将2'- O-氨基尿苷掺入锤头状核酶的U7位或将2'- O-氨基腺苷掺入锤头核酶的A9位导致催化速率的轻微改善。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10784-5
• 作为产物：
  描述：

  阿糖尿苷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 3’,5’-O-(tetraisopropyl-disiloxane-1,3-diyl)-2’-O-phthalimidouridine
  参考文献：
  名称：

  2'- O-氨基核苷的高效合成及其在锤头状核酶中的掺入

  摘要：

  通过用N-羟基邻苯二甲酰亚胺三氟甲磺酸酯置换从阿拉伯核苷制备2'- O-氨基核苷。还制备了适合于自动寡核苷酸合成的相应的亚磷酰胺。将2'- O-氨基尿苷掺入锤头状核酶的U7位或将2'- O-氨基腺苷掺入锤头核酶的A9位导致催化速率的轻微改善。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10784-5

文献信息

• Innovative 2′-<i>O</i>-Imino-2-propanoate-Protecting Group for Effective Solid-Phase Synthesis and 2′-<i>O</i>-Deprotection of RNA Sequences
  作者：Mayumi Takahashi、Andrzej Grajkowski、Brian M. Cawrse、Serge L. Beaucage

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02773

  日期：2021.4.2

  The implementation of protecting groups for the 2′-hydroxyl function of ribonucleosides is still challenging, particularly when RNA sequences must be of the highest purity for therapeutic applications as nucleic acid-based drugs. A 2′-hydroxyl-protecting group should optimally (i) be easy to install; (ii) allow rapid and efficient incorporation of the 2′-O-protected ribonucleosides into RNA sequences

  核糖核苷的2'-羟基功能的保护基的实施仍然具有挑战性，特别是当RNA序列必须具有最高纯度以作为基于核酸的药物用于治疗应用时。2'-羟基保护基应最佳（i）易于安装；（ii）允许快速有效地将2'- O保护的核糖核苷掺入RNA序列，以最大程度地减少固相过程中与过程相关的杂质（例如，比全长序列短）的形成合成; （iii）从RNA序列上完全切割，而没有烷基化副产物的产生和/或诱变的核碱基加合物的形成。2'- O的反应-氨基核糖核苷与丙酮酸乙酯导致形成稳定的2' - O-亚氨基-2-甲基丙酸乙酯，并随后形成受完全保护的核糖核苷亚磷酰胺单体，这是两个嵌合RNA固相合成所必需的含有四个典型核糖核苷的序列（20-聚体）。用氢氧化钠溶液处理RNA序列后，将2' - O-亚氨基-2-甲基丙酸乙酯保护基皂化为其钠盐，在离子交换后，在中性条件下，将其进行定量的分子内脱羧。 65℃，以提供完全去保护的RNA序列在除了从商业2'-获得的那些略微更好的产率ø