5'-O-triphenylmethyl-1-β-D-arabinofuranosyluracil | 6160-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-triphenylmethyl-1-β-D-arabinofuranosyluracil
• 英文别名: 1-(O⁵-trityl-β-D-arabinofuranosyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-<5'-O-Trityl-β-D-arabinofuranosyl>-uracil；1-(5'-O-Trityl-β-D-arabino-furanosyl)-uracil；1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 6160-58-3
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂O₆
• 分子量: 486.524
• InChiKey: YQHCGMPQZCIQPS-URBBEOKESA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C(Solv: benzene (71-43-2); cyclohexane (110-82-7))
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-triphenylmethyl-1-β-D-arabinofuranosyluracil 以 甲醇 、 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 [1-((2R,3S,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  核苷曼尼希碱的甲硫醚与碳亲核试剂之间的反应

  摘要：

  描述了曼尼希碱甲硫醚（5）到5-取代的尿苷衍生物[（7a），（7b）和（7c）]的转化。将（8）类似地转化为5-取代的1-β- D-呋喃糖基尿嘧啶衍生物[（10a）和（10c）]。

  DOI：

  10.1039/c39870001732
• 作为产物：
  描述：

  阿糖尿苷 、 三苯基氯甲烷 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成 5'-O-triphenylmethyl-1-β-D-arabinofuranosyluracil
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of 2′,3′-dithiouridine and [1-β-D-(2,3-dithioxylofuranosyl)]uracil

  摘要：

  The synthesis of 2',3'-di-(4-tolylthio)uridine (5) and {1-beta-D-[2,3-di-(4-tolylthio)xylofuranosyl])uracil (7) from (1-beta-D-lyxofuranosyl)uracil (3) and uridine, respectively, is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74745-9

文献信息

• Reactions between methiodides of nucleoside mannich bases and carbon nucleophiles
  作者：Geoffrey T. Badman、Colin B. Reese

  DOI：10.1039/c39870001732

  日期：——

  The conversion of the Mannich base methiodide (5) into the 5-substituted uridine derivatives [(7a), (7b), and (7c)] is described; (8) is similarly converted into the 5-substituted 1-β-D-arabinofuranosyluracil derivatives [(10a) and (10c)].

  描述了曼尼希碱甲硫醚（5）到5-取代的尿苷衍生物[（7a），（7b）和（7c）]的转化。将（8）类似地转化为5-取代的1-β- D-呋喃糖基尿嘧啶衍生物[（10a）和（10c）]。
• Derivatives of 2′,3′-dithiouridine and [1-β-D-(2,3-dithioxylofuranosyl)]uracil
  作者：Richard Johnson、Bhalchandra V. Joshi、Stephen Neidle、Colin B. Reese、Chris F. Snook

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74745-9

  日期：1992.12

  The synthesis of 2',3'-di-(4-tolylthio)uridine (5) and 1-beta-D-[2,3-di-(4-tolylthio)xylofuranosyl])uracil (7) from (1-beta-D-lyxofuranosyl)uracil (3) and uridine, respectively, is described.